norecgonine methyl ester | 60343-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: norecgonine methyl ester
• 英文别名: Methyl (1R,2R,3S,5S)-3-hydroxy-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate；methyl (1R,2R,3S,5S)-3-hydroxy-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 60343-23-9
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: DTIRBMVDLCFJDP-FKSUSPILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  norecgonine methyl ester 、 methyl (hydroxymethyl)phenylphosphinate triflate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到(1R,2R,3S,5S)-3-Hydroxy-8-(methoxy-phenyl-phosphinoylmethyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  底物辅助的抗体催化。

  摘要：

  过渡态类似物设计的一种新策略被证明可以引发催化抗体。该策略基于底物辅助的抗体催化，并利用被设计为模拟过渡态进行分子内催化的类似物，从而有利于可以从底物募集催化基团的抗体。可卡因的苯甲酸酯的水解提供了一个例证。可卡因的苯甲酰基酯在稳定的椅子构象异构体中与质子化氮相距较远，但在拉紧的船形中较近。稳定船形并接近酯和胺的抗体可以催化酯水解。为了模拟分子内催化的过渡态，我们合成了可卡因类似物，该可卡因类似物用亚甲基苯基次膦酸酯桥取代了烷烃，取代了该酯。这种桥接的类似物引发了450种抗类似物抗体中的85种可卡因酯酶，这一性能明显优于具有相同系链的简单的基于膦酸酯的类似物。类似物与“高能”构象体的对应消除了产物抑制。对于某些多官能靶，底物辅助可以是引发催化抗体的有效策略。

  DOI：

  10.1039/b314264g
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,5S)-3-(苯甲酰氧基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸甲酯 生成 norecgonine methyl ester 、 苯甲酰基降爱康宁
  参考文献：
  名称：

  Nonenzymatic Hydrolysis of Cocainevia Intramolecular Acid Catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990113)82:1<85::aid-hlca85>3.0.co;2-q

文献信息

• Nonenzymatic Hydrolysis of Cocainevia Intramolecular Acid Catalysis
  作者：Pan Li、Kang Zhao、Shixian Deng、Donald W. Landry

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990113)82:1<85::aid-hlca85>3.0.co;2-q

  日期：1999.1.13
• Substrate-assisted antibody catalysis
  作者：Shixian Deng、Narine Bharat、Paloma de Prada、Donald W. Landry

  DOI：10.1039/b314264g

  日期：——

  strained boat form. An antibody stabilizing the boat form and approximating ester and amine could catalyze ester hydrolysis. To mimic the transition-state for the intramolecular catalysis, we synthesized a cocaine analog that replaces this ester with a methylenephenylphosphinate bridge to the tropane nitrogen. This bridged analog elicited 85 cocaine esterases out of 450 anti-analog antibodies-a performance

  过渡态类似物设计的一种新策略被证明可以引发催化抗体。该策略基于底物辅助的抗体催化，并利用被设计为模拟过渡态进行分子内催化的类似物，从而有利于可以从底物募集催化基团的抗体。可卡因的苯甲酸酯的水解提供了一个例证。可卡因的苯甲酰基酯在稳定的椅子构象异构体中与质子化氮相距较远，但在拉紧的船形中较近。稳定船形并接近酯和胺的抗体可以催化酯水解。为了模拟分子内催化的过渡态，我们合成了可卡因类似物，该可卡因类似物用亚甲基苯基次膦酸酯桥取代了烷烃，取代了该酯。这种桥接的类似物引发了450种抗类似物抗体中的85种可卡因酯酶，这一性能明显优于具有相同系链的简单的基于膦酸酯的类似物。类似物与“高能”构象体的对应消除了产物抑制。对于某些多官能靶，底物辅助可以是引发催化抗体的有效策略。