3H-pyrrolo[1,2-d][1,2,4]triazin-4-one | 37526-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3H-pyrrolo[1,2-d][1,2,4]triazin-4-one
• 英文别名: pyrrolo[1,2-d][1,2,4]triazin-4(3H)-one
• CAS: 37526-43-5
• 化学式: C₆H₅N₃O
• mdl: MFCD14586361
• 分子量: 135.125
• InChiKey: OQRPWJFDQXSBRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，氮气保护

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3H-pyrrolo[1,2-d][1,2,4]triazin-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氘代苯 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 6,9-benzylimino-7-diethylamino-8-phenyl-5,6-dihydropyrrolo[1,2-c][1,3]diazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  含吡咯并-或咪唑三叠氮基萘酸酯体系的介观甜菜碱的合成及其与炔属双极性亲和剂的环加成反应生成三唑酮衍生物

  摘要：

  合成了一系列含有环偶氮甲亚胺亚胺单元的2-取代的介观甜菜碱，并研究了它们与炔属双极性亲和剂的环加成反应。出乎意料的是，甜菜碱与缺乏电子的偶极亲和剂的环加成反应产生具有三唑啉酮结构的扩环加合物。使用富电子的偶极亲和剂（例如ynamines），反应更容易进行，从而以几乎定量的产率在区域选择性地导致相同类型的三唑烷酮。特别是在咪唑基甜菜碱和氨基胺的情况下，环加成反应在室温下进行，从而以优异的收率独家提供了起始的环加合物。发现分离的三环前体在加热至60℃时定量地重排成最终产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00843-1
• 作为产物：
  描述：

  N-carbethoxyhydrazone du formyl-2 pyrrole 在 丙醇 、 sodium 作用下， 反应 24.0h， 以81%的产率得到3H-pyrrolo[1,2-d][1,2,4]triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2 - d ]三嗪-1,2,4。二。吡咯球练习曲[1,2- d ] triazinones-1 et -4

  摘要：

  二氢-1,2氧代-1吡咯并[1,2- d ]三嗪-1,2,4 2的最佳合成方法是在alcalin de pyrrolyl-2 oxadiazoles上进行环转移，在N-乙氧基间乙二酰肼上进行环化反应吡咯酯。拉二氢-3,4-氧代-吡咯并4 [1,2 d ]三嗪-1,2,4- 5A EST访问帕环化烯环境alcalin德拉Ñ-甲氧基乙du二甲酰基吡咯。取代吡咯烷基三嗪酮的反应1和-4脱乙酰氨基磺酸酯酰胺的试剂硫酸二甲酯，氯苄基氯或单氰化物双氯乙酸酯溴化亚硝酸盐。Les Observus de Obrivus Sontétabliespar rmn 1 H.

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170402

文献信息

• [EN] NOVEL FUSED PYRIMIDINONE AND TRIAZINONE DERIVATIVES, THEIR PROCESS OF PREPARATION AND THEIR THERAPEUTIC USES AS ANTIFUNGAL AND/OR ANTIPARASITIC AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRIMIDINONE ET DE TRIAZINONE FUSIONNÉS, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES EN TANT QU'AGENTS ANTIFONGIQUES ET/OU ANTIPARASITAIRES
  申请人：UNIV NANTES

  公开号：WO2017020944A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The present invention concerns novel fused pyrimidinone and triazinone derivatives of formula (I), their process of preparation and their use as antifungal or antiparasitic agents.

  这项发明涉及公式（I）的新型融合嘧啶酮和三嗪酮衍生物，它们的制备方法以及它们作为抗真菌或抗寄生虫药剂的用途。
• SGLT-2 INHIBITORS, METHODS OF MAKING THEM, AND USES THEREOF
  申请人：LIU Shuang

  公开号：US20110237527A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention relates to compounds which are inhibitors of sodium dependent glucose co-transporter-2 (SGLT-2). These compounds are used in the treatment of various disorders, including diabetes, impaired glucose tolerance, insulin resistance, retinopathy, nephropathy, neuropathy, cataracts, hyperglycemia, hyperinsulinemia, hyperchlolesterolemia, elevated blood level of free fatty acids or glycerol, hyperlipidemia, hypertriglyceridemia, obesity, wound healing, tissue ischemia, atherosclerosis, and hypertension. These compounds and compositions are also useful for treating and preventing kidney stones, hyperuricemia, gout, and hyponatremia. Methods of making these compounds are also described in the present invention.

