1-(2-bromophenyl)-2-phenyldiazene | 4103-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-2-phenyldiazene
• 英文别名: 2-Brom-azobenzol；2-bromoazobenzene；Azobenzene bromide；(2-bromophenyl)-phenyldiazene
• CAS: 4103-29-1
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂
• 分子量: 261.121
• InChiKey: MULAQBQFTFXRFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-2-phenyldiazene 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到1-(2-bromophenyl)-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  将偶氮苯还原为二苯肼

  摘要：

  摘要描述了使用硼烷-THF 选择性、快速和简单地将偶氮苯还原为二苯肼。

  DOI：

  10.1080/00397919608003798
• 作为产物：
  描述：

  偶氮苯 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 作用下， 以60 %的产率得到1-(2-bromophenyl)-2-phenyldiazene
  参考文献：
  名称：

  碱卤化物作为 N 定向钯催化的 s-四嗪和其他杂芳烃的邻 C-H 卤化的亲核试剂源

  摘要：

  报道了一种通用的钯催化选择性 C-H 卤化反应，该反应成功地用于多种含有不同 N 导向基团的官能化芳环。以MX型简单碱金属卤化物为亲核试剂源（M = Li、Na、K、Cs和X = I、Br和Cl），以苯碘二乙酸盐为氧化剂，进行清洁的C-H-碘化、溴化和氯化反应. 这种选择性邻位单卤化的一般方案，它补充但与使用亲电试剂的经典方法形成对比，可在微波辐射辅助下在短时间内（30 分钟）实现。该反应扩展到带有 N 导向吡啶、嘧啶、吡唑、恶唑啉、萘并[1,2- d]噻唑和偶氮苯基团。值得注意的是，该协议成功地卤化了具有局部性和选择性的s-四嗪，作为一种富含氮的杂环芳烃。

  DOI：

  10.1039/d2ra06169d

文献信息

• Bi(I)-Catalyzed Transfer-Hydrogenation with Ammonia-Borane
  作者：Feng Wang、Oriol Planas、Josep Cornella

  DOI：10.1021/jacs.9b00594

  日期：2019.3.13

  transfer-hydrogenation utilizing a well-defined Bi(I) complex as catalyst and ammonia-borane as transfer agent has been developed. This transformation represents a unique example of low-valent pnictogen catalysis cycling between oxidation states I and III, and proved useful for the hydrogenation of azoarenes and the partial reduction of nitroarenes. Interestingly, the bismuthinidene catalyst performs

  已经开发了利用明确定义的 Bi(I) 配合物作为催化剂和氨硼烷作为转移剂的催化转移氢化。这种转变代表了氧化态 I 和 III 之间的低价色素原催化循环的独特例子，并被证明可用于偶氮芳烃的氢化和硝基芳烃的部分还原。有趣的是，铋烯催化剂在低价过渡金属敏感官能团的存在下表现良好，并且与类似的磷基催化相比表现出正交反应性。机理研究表明，一种难以捉摸的铋物种的中间体，被认为是氢化和氢形成的原因。
• Hypercrosslinked Polymer Platform-Anchored Single-Site Heterogeneous Pd–NHC Catalysts for Diverse C–H Functionalization
  作者：Tanmoy Mandal、Moumita Mondal、Joyanta Choudhury

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00182

  日期：2021.8.9

  new class of hypercrosslinked polymer (HCP) platform-anchored single-site heterogenized Pd–NHC catalysts for multipurpose C–H functionalization reactions. This new class is represented by a set of three catalysts, viz., HCP-B-MeNHC-Pd, HCP-B-BnNHC-Pd, and HCP-TPM-MeNHC-Pd, having a variation on the structural feature of the anchoring polymeric platform. All three catalysts were fully characterized via

