methyl 3-α-hydroxy-4-O-demethylbarbatate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: methyl 3-α-hydroxy-4-O-demethylbarbatate
• 英文别名: methyl 8-hydroxy-4-O-demethylbarbatate；Dihydroatranorin；(3-hydroxy-4-methoxycarbonyl-2,5-dimethylphenyl) 2,4-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-6-methylbenzoate
• 化学式: C₁₉H₂₀O₈
• 分子量: 376.363
• InChiKey: WHDBRSOTWRZEGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴美灵 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到methyl 3-α-hydroxy-4-O-demethylbarbatate
  参考文献：
  名称：

  Depsides: Lichen Metabolites Active against Hepatitis C Virus

  摘要：

  我们对 Stereocaulon evolutum 进行了深入的植物化学研究，以分离出结构相关的阿曲霉毒素衍生物。事实上，先导实验表明，这种地衣的主要代谢产物阿曲霉素（1）会干扰丙型肝炎病毒（HCV）的生命周期。研究人员分离并鉴定了八种化合物，包括一种首次报道的化合物（2）。此外，还合成了两种类似物（5、6），以扩大阿特拉诺林相关结构的研究范围。这些化合物大多对 HCV 有活性，半数最大抑制浓度约为 10 至 70 µM，其中苷类的作用比单芳香族酚类更强。最有效的抑制剂（1、5 和 6）随后被添加到 HCV 生命周期的不同阶段。有趣的是，C-3 处具有醛功能的阿曲霉素（1）只抑制病毒的进入，而 C-3 处分别具有羟甲基和甲基功能的合成化合物 5 和 6 则干扰病毒的复制。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0120405

文献信息

• Elix, John A.; Barclay, Caroline E.; David, Feeya, Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 3, p. 301 - 313
  作者：Elix, John A.、Barclay, Caroline E.、David, Feeya、Griffin, Frank K.、Hill, Alison M.、et al.

  DOI：——

  日期：——