legonmycin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: legonmycin A
• 英文别名: Legonmycin A；N-(8-hydroxy-2-methyl-1-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolizin-3-yl)-3-methylbutanamide
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₃
• 分子量: 252.313
• InChiKey: PLSCDSCQUZWYJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 碘 、 氧气 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 legonmycin A
  参考文献：
  名称：

  来贡霉素 A 和 B、C(7a)-羟基化细菌吡咯里西啶的合成

  摘要：

  通过一瓶两步程序，从 3-氨基-2-甲基-5,6,7,7a-四氢-1H- pyrrolizin -1-one 得到链霉菌次级代谢产物来红霉素 A 和 B – 总共三个操作N -Boc-脯氨酸甲酯。在每种情况下，关键步骤均通过N , O-二酰化，然后中间体双环吡咯的选择性氧化水解进行，并为相关C(7a)-羟基化吡咯里西啶的合成奠定了先例。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.31

文献信息

• Synthesis of legonmycins A and B, C(7a)-hydroxylated bacterial pyrrolizidines
  作者：Wilfred J M Lewis、David M Shaw、Jeremy Robertson

  DOI：10.3762/bjoc.17.31

  日期：——

  A one-flask, two-step procedure from 3-amino-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-one affords the Streptomyces secondary metabolites legonmycins A and B – three operations overall from methyl N-Boc-prolinate. The key step proceeds in each case via N,O-diacylation, then selective oxidative hydrolysis of the intermediate bicyclic pyrrole and establishes a precedent for the synthesis of related

  通过一瓶两步程序，从 3-氨基-2-甲基-5,6,7,7a-四氢-1H- pyrrolizin -1-one 得到链霉菌次级代谢产物来红霉素 A 和 B – 总共三个操作N -Boc-脯氨酸甲酯。在每种情况下，关键步骤均通过N , O-二酰化，然后中间体双环吡咯的选择性氧化水解进行，并为相关C(7a)-羟基化吡咯里西啶的合成奠定了先例。