2-(dimethyl)ethyl-3-[(triethylsilyl)oxy]propanaldehyde | 217089-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(dimethyl)ethyl-3-[(triethylsilyl)oxy]propanaldehyde
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-2-(triethylsilyloxymethyl)butanal
• CAS: 217089-58-2
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: SZYWDCFMRPFKKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethyl)ethyl-3-[(triethylsilyl)oxy]propanaldehyde 在 三氟化硼乙醚 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(dimethyl)ethyl-4-hydroxy-1-phenyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 3-Hydroxy-2-aryltetrahydrofurans from β-(Triethylsilyl)oxyaldehydes and Aryldiazomethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991362w
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基丙烷-1,3-二醇 在 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(dimethyl)ethyl-3-[(triethylsilyl)oxy]propanaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 3-Hydroxy-2-aryltetrahydrofurans from β-(Triethylsilyl)oxyaldehydes and Aryldiazomethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991362w

文献信息

• Stereoselective synthesis of 3-hydroxy-2-sulfonyltetrahydrofurans from β-(triethylsilyloxy)aldehydes and p -tolylsulfonyldiazomethane
  作者：Steven R Angle、Stephanie Z Shaw

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00365-9

  日期：2001.6

  A new method for the stereoselective syntheses of 2-sulfonyltetrahydrofurans from β-(triethylsilyloxy)aldehydes and p-tolylsulfonyldiazomethane in the presence of BF3·OEt2 as Lewis acid is reported. The versatility of the sulfonyl functional group allows further functionalization alpha to the sulfonyl group. For example, treatment of 2-sulfonlytetrahydrofuran 2b with BF3·OEt2 and allyl silane afforded

  报道了在BF 3 ·OEt 2作为路易斯酸存在下，由β-（三乙基甲硅烷氧基）醛和对甲苯磺酰基重氮甲烷立体选择性合成2-磺酰基四氢呋喃的新方法。磺酰基官能团的多功能性使得对磺酰基的α进一步官能化。例如，用BF 3 ·OEt 2和烯丙基硅烷处理2-磺基四氢呋喃2b以85％的收率得到烷基化脱磺酰基化产物。
• Stereoselective synthesis of 2,3,4-trisubstituted tetrahydrofurans
  作者：Steven R. Angle、Daniel S. Bernier、Keith Chann、Darin E. Jones、Musong Kim、Martin L. Neitzel、Stephen L. White

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01873-5

  日期：1998.11

  The stereoselective synthesis of trisubstituted tetrahydrofurans from benzyl diazoacetate and alpha-alkyl-beta-benzyloxyaldehydes or alpha-alkyl-beta-(triethylsilyl)oxyaldehydes is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis of 3-Hydroxy-2-aryltetrahydrofurans from β-(Triethylsilyl)oxyaldehydes and Aryldiazomethanes
  作者：Steven R. Angle、Martin L. Neitzel

  DOI：10.1021/jo991362w

  日期：1999.11.1