4-(prop-1-en-2-yl)phenyl benzoate | 72537-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-(prop-1-en-2-yl)phenyl benzoate
• 英文别名: p-Isopropylphenolbenzoat；4-Isopropenylphenylbenzoat；benzoic acid-(4-isopropenyl-phenyl ester)；Benzoesaeure-(4-isopropenyl-phenylester)；(4-Prop-1-en-2-ylphenyl) benzoate
• CAS: 72537-29-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: CGJGHZNMLQCCSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 4-(prop-1-en-2-yl)phenyl benzoate 在 1-[bis(trifluoroacetoxy)iodo]-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.02h， 以69%的产率得到(E)-4-(1-cyanoprop-1-en-2-yl)phenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  烯烃的无金属直接CH氰化

  摘要：

  描述了无金属的直接烯烃CH氰化。不需要导向基团，并且该机理涉及通过由[双（三氟乙酰氧基）碘]芳烃和三甲基甲硅烷基氰化物作为氰化物源原位产生的氰基碘（III）物质对烯烃的亲电子活化。这种CH功能化可以以克为单位进行，对于非环状1,1,1，和1,2-二取代的烯烃，可以实现高立体选择性，因此使该方法具有很高的价值。

  DOI：

  10.1002/anie.201807303
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯酚 、 苯甲酰氯 生成 4-(prop-1-en-2-yl)phenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  The Anomalous Reaction of Methylmagnesium Iodide with the Tosylate of p-Hydroxybenzaldehyde¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01592a058

文献信息

• US4298720A
  申请人：——

  公开号：US4298720A

  公开（公告）日：1981-11-03
• Metal‐Free Direct C−H Cyanation of Alkenes
  作者：Xi Wang、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201807303

  日期：2018.9.3

  A metal‐free and direct alkene C−H cyanation is described. Directing groups are not required and the mechanism involves electrophilic activation of the alkene by a cyano iodine(III) species generated in situ from a [bis(trifluoroacetoxy)iodo]arene and trimethylsilyl cyanide as the cyanide source. This C−H functionalization can be conducted on gram scale, and for noncyclic 1,1‐ and 1,2‐disubstuted alkenes

  描述了无金属的直接烯烃CH氰化。不需要导向基团，并且该机理涉及通过由[双（三氟乙酰氧基）碘]芳烃和三甲基甲硅烷基氰化物作为氰化物源原位产生的氰基碘（III）物质对烯烃的亲电子活化。这种CH功能化可以以克为单位进行，对于非环状1,1,1，和1,2-二取代的烯烃，可以实现高立体选择性，因此使该方法具有很高的价值。
• The Anomalous Reaction of Methylmagnesium Iodide with the Tosylate of p-Hydroxybenzaldehyde¹
  作者：Wesley J. Dale、Henry E. Hennis

  DOI：10.1021/ja01592a058

  日期：1956.6