  本发明涉及一类抑制钠依赖性葡萄糖共转运蛋白-2（SGLT-2）的化合物。这些化合物用于治疗各种疾病，包括糖尿病、糖耐量受损、胰岛素抵抗、视网膜病变、肾病、神经病变、白内障、高血糖、高胰岛素血症、高胆固醇血症、游离脂肪酸或甘油的血液水平升高、高脂血症、高甘油三酯血症、肥胖、伤口愈合、组织缺血、动脉粥样硬化和高血压。这些化合物和组合物还可用于治疗和预防肾结石、高尿酸血症、痛风和低钠血症。本发明还描述了制备这些化合物的方法。
• [EN] IMIDAZOPYRAZINOL DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRAZINOL POUR LE TRAITEMENT DES CANCERS
  申请人：OSI PHARM INC

  公开号：WO2009091939A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  Compounds of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, R1, and Q1 are defined herein, inhibit the IGF-IR enzyme and are useful for the treatment and/or prevention of hyperproliferative diseases such as cancer, inflammation, psoriasis, allergy/asthma, disease and conditions of the immune system, disease and conditions of the central nervous system.

  化合物的结构式（I）及其药用盐，其中X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、R1和Q1在此处定义，抑制IGF-IR酶，可用于治疗和/或预防高增殖性疾病，如癌症、炎症、牛皮癣、过敏/哮喘、免疫系统疾病和疾病以及中枢神经系统疾病和病况。
• New azole antifungals with a fused triazinone scaffold
  作者：David Montoir、Rémi Guillon、Sophie Gazzola、Isabelle Ourliac-Garnier、Kossi Efouako Soklou、Alain Tonnerre、Carine Picot、Aurélien Planchat、Fabrice Pagniez、Patrice Le Pape、Cédric Logé

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112082

  日期：2020.3

  We identified a new series of azole antifungal agents bearing a pyrrolotriazinone scaffold. These compounds exhibited a broad in vitro antifungal activity against pathogenic Candida spp. (fluconazole-susceptible and fluconazole-resistant) and were 10- to 100-fold more active than voriconazole against two Candida albicans isolates with known mechanisms of azole resistance (overexpression of efflux pumps

  我们鉴定了带有吡咯烷嗪酮支架的一系列新的唑类抗真菌剂。这些化合物对病原假丝酵母具有广泛的体外抗真菌活性。（对氟康唑敏感且对氟康唑有抗药性），并且对两种具有已知吡咯抗药性的白色念珠菌分离株（外排泵的过表达和/或Erg11p / CYP51酶的特定点取代）具有比伏立康唑高10至100倍的活性。 。我们的先导化合物12还显示出对某些丝状真菌（如烟曲霉和米果合子菌和米科圆环菌）的体外抗真菌活性，以及​​对两种由白色念珠菌致死的系统性感染鼠模型的体内有效性。
• IMIDAZOPYRAZINOL DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCERS
  申请人：Mulvihill Mark J.

  公开号：US20110046144A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  Compounds of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 , R 1 , and Q 1 are defined herein, inhibit the IGF-IR enzyme and are useful for the treatment and/or prevention of hyperproliferative diseases such as cancer, inflammation, psoriasis, allergy/asthma, disease and conditions of the immune system, disease and conditions of the central nervous system.

  化合物公式(I)及其药学上可接受的盐，其中X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、R1和Q1的定义如下，能够抑制IGF-IR酶并用于治疗和/或预防过度增殖性疾病，如癌症、炎症、银屑病、过敏/哮喘、免疫系统疾病和疾病以及中枢神经系统疾病和疾病状态。