2-triethylsiloxy-4-methoxy-1,3-butadiene | 1085182-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-triethylsiloxy-4-methoxy-1,3-butadiene
• 英文别名: Triethyl(4-methoxybuta-1,3-dien-2-yloxy)silane
• CAS: 1085182-72-4
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂Si
• 分子量: 214.38
• InChiKey: ADYVVBOGUKIQSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.867±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-triethylsiloxy-4-methoxy-1,3-butadiene 、 苯甲醛 在 [Rh₂(S-BPTPI)4]*3H₂O 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 triethyl-[[(2S,6R)-6-methoxy-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl]oxy]silane
  参考文献：
  名称：

  通过一锅、连续的异-Diels-Alder/Mukaiyama-Michael 反应过程快速、催化、不对称合成 Diospongins A 和 B

  摘要：

  开发了制备二芳基庚烷类二海绵素 A 和 B 的新途径。关键步骤是一种新型的、单锅、连续的二铑 (II) 四[(S)-3-(苯并稠合邻苯二甲酰亚胺)-2-哌啶] [Rh 2 (S-BPTPI) 4 ] 催化的对映选择性杂-Diels -Alder/TMSOTf 催化的 Mukaiyama-Michael 反应过程。天然 diospongin B 的旋光度符号被确定为 (+) 而不是最初报道的 (-)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001125
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-丁烯-2-酮 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以92%的产率得到2-triethylsiloxy-4-methoxy-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Mycinamicin IV 的全合成作为大环内酯类抗生素集体方法的组成部分

  摘要：

  最后一幕：虽然复杂大环内酯类抗生素的“集体”全合成说明了催化的力量，但它也表明复杂目标的糖基化仍远非常规。成功关键取决于对外围（二）脱氧糖的强大新方法的开发以及在一组看似等效的启动子中的正确选择。

  DOI：

  10.1002/chem.202104400

文献信息

• 光学活性吲哚螺环戊烯酮及其衍生物和制备 方法
  申请人：西华师范大学

  公开号：CN106986815B

  公开（公告）日：2020-03-24

  本发明所涉及吲哚螺环戊烯酮指的是光学活性环戊烯酮‑1，3′‑吲哚啉‑2‑酮。光学活性环戊烯酮‑1，3′‑吲哚啉‑2‑酮的制备方法，以吲哚‑2‑酮‑3‑重氮化合物与反式2‑三甲基硅氧基‑4‑甲氧基‑1，3‑丁二烯为原料，N‑二甲酰基手性氨基酸羧酸铑为催化剂反应2‑24h合成，其产率在65‑95％之间，产物光学纯度为20‑99％ee，比现有方法的产率高，并且制备过程简单。
• Synthesis of a Furanosyl-pyranone Derivative Related to the Tri-O-heterocyclic Core of Herbicidins
  作者：Ching-Yun Hsu、I-Chi Lee、Larry S. Lico、Biing-Jiun Uang、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1002/jccs.201100744

  日期：2012.3

  undecose ring structure of herbicidins has been prepared. The synthesis of this novel furanosyl‐pyranone derivative was made possible through the regioselective reductive ring‐opening of a 3,5‐O‐benzylidene‐D‐xylofuranose and the hetero‐Diels—Alder reaction of an aldehyde and a Danishefsky‐type diene. The highly functionalized pyranone derivative can be a useful precursor for the synthesis of herbicidins

  已经制备了与除草剂的十一碳环结构无结构相关的新化合物。这种新颖的呋喃糖基吡喃酮衍生物的合成是通过一个3,5-区域选择性还原开环成为可能ø -亚苄基- d呋喃木糖和醛和Danishefsky型二烯的杂Diels-Alder反应。高度官能化的吡喃酮衍生物可以是合成除草素的有用前体。
• High pressure promoted dearomatization of nitroarenes by [4+2] cycloadditions with silyloxydienes
  作者：Batoul Rkein、Romain Coffinier、Marian Powderly、Maxime Manneveau、Morgane Sanselme、Muriel Durandetti、Muriel Sebban、Ghanem Hamdoun、Hassan Oulyadi、David Harrowven、Julien Legros、Isabelle Chataigner

  DOI：10.1039/d2cc04778k

  日期：——

  dearomatizing [4+2] cycloadditions with silyloxydienes under 16 kbar. Highly functionalized 3-dimensional polycyclic adducts bearing a tetrasubstituted carbon centre at the ring junction are obtained in one step from simple raw materials. This unprecedented dearomative Diels–Alder process is performed at room temperature without any chemical promoter, illustrating the exceptional role of high pressure as a physical

  简单的硝基芳烃如硝基萘和硝基喹啉在 16 kbar 下与甲硅烷氧基二烯顺利脱芳构化 [4+2] 环加成反应。从简单的原材料一步即可获得在环连接处带有四取代碳中心的高度功能化的 3 维多环加合物。这种前所未有的去芳烃 Diels-Alder 工艺在室温下进行，没有任何化学促进剂，说明高压作为物理促进剂的特殊作用。
• Total Synthesis of Mycinamicin IV as Integral Part of a Collective Approach to Macrolide Antibiotics
  作者：Georg Späth、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.202104400

  日期：2022.2.21

  Final act: While a “collective” total synthesis of complex macrolide antibiotics illustrates the power of catalysis, it also shows that the glycosylation of elaborate targets remains far from routine. The success critically hinged on the development of robust new approaches to the peripheral (di)deoxy sugars and the proper choice amongst a set of only seemingly equivalent promoters.

  最后一幕：虽然复杂大环内酯类抗生素的“集体”全合成说明了催化的力量，但它也表明复杂目标的糖基化仍远非常规。成功关键取决于对外围（二）脱氧糖的强大新方法的开发以及在一组看似等效的启动子中的正确选择。
• A Short, Catalytic, Asymmetric Synthesis of Diospongins A and B by a One-Pot, Sequential Hetero-Diels-Alder/Mukaiyama-Michael Reaction Process
  作者：Masahiro Anada、Takuya Washio、Yudai Watanabe、Koji Takeda、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1002/ejoc.201001125

  日期：2010.12

  developed. The key step is a novel, one-pot, sequential dirhodium(II) tetrakis[(S)-3-(benzo-fused phthalimido)-2-piperidinonate] [Rh 2 (S-BPTPI) 4 ] catalyzed enantioselective hetero-Diels-Alder/TMSOTf-catalyzed Mukaiyama-Michael reaction process. The sign of the optical rotation of natural diospongin B was determined to be (+) and not (-) as was originally reported.

  开发了制备二芳基庚烷类二海绵素 A 和 B 的新途径。关键步骤是一种新型的、单锅、连续的二铑 (II) 四[(S)-3-(苯并稠合邻苯二甲酰亚胺)-2-哌啶] [Rh 2 (S-BPTPI) 4 ] 催化的对映选择性杂-Diels -Alder/TMSOTf 催化的 Mukaiyama-Michael 反应过程。天然 diospongin B 的旋光度符号被确定为 (+) 而不是最初报道的 (-)。