(+/-)-isobellendine | 72362-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环庚吡喃类
• 英文名称: (+/-)-isobellendine
• 英文别名: 5,12-Dimethyl-6-oxa-12-azatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2(7),4-dien-3-one；5,12-dimethyl-6-oxa-12-azatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2(7),4-dien-3-one
• CAS: 72362-45-9；81623-85-0；157241-71-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: OYJUJMOLCYMHNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  托品酮 在 sodium carbonate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-isobellendine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyranotropanes via enantioselective deprotonation strategy

  摘要：

  Synthesis of tropane alkaloids darlingine, chalcostrobamine and isobellendine both in the racemic form and as unnatural enantiomers is described. Enantioselective deprotonation of tropinone, which proceeded with ca 90% ee, was the key step in each of the syntheses. Enantioselectivity was increased in the presence of LiCl.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73063-2

文献信息

• Une synthese efficace et rapide de l'isobellendine, alcaloide ℘-pyranotropanique de
  作者：Mauri Lounasmaa、Tord Langenskiöld et Carl Holmberg

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92452-9

  日期：1981.1

  An effective two step synthesis of isobellendine, starting from tropinone, is described.

  描述了一种有效的两步合成异麦丁烯碱的方法，该方法以肌钙蛋白为起始原料。