2-aza-8-oxohypoxanthine | 1403820-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-aza-8-oxohypoxanthine
• 英文别名: 3H-Imidazo[4,5-d][1,2,3]triazine-4,6(5H,7H)-dione；5,7-dihydro-3H-imidazo[4,5-d]triazine-4,6-dione
• CAS: 1403820-30-3
• 化学式: C₄H₃N₅O₂
• 分子量: 153.1
• InChiKey: SGERKLTVOIUKSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aza-8-oxohypoxanthine 、 碘甲烷 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以6.11%的产率得到3-methyl-3H-imidazo[4,5-d][1,2,3]triazin-4,6(5H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  EP2703403

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氢-4H-咪唑并[4,5-d]-1,2,3-三嗪-4-酮 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-aza-8-oxohypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of natural plant-growth regulator 2-azahypoxanthine, its derivatives, and biotin-labeled probes

  摘要：

  AHX衍生物及其探针分子。

  DOI：

  10.1039/c4ob00705k

文献信息

• The Source of “Fairy Rings”: 2-Azahypoxanthine and its Metabolite Found in a Novel Purine Metabolic Pathway in Plants
  作者：Jae-Hoon Choi、Toshiyuki Ohnishi、Yasuhiro Yamakawa、Shogo Takeda、Shuhei Sekiguchi、Waki Maruyama、Kimiko Yamashita、Tomohiro Suzuki、Akio Morita、Takashi Ikka、Reiko Motohashi、Yoshikazu Kiriiwa、Hiroyuki Tobina、Tatsuo Asai、Shinji Tokuyama、Hirofumi Hirai、Nobuhiro Yasuda、Keiichi Noguchi、Tomohiro Asakawa、Shimpei Sugiyama、Toshiyuki Kan、Hirokazu Kawagishi

  DOI：10.1002/anie.201308109

  日期：2014.2.3

  members of the purine metabolic pathway in animals, plants, and microorganisms. However, further metabolism of AICA remains elusive. Based on these results and facts, we hypothesized that plants themselves produce AHX and AOH through a pathway similar to the chemical synthesis. Herein, we demonstrate the existence of endogenous AHX and AOH and a novel purine pathway to produce them in plants.

  真菌刺激的植物生长的环或弧在世界各地都有发生。这些通常被称为“仙女环”。在2010年，我们发现了2-氮杂y杂黄嘌呤（AHX），它是一种由真菌引起的仙环现象的化合物。AHX刺激了所有测试植物的生长。本文中，我们揭示了植物中AHX的常见代谢物2-氮杂-8-氧代次黄嘌呤（AOH）的分离和结构测定。AHX是由5-氨基咪唑-4-羧酰胺（AICA）化学合成的，AHX可以通过黄嘌呤氧化酶转化为AOH。AICA是动物，植物和微生物中嘌呤代谢途径的成员之一。但是，AICA的新陈代谢仍然难以捉摸。基于这些结果和事实，我们假设植物本身通过类似于化学合成的途径生产AHX和AOH。在此处，
• Identification of Biosynthetic and Metabolic Genes of 2-Azahypoxanthine in <i>Lepista sordida</i> Based on Transcriptomic Analysis
  作者：Mihaya Kotajima、Jae-Hoon Choi、Hyogo Suzuki、Tomohiro Suzuki、Jing Wu、Hirofumi Hirai、David C. Nelson、Hitoshi Ouchi、Makoto Inai、Hideo Dohra、Hirokazu Kawagishi

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.2c00789

  日期：——

  2-Azahypoxanthine was isolated from the fairy ring-forming fungus Lepista sordida as a fairy ring-inducing compound. 2-Azahypoxanthine has an unprecedented 1,2,3-triazine moiety, and its biosynthetic pathway is unknown. The biosynthetic genes for 2-azahypoxanthine formation in L. sordida were predicted by a differential gene expression analysis using MiSeq. The results revealed that several genes in

  2-氮杂次黄嘌呤是从仙女环形成真菌Lepista sordida中分离出来的，作为仙女环诱导化合物。2-氮杂次黄嘌呤具有前所未有的1,2,3-三嗪部分，其生物合成途径尚不清楚。L. sordida中 2-氮杂次黄嘌呤形成的生物合成基因使用 MiSeq 进行差异基因表达分析来预测。结果表明，嘌呤和组氨酸代谢途径以及精氨酸生物合成途径中的多个基因参与2-氮杂次黄嘌呤的生物合成。此外，重组NO合酶5（rNOS5）产生一氧化氮（NO），表明NOS5可能是参与1,2,3-三嗪形成的酶。次黄嘌呤鸟嘌呤磷酸核糖转移酶（HGPRT）是嘌呤代谢的主要磷酸核糖转移酶之一，其编码基因在2-氮杂次黄嘌呤含量最高时增加。因此，我们假设HGPRT可能催化2-氮杂次黄嘌呤和2-氮杂次黄嘌呤-核糖核苷酸之间的可逆反应。我们证明了2-氮杂次黄嘌呤核糖核苷酸的内源性存在首次通过 LC-MS/MS 检测L. sordida菌丝
• Role of hypoxanthine-guanine phosphoribosyltransferase in the metabolism of fairy chemicals in rice
  作者：Hirohide Takemura、Jae-Hoon Choi、Keiji Fushimi、Rei Narikawa、Jing Wu、Mitsuru Kondo、David C. Nelson、Tomohiro Suzuki、Hitoshi Ouchi、Makoto Inai、Hirofumi Hirai、Hirokazu Kawagishi

  DOI：10.1039/d3ob00026e

  日期：——

  Fairy chemicals (FCs), 2-azahypoxanthine (AHX), imidazole-4-carboxamide (ICA), and 2-aza-8-oxohypoxanthine (AOH), are molecules with many diverse functions in plants. The defined biosynthetic pathway for FCs is a novel purine metabolism in which they are biosynthesized from 5-aminoimidazole-4-carboxamide. Here, we show that one of the purine salvage enzymes, hypoxanthine-guanine phosphoribosyltransferase

  Fairy chemicals (FCs)、2-azahypoxanthine (AHX)、imidazole-4-carboxamide (ICA) 和 2-aza-8-oxohypoxanthine (AOH) 是在植物中具有许多不同功能的分子。确定的 FC 生物合成途径是一种新型嘌呤代谢，其中它们由 5-氨基咪唑-4-甲酰胺生物合成。在这里，我们表明其中一种嘌呤补救酶次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖基转移酶 (HGPRT) 将 AHX 和 AOH 识别为底物。酶促合成了两种新化合物AOH核糖核苷酸及其核糖核苷，它们是AOH的衍生物。通过质谱、一维和二维核磁共振光谱和 X 射线单晶衍射分析确定结构。该报告证明了 HGPRT 的功能以及与水稻中 FC 生物合成相关的新型嘌呤代谢的存在。