2-(Butyryl-methyl)-piperidin | 91016-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(Butyryl-methyl)-piperidin
• 英文别名: 1-Piperidin-2-ylpentan-2-one；1-piperidin-2-ylpentan-2-one
• CAS: 91016-37-4
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: RKAFWGMBQWSOAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯哌啶 在 L-脯氨酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-(Butyryl-methyl)-piperidin
  参考文献：
  名称：

  结合生物催化和有机催化合成哌啶生物碱

  摘要：

  人们持续关注开发用于合成关键手性结构单元和生物活性天然产物（或类似物）的级联工艺。在这里，我们报告了一种混合生物有机催化级联，用于合成一小部分2-取代哌啶，依靠转氨酶生成复杂性曼尼希反应的关键反应中间体。

  DOI：

  10.1039/d1cc03865f

文献信息

• Biomimetic synthesis of 2-substituted N-heterocycle alkaloids by one-pot hydrolysis, transamination and decarboxylative Mannich reaction
  作者：James L. Galman、Iustina Slabu、Fabio Parmeggiani、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1039/c8cc06759g

  日期：——

  moieties in natural products and pharmaceutically active molecules. A novel multi-enzymatic approach based on the combination of a lipase with an α,ω-diamine transaminase is reported, opening up the synthesis, isolation and characterisation of a broad range of 2-substituted N-heterocycle alkaloids.

  基于哌啶和吡咯烷的杂环是天然产物和药物活性分子中的关键部分。报道了一种基于脂肪酶与 α,ω-二胺转氨酶组合的新型多酶方法，开辟了广泛的 2-取代 N-杂环生物碱的合成、分离和表征。
• Alkaloids of some european and macaronesian sedoideae and sempervivoideae (Crassulaceae)
  作者：Jan F. Stevens、Henk 'T Hart、Henk Hendriks、Theo M. Malingré

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97554-x

  日期：1992.1

  Some 22 pyrrolidine and piperdine alkaloids were detected in the leafy parts of Sedum acre, S. aetnense, S. anglicum, S. brissemoreti, S. farinosum, S. fusiforme, S. lancerottense, S. melanantherum, and S. nudum. In addition to the alkaloids known from S. acre, 1-(2-pyrrolidyl)-propan-2-one and 2-monosubstituted piperidine alkaloids bearing butan-2-one, butan-2-ol, pentan-2-one and pentan-2-ol sidechains were identified. Phenylethylamine was isolated from the vegetative parts of S. album. In S. lydium, S. meyeri-johannis, and 16 species of S. series Rupestria, Aeonium, Greenovia, Jovibarba and Sempervivum no alkaloids could be detected. The results indicate a correlation between the presence of alkaloids and the major evolutionary trends in the European and Macaronesian Crassulaceae.
• Combining bio- and organocatalysis for the synthesis of piperidine alkaloids
  作者：Freya Taday、Ryan Cairns、Adam O’Connell、Elaine O’Reilly

  DOI：10.1039/d1cc03865f

  日期：——

  the synthesis of key chiral building blocks and bioactive natural products (or analogues). Here, we report a hybrid bio–organocatalytic cascade for the synthesis of a small panel of 2-substituted piperidines, relying on a transaminase to generate a key reactive intermediate for the complexity building Mannich reaction.

  人们持续关注开发用于合成关键手性结构单元和生物活性天然产物（或类似物）的级联工艺。在这里，我们报告了一种混合生物有机催化级联，用于合成一小部分2-取代哌啶，依靠转氨酶生成复杂性曼尼希反应的关键反应中间体。