methyl 3-α-hydroxy-4-O-demethylbarbatate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: methyl 3-α-hydroxy-4-O-demethylbarbatate
• 英文别名: methyl 8-hydroxy-4-O-demethylbarbatate；Dihydroatranorin；(3-hydroxy-4-methoxycarbonyl-2,5-dimethylphenyl) 2,4-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-6-methylbenzoate
• 化学式: C₁₉H₂₀O₈
• 分子量: 376.363
• InChiKey: WHDBRSOTWRZEGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴美灵 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到methyl 3-α-hydroxy-4-O-demethylbarbatate
  参考文献：
  名称：

  Depsides: Lichen Metabolites Active against Hepatitis C Virus

  摘要：

  我们对 Stereocaulon evolutum 进行了深入的植物化学研究，以分离出结构相关的阿曲霉毒素衍生物。事实上，先导实验表明，这种地衣的主要代谢产物阿曲霉素（1）会干扰丙型肝炎病毒（HCV）的生命周期。研究人员分离并鉴定了八种化合物，包括一种首次报道的化合物（2）。此外，还合成了两种类似物（5、6），以扩大阿特拉诺林相关结构的研究范围。这些化合物大多对 HCV 有活性，半数最大抑制浓度约为 10 至 70 µM，其中苷类的作用比单芳香族酚类更强。最有效的抑制剂（1、5 和 6）随后被添加到 HCV 生命周期的不同阶段。有趣的是，C-3 处具有醛功能的阿曲霉素（1）只抑制病毒的进入，而 C-3 处分别具有羟甲基和甲基功能的合成化合物 5 和 6 则干扰病毒的复制。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0120405

文献信息

• Elix, John A.; Barclay, Caroline E.; David, Feeya, Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 3, p. 301 - 313
  作者：Elix, John A.、Barclay, Caroline E.、David, Feeya、Griffin, Frank K.、Hill, Alison M.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Depsides: Lichen Metabolites Active against Hepatitis C Virus
  作者：Thi Huyen Vu、Anne-Cécile Le Lamer、Claudia Lalli、Joël Boustie、Michel Samson、Françoise Lohézic-Le Dévéhat、Jacques Le Seyec

  DOI：10.1371/journal.pone.0120405

  日期：——

  A thorough phytochemical study of Stereocaulon evolutum was conducted, for the isolation of structurally related atranorin derivatives. Indeed, pilot experiments suggested that atranorin (1), the main metabolite of this lichen, would interfere with the lifecycle of hepatitis C virus (HCV). Eight compounds, including one reported for the first time (2), were isolated and characterized. Two analogs (5, 6) were also synthesized, to enlarge the panel of atranorin-related structures. Most of these compounds were active against HCV, with a half-maximal inhibitory concentration of about 10 to 70 µM, with depsides more potent than monoaromatic phenols. The most effective inhibitors (1, 5 and 6) were then added at different steps of the HCV lifecycle. Interestingly, atranorin (1), bearing an aldehyde function at C-3, inhibited only viral entry, whereas the synthetic compounds 5 and 6, bearing a hydroxymethyl and a methyl function, respectively, at C-3 interfered with viral replication.

  我们对 Stereocaulon evolutum 进行了深入的植物化学研究，以分离出结构相关的阿曲霉毒素衍生物。事实上，先导实验表明，这种地衣的主要代谢产物阿曲霉素（1）会干扰丙型肝炎病毒（HCV）的生命周期。研究人员分离并鉴定了八种化合物，包括一种首次报道的化合物（2）。此外，还合成了两种类似物（5、6），以扩大阿特拉诺林相关结构的研究范围。这些化合物大多对 HCV 有活性，半数最大抑制浓度约为 10 至 70 µM，其中苷类的作用比单芳香族酚类更强。最有效的抑制剂（1、5 和 6）随后被添加到 HCV 生命周期的不同阶段。有趣的是，C-3 处具有醛功能的阿曲霉素（1）只抑制病毒的进入，而 C-3 处分别具有羟甲基和甲基功能的合成化合物 5 和 6 则干扰病毒的复制。