1-(2-[2-quinolyl]amino)-ethyl-4-(4-methoxyphenyl) piperazine.hydrochloride | 236734-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(2-[2-quinolyl]amino)-ethyl-4-(4-methoxyphenyl) piperazine.hydrochloride
• 英文别名: N-[2-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]quinolin-2-amine;hydrochloride
• CAS: 236734-19-3
• 化学式: C₂₂H₂₆N₄O*ClH
• 分子量: 398.936
• InChiKey: LIJXUBCRCMGCBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹啉 、 2-(4-(4-甲氧基苯基)哌嗪-1-基)乙胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以64%的产率得到1-(2-[2-quinolyl]amino)-ethyl-4-(4-methoxyphenyl) piperazine.hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-aminoquinoline derivatives having d4-agonistic activity

  摘要：

  本发明涉及一组新型2-氨基喹啉衍生物，它们是多巴胺D4受体的有效和选择性激动剂。这些化合物具有一般式(I)，其中(R1)n代表1或2个取代基，可以是来自C1-3-烷基或烷氧基、卤素、三氟甲基、硝基、氨基和单或二烷基(C1-2)氨基的相同或不同的基团，或者是相邻碳原子上的两个R1基团与苯环一起形成苯二氧杂环或苯并呋喃基团，X代表氮或碳，虚线可能表示双键，(R2)p代表0、1或2个取代基，可以是相同或不同的来自甲基和乙基的基团，或者(R2)p是一个亚甲基桥或乙烯桥，R3是氢或甲基，而(R)m代表0、1或2个取代基，可以是相同或不同的，并且可以位于喹啉基团的所有可用位置，来自C1-3-烷基或烷氧基、卤素、三氟甲基、硝基、氨基和单或二烷基(C1-2)氨基的基团，需要注意的是当X是氮时，R1不能代表o-OCH3，(R2)p和R3是氢，m为0，n为1。

  公开号：

  US06281216B1

文献信息

• 2-AMINOQUINOLINE DERIVATIVES HAVING D4-AGONISTIC ACTIVITY
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP1054863A2

  公开（公告）日：2000-11-29
• US6281216B1
  申请人：——

  公开号：US6281216B1

  公开（公告）日：2001-08-28
• [EN] 2-AMINOQUINOLINE DERIVATIVES HAVING D4-AGONISTIC ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE 2-AMINOQUINOLINE AYANT UNE ACTIVITE AGONISTE DU RECEPTEUR D4
  申请人：——

  公开号：WO1999040068A2

  公开（公告）日：1999-08-12

  [EN] The present invention relates to a group of novel 2-aminoquinoline derivatives which are potent and selective agonists of the dopamine D4-receptor. The compounds have general formula (I) wherein (R1)n represents 1 or 2 substituents, which can be the same or different, from the group C1-3-alkyl or alkoxy, halogen, trifluoromethyl, nitro, amino, and mono- or dialkyl (C1-2)-amino, or two groups R1 at adjacent carbon atoms together with the benzene ring may form the benzdioxane group or benzofuran group, X represents nitrogen or carbon, and the dotted line may represent a double bond, (R2)p represents 0, 1 or 2 substituents, which can be the same or different, from the group methyl and ethyl, or (R2)p is a methylene bridge or ethylene bridge, R3 is hydrogen or methyl, and (R)m represents 0, 1, or 2 substituents, which can be the same or different and can be located at all available positions of the quinolyl group, from the group C1-3-alkyl or alkoxy, halogen, trifluoromethyl, nitro, amino, and mono- or dialkyl (C1-2)-amino, on the understanding that R1 cannot represent o-OCH3 when X is nitrogen, (R2)p and R3 are hydrogen, m is 0 and n is 1.
  [FR] La présente invention porte sur un groupe de nouveaux dérivés de 2-aminoquinoline qui sont des antagonistes puissants et sélectifs du récepteur D4 de la dopamine. ces composés ont la formule générale (I) dans laquelle (R1)n représente 0, 1 ou 2 substituants, pouvant être identiques ou différents, sélectionnés dans le groupe alkyle C1-3 ou alcoxy, halogène, trifluorométhyl, nitro, amino, et mono ou dialkyl(C1-2)-amino, ou bien deux groupes R1 au niveau des atomes de carbone adjacents réunis au noyau de benzène peuvent former le groupe benzdioxane ou le groupe benzofurane; X représente azote et carbone, et la ligne pointillée peut représenter une double liaison; (R2)p représente 0, 1 ou 2 substituants, pouvant être identiques ou différents, sélectionnés dans le groupe méthyle et éthyle, ou (R2)p est un pont méthylène ou un pont éthylène; R3 représente hydrogène ou méthyle, et (R2)m représente 0, 1 ou 2 substituants, pouvant être identiques ou différents, et pouvant être situés à toutes les positions disponibles du groupe quinolyle, sélectionnés dans le groupe alkyle C1-3 ou alcoxy, halogène, trifluorométhyl, nitro, amino, et mono- ou dialkyl(C1-2)-amino, étant entendu que R1 ne puisse représenter o-OCH3 lorsque X représente azote, (R2)p et R3 représentent hydrogène, et que m vaut 0 et n 1.
• 2-aminoquinoline derivatives having d4-agonistic activity
  申请人：Duphar International Research B.V.

  公开号：US06281216B1

  公开（公告）日：2001-08-28

  The present invention relates to a group of novel 2-aminoquinoline derivatives which are potent and selective agonists of the dopamine D4-receptor. The compounds have general formula (I) wherein (R1)n represents 1 or 2 substituents, which can be the same or different, from the group C1-3-alkyl or alkoxy, halogen, trifluoromethyl, nitro, amino, and mono- or dialkyl (C1-2)amino, or two groups R1 at adjacent carbon atoms together with the benzene ring may form the benzdioxane group or benzofuran group, X represents nitrogen or carbon, and the dotted line may represent a double bond, (R2)p represents 0, 1 or 2 substituents, which can be the same or different, from the group methyl and ethyl, or (R2)p is a methylene bridge or ethylene bridge, R3 is hydrogen or methyl, and (R)m represents 0, 1, or 2 substituents, which can be the same or different and can be located at all available positions of the quinolyl group, from the group C1-3-alkyl or alkoxy, halogen, trifluoromethyl, nitro, amino, and mono- or dialkyl (C1-2)amino, on the understanding that R1 cannot represent o-OCH3 when X is nitrogen, (R2)p and R3 are hydrogen, m is 0 and n is 1

  本发明涉及一组新型2-氨基喹啉衍生物，它们是多巴胺D4受体的有效和选择性激动剂。这些化合物具有一般式(I)，其中(R1)n代表1或2个取代基，可以是来自C1-3-烷基或烷氧基、卤素、三氟甲基、硝基、氨基和单或二烷基(C1-2)氨基的相同或不同的基团，或者是相邻碳原子上的两个R1基团与苯环一起形成苯二氧杂环或苯并呋喃基团，X代表氮或碳，虚线可能表示双键，(R2)p代表0、1或2个取代基，可以是相同或不同的来自甲基和乙基的基团，或者(R2)p是一个亚甲基桥或乙烯桥，R3是氢或甲基，而(R)m代表0、1或2个取代基，可以是相同或不同的，并且可以位于喹啉基团的所有可用位置，来自C1-3-烷基或烷氧基、卤素、三氟甲基、硝基、氨基和单或二烷基(C1-2)氨基的基团，需要注意的是当X是氮时，R1不能代表o-OCH3，(R2)p和R3是氢，m为0，n为1。