2-(but-3-enyl)-2-((trimethylsilyl)ethynyl)cyclopentane-1,3-dione | 906080-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(but-3-enyl)-2-((trimethylsilyl)ethynyl)cyclopentane-1,3-dione
• 英文别名: 2-But-3-enyl-2-(2-trimethylsilylethynyl)cyclopentane-1,3-dione
• CAS: 906080-72-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂Si
• 分子量: 248.397
• InChiKey: LKJBSJLQZCCGBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-3-enyl)-2-((trimethylsilyl)ethynyl)cyclopentane-1,3-dione 在 cerium(III) chloride 、 potassium carbonate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1RS,2RS,3RS)-2-(but-3-enyl)-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2-ethynyl-1-vinylcyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Aquariane环系统的Pauson-Khand和环扩展方法。

  摘要：

  [结构：见正文]水环内酯二萜的碳环系统是通过两种途径合成的，包括非对映选择性的Pauson-Khand反应和随后的环扩展。在一种途径中，精心设计了四环烯酮以通过Grob断裂生成九元环。在第二种方法中，对螺环三环进行了简单的阴离子氧基-Cope重排，以完成所需环系统的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0609715
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸苄酯 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 2-(but-3-enyl)-2-((trimethylsilyl)ethynyl)cyclopentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Aquariane环系统的Pauson-Khand和环扩展方法。

  摘要：

  [结构：见正文]水环内酯二萜的碳环系统是通过两种途径合成的，包括非对映选择性的Pauson-Khand反应和随后的环扩展。在一种途径中，精心设计了四环烯酮以通过Grob断裂生成九元环。在第二种方法中，对螺环三环进行了简单的阴离子氧基-Cope重排，以完成所需环系统的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0609715