[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[2-[(5-methoxy-5-oxopentyl)-dimethylsilyl]ethoxy]oxan-2-yl]methyl benzoate | 207284-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[2-[(5-methoxy-5-oxopentyl)-dimethylsilyl]ethoxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 207284-73-9
• 化学式: C₄₄H₄₈O₁₂Si
• 分子量: 796.943
• InChiKey: BKNYNSGBUGRROX-GPECWISESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.31
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[2-[(5-methoxy-5-oxopentyl)-dimethylsilyl]ethoxy]oxan-2-yl]methyl benzoate 在 lithium hydroxide 、 Amberlyst 15 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-{Dimethyl-[2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-silanyl}-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  固相碳水化合物合成的连接剂，可在释放步骤中引入可变的端基异构功能

  摘要：

  从2-（己烯基二甲基甲硅烷基）乙醇开始，通过四个步骤以58％的总产率合成了新型的接头甲基2-（4-甲氧基羰基丁基二甲基甲硅烷基）乙醇（3）。3的半乳糖吡喃糖基化和所得的连接基半乳糖苷与氨基甲基化的聚苯乙烯树脂的偶联产生了可以被有效地去O-苯甲酰化以及被O-丙酰化的材料。在BF 3 ·OEt 2存在下用乙酸酐或丙酸酐处理树脂，得到相应的1- O-丙酰基或-乙酰基吡喃半乳糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00312-8
• 作为产物：
  描述：

  5-[(2-Acetoxy-ethyl)-dimethyl-silanyl]-pentanoic acid methyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[2-[(5-methoxy-5-oxopentyl)-dimethylsilyl]ethoxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  固相碳水化合物合成的连接剂，可在释放步骤中引入可变的端基异构功能

  摘要：

  从2-（己烯基二甲基甲硅烷基）乙醇开始，通过四个步骤以58％的总产率合成了新型的接头甲基2-（4-甲氧基羰基丁基二甲基甲硅烷基）乙醇（3）。3的半乳糖吡喃糖基化和所得的连接基半乳糖苷与氨基甲基化的聚苯乙烯树脂的偶联产生了可以被有效地去O-苯甲酰化以及被O-丙酰化的材料。在BF 3 ·OEt 2存在下用乙酸酐或丙酸酐处理树脂，得到相应的1- O-丙酰基或-乙酰基吡喃半乳糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00312-8

文献信息

• A linker for solid phase carbohydrate synthesis, permitting the introduction of variable anomeric functionality in the release step
  作者：Dirk Weigelt、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00312-8

  日期：1998.4

  The novel linker methyl 2-(4-methoxycarbonylbutyldimethylsily)ethanol (3) was synthesized in 58% overall yield over four steps, starting from 2-(hexenyldimethylsilyl)ethanol. Galactopyranosylation of 3 and coupling of the resulting linker galactoside to aminomethylated polystyrene resin gave a material that could be efficiently de-O-benzoylated as well as O-propionylated. Treatment of the resin with

  从2-（己烯基二甲基甲硅烷基）乙醇开始，通过四个步骤以58％的总产率合成了新型的接头甲基2-（4-甲氧基羰基丁基二甲基甲硅烷基）乙醇（3）。3的半乳糖吡喃糖基化和所得的连接基半乳糖苷与氨基甲基化的聚苯乙烯树脂的偶联产生了可以被有效地去O-苯甲酰化以及被O-丙酰化的材料。在BF 3 ·OEt 2存在下用乙酸酐或丙酸酐处理树脂，得到相应的1- O-丙酰基或-乙酰基吡喃半乳糖。