5-methoxy-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-one | 28399-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 异卟啉
• 英文名称: 5-methoxy-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-one
• 英文别名: 5-Methoxy-1-azabenzanthrone；11-methoxy-16-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2,4,6,9(17),10,12,14-octaen-8-one
• CAS: 28399-74-8
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₂
• 分子量: 261.28
• InChiKey: MTXYFFAYNUTIGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C
• 沸点：
  510.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-one 在 盐酸 、 乙酸盐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 11-[3-[4-(2-Hydroxyethyl)piperazin-1-yl]propoxy]-16-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2,4,6,9(17),10,12,14-octaen-8-one
  参考文献：
  名称：

  开发 5-hydroxyl-1-azabenzanthrone 衍生物作为双重结合位点和选择性乙酰胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  一系列新型 5-羟基-1-氮杂苯并蒽酮衍生物被设计、合成并评估为双结合位点乙酰胆碱酯酶抑制剂，用于治疗阿尔茨海默病 (AD)。最有效的化合物16显示选择性抑制乙酰胆碱酯酶 ( ee AChE IC 50  = 0.045 μM；ee BuChE IC 50  = 19.68 μM；SI = 437.33)。大多数化合物对过氧化氢损伤的PC12细胞具有细胞保护作用，这可能与其抗氧化活性有关。进一步的实验证实，16在低浓度下表现出抗凋亡作用并降低PC12细胞中ROS产生的相对水平。16给药后PC12细胞中抗氧化应激通路相关蛋白的表达水平相对升高，可能有利于延缓疾病的进展。此外，16 个被评估为在体内和体外是安全的，并显示出良好的整体药代动力学性能和高生物利用度（Foral = 55.5%）。此外，16人在改善东莨菪碱引起的认知障碍方面表现出与多奈哌齐相当的效果。此外，体外 BBB 通透性实验证实16具有高

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114210
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基异苯并呋喃-1(3H)-酮 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 5-methoxy-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  开发 5-hydroxyl-1-azabenzanthrone 衍生物作为双重结合位点和选择性乙酰胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  一系列新型 5-羟基-1-氮杂苯并蒽酮衍生物被设计、合成并评估为双结合位点乙酰胆碱酯酶抑制剂，用于治疗阿尔茨海默病 (AD)。最有效的化合物16显示选择性抑制乙酰胆碱酯酶 ( ee AChE IC 50  = 0.045 μM；ee BuChE IC 50  = 19.68 μM；SI = 437.33)。大多数化合物对过氧化氢损伤的PC12细胞具有细胞保护作用，这可能与其抗氧化活性有关。进一步的实验证实，16在低浓度下表现出抗凋亡作用并降低PC12细胞中ROS产生的相对水平。16给药后PC12细胞中抗氧化应激通路相关蛋白的表达水平相对升高，可能有利于延缓疾病的进展。此外，16 个被评估为在体内和体外是安全的，并显示出良好的整体药代动力学性能和高生物利用度（Foral = 55.5%）。此外，16人在改善东莨菪碱引起的认知障碍方面表现出与多奈哌齐相当的效果。此外，体外 BBB 通透性实验证实16具有高

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114210

文献信息

• 一种氧化异阿朴菲类生物碱衍生物及其制备方法与用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN113264884B

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明属于生物医药领域，公开了式II所示的氧化异阿朴菲类生物碱衍生物，X为O，R选自H、含1个或多个N的杂环基，n为2～4的整数。药理实验研究表明，本发明氧化异阿朴菲类生物碱衍生物具有优良的乙酰胆碱酯酶和Aβ抑制活性，本发明还公开了所述的氧化异阿朴菲类生物碱衍生物在制备抗阿尔茨海默病药物中的用途。
• Annulation of substituted anthracene-9,10-diones yields promising selectively antiproliferative compounds
  作者：Vicente Castro-Castillo、Cristian Suárez-Rozas、Natalia Castro-Loiza、Cristina Theoduloz、Bruce K. Cassels

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.01.049

  日期：2013.4

  Anthraquinone derivatives are well-known antiproliferative compounds, and some are currently used in cancer chemotherapy. Some families of annulated anthraquinone analogs have also been examined for antiproliferative activity, but in this regard almost nothing is known of 1-azabenzanthrones (7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-ones). A series of 1-azabenzanthrone derivatives, their 2,3-dihydro analogs, and

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• Complete¹H and¹³C NMR spectral assignment of hydrogenated oxoisoaporphine derivatives
  作者：Eduardo Sobarzo-Sánchez、Bruce K. Cassels、Luis Castedo

  DOI：10.1002/mrc.1205

  日期：2003.7

  [de,h]quinolin‐7‐ol were prepared by catalytic hydrogenation of oxoisoaporphines or their 2,3‐dihydro derivatives over PtO2 in acetic acid under mild conditions. Their structures were confirmed and 1H and 13C NMR spectra were completely assigned using a combination of one‐ and two‐dimensional NMR techniques. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

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• Synthesis and total assignment of1H and13C NMR spectra of new oxoisoaporphines by long-range heteronuclear correlations
  作者：Eduardo Sobarzo-Sánchez、Julio De la Fuente、Luis Castedo

  DOI：10.1002/mrc.1703

  日期：2005.12

  new oxoisoaporphines 7H‐dibenzo[de,h]quinolin‐7‐one, 5‐methoxy‐7H‐dibenzo[de,h]quinolin‐7‐one, 5‐methoxy‐6‐hydroxy‐7H‐dibenzo[de,h]quinolin‐7‐one, 5‐hydroxy‐7H‐dibenzo[de,h]quinolin‐7‐one and 5‐methoxy‐6H‐dibenzo[de,h]quinolin‐6‐one were prepared either by oxidation of their 2,3‐dihydro derivatives or by heating (2′‐(3,4‐dihydro‐6,7‐dimethoxyisoquinolin‐1′‐yl)phenyl)methylbenzoate with an acetic acid/sulfuric

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• An Expedient Synthesis of Unusual Oxoisoaporphine and Annelated Quinoline Derivatives
  作者：Eduardo Sobarzo-Sánchez、Bruce K. Cassels、Luis Castedo

  DOI：10.1055/s-2003-41422

  日期：——

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