3-N-methyl-5'-O-trityluridine | 29886-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-N-methyl-5'-O-trityluridine
• 英文别名: 3-N-Methyl-5'-O-trityluridin；3-methyl-O^5'-trityl-uridine；3-Methyl-O^5'-trityl-uridin；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]-3-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 29886-21-3
• 化学式: C₂₉H₂₈N₂O₆
• 分子量: 500.551
• InChiKey: MNBMBVLDERYBFU-MIRJVGOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  670.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N-methyl-5'-O-trityluridine 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-[(2R,3R,4S,5R)-4-[dichloro(oxido)phosphaniumyl]oxy-3-hydroxy-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]-3-methylpyrimidine-2,4-dione 、
  参考文献：
  名称：

  Roussev, Christo D.; Ivanova, Gabriela D.; Bratovanova, Emilia K., Angewandte Chemie - International Edition, 2000, vol. 39, # 4, p. 779 - 781

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 barium methoxide 作用下， 生成 3-N-methyl-5'-O-trityluridine
  参考文献：
  名称：

  Levene; Tipson, Journal of Biological Chemistry, 1934, vol. 104, p. 385,388

  摘要：

  DOI：

文献信息

• External Transesterification of Ribonucleotide Esters Naturally Catalyzed by Large Ribozymes
  作者：Christo D. Roussev、Gabriela D. Ivanova、Emilia K. Bratovanova、Nikolay G. Vassilev、Dimiter D. Petkov

  DOI：10.1021/ja990491r

  日期：1999.12.1

  The intriguing chemical mechanism of the external transesterification by which large ribozymes (group I, group II, and spliceosomal introns) splice RNA has been found to operate in the methanolysis of ribonucleoside 2'-/3'-dimethyl phosphates in non-hydrogen-bonding organic solvents. Besides needing aprotic organic media this mechanism requires a high concentration of the attacking alcohol accounting

  已发现大核酶（I 组、II 组和剪接体内含子）剪接 RNA 的外部酯交换的有趣化学机制在非氢键中核糖核苷 2'-/3'-磷酸二甲酯的甲醇分解中起作用有机溶剂。除了需要非质子有机介质外，该机制还需要高浓度的攻击性酒精，以解释 I 组内含子与外部鸟苷的结合以及 II 组和剪接体内含子使用不相邻的内部 2'-OH。这一发现是核糖核苷酸酯的外部非核酶酯交换的第一个例子，也是加速这一关键生化反应的手段。
• STUDY ON THE THERMOLYSIS OF 5′-O-TRITYL-2′,3′-O-TRIPHENYL-PHOSPHORANEDIYLURIDINE
  作者：Yi-Sui Zhou、Zhi-Wei Miao、Yu-Ping Feng、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1081/scc-100000592

  日期：2001.1

  A new method is introduced by thermolysis of 5 ' -O-trityl-2 ' ,3 ' -O-triphenylphosphoranediyluridine (4) with or without the presence of methanol to afford the 3-N-methyl-5 ' -O-trityluridine (9) and 5 ' -O-trityl-2,2 ' -cyclouridine (5), respectively. Mechanism for this thermolysis is also proposed.