  我们展示了一类新的超交联聚合物（HCP）平台锚定的单点异质化 Pd-NHC 催化剂，用于多用途 C-H 功能化反应。这一新类别由一组三种催化剂代表，即HCP-B- Me NHC-Pd、HCP-B- Bn NHC-Pd和HCP-TPM- Me NHC-Pd，在结构特征上有变化锚定聚合物平台。所有三种催化剂都通过各种固态表征和分析技术（如 X 射线光电子能谱、13C 交叉极化魔角自旋核磁共振、场发射扫描电子显微镜、能量色散 X 射线分析、热重分析和电感耦合等离子体-光发射光谱法。三种经常使用且非常有用的 C-H 官能化反应，即 C-H 卤化、乙酰氧基化和芳基化，用新催化剂进行了测试，发现它们具有高度的相容性和成功性。使用HCP-TPM- Me NHC-Pd在催化剂的作用下，卤化、乙酰氧基化和芳基化反应的官能化产物的产率分别高达 85%、75% 和 70%。这种新系统提供了诸如增强的活性、异质性和可回收性等苛刻的特性，使其成为非均相
• Photocatalyzed oxidative dehydrogenation of hydrazobenzenes to azobenzenes
  作者：Haiping Lv、Ronibala Devi Laishram、Jiayan Li、Yongyun Zhou、Dandan Xu、Sagar More、Yuze Dai、Baomin Fan

  DOI：10.1039/c9gc01235d

  日期：——

  Visible light mediated oxidative dehydrogenation of hydrazobenzenes under an ambient atmosphere using an organic dye as a photocatalyst was reported for the first time. The reaction provides an environmentally benign method for the preparation of azobenzenes in excellent yields with good functional group tolerance.

  首次报道了在环境气氛下使用有机染料作为光催化剂在可见光下介导的对偶氮苯的氧化脱氢。该反应为制备具有良好官能团耐受性的优异收率的偶氮苯提供了一种环境友好的方法。
• Synthesis of phenazines from ortho-bromo azo compounds via sequential Buchwald-Hartwig amination under micellar conditions and acid promoted cyclization
  作者：Dawod Yousif、Mauro Monti、Antonio Papagni、Luca Vaghi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152511

  日期：2020.11

  amination of ortho-bromoazobenzenes with anilines under micellar conditions, using the commercially available surfactant Kolliphor EL in water, followed by an acid-promoted 6π-electrocyclization-aromatization process. Two different synthetic pathways to obtain the ortho-bromo azo intermediates were explored, namely the palladium catalysed selective ortho bromination of azobenzenes and the diazo coupling

  非对称的吩嗪，合成通过的Buchwald-Hartwig偶联反应邻-bromoazobenzenes的胶束条件下苯胺，使用可商购的表面活性剂Kolliphor EL在水中，然后通过酸促进的6π-electrocyclization-芳构化过程。探索了两种获得邻溴代偶氮中间体的不同合成途径，即钯催化的偶氮苯的选择性邻溴化以及邻溴重氮盐与N，N-二甲基苯胺，咪唑，苯酚，甲磺酸钠和氯甲酸乙酯的重氮偶合。。
• TEMPO catalyzed oxidative dehydrogenation of hydrazobenzenes to azobenzenes
  作者：Haiping Lv、Ronibala Devi Laishram、Yong Yang、Jiayan Li、Dandan Xu、Yong Zhan、Yang Luo、Zhimin Su、Sagar More、Baomin Fan

  DOI：10.1039/d0ob00103a

  日期：——

  A metal-free direct oxidative dehydrogenation approach for the synthesis of azobenzenes from hydrazobenzenes has been developed by using TEMPO as an organocatalyst for the first time. The reaction proceeded in open air under mild reaction conditions. A wide range of hydrazobenzenes readily undergo dehydrogenation to give the corresponding azobenzenes in excellent yields.

  首次使用TEMPO作为有机催化剂，开发了一种无金属的直接氧化脱氢法，由肼基苯合成偶氮苯。反应在温和的反应条件下在露天进行。各种唑苯易于脱氢，以优异的收率得到相应的偶氮苯。