2-(3'-trityloxypropyl)-1H-benzimidazole | 649721-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-(3'-trityloxypropyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-[3-(Triphenylmethoxy)propyl]-1H-benzimidazole；2-(3-trityloxypropyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 649721-54-0
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O
• 分子量: 418.538
• InChiKey: FMTTWNPRGRBWGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-羟基丙基)苯并咪唑 、 三苯基氯甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2-(3'-trityloxypropyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen versus Oxygen Group Protection in Hydroxypropylbenzimidazoles

  摘要：

  为了利用三忍偶联将 1′H-苯并咪唑-2′-基丙醇转化为芳基醚，必须保护起始醇中的苯并咪唑氮。氮的选择性保护是通过 N-苄基衍生物实现的，但试图通过叔丁氧羰基、乙酰基、三苄基或四氢吡喃基衍生物直接保护氮，则会因氧的选择性反应或形成双保护化合物而变得复杂。本文讨论了一些受氧保护的衍生物的转化，特别是 1′H-苯并咪唑-2′-基丙醇的乙酸酯向 N-四氢吡喃基衍生物的转化。实现了 N-苄基和 N-四氢吡喃基衍生物与 4-羟基苯甲酸甲酯的 Mitsunobu 偶联，从而提供了所需丙基苯并咪唑芳基醚的合成路线。

  DOI：

  10.1071/ch03012

文献信息

• Nitrogen versus Oxygen Group Protection in Hydroxypropylbenzimidazoles
  作者：Sutharsiny Indusegaram、Andrew G. Katsifis、Damon D. Ridley、Simone C. Vonwiller

  DOI：10.1071/ch03012

  日期：——

  In order to convert 1′H-benzimidazol-2′-ylpropanols into aryl ethers using Mitsunobu coupling, it was necessary to protect the benzimidazole nitrogen in the starting alcohols. Selective protection at nitrogen was achieved through N-benzyl derivatives, but attempts to protect the nitrogen directly through tert-butoxycarbonyl, acetyl, trityl, or tetrahydropyranyl derivatives were complicated either by selective reactions at oxygen or by the formation of bis-protected compounds. Transformations of some oxygen-protected derivatives are discussed, and in particular the conversion of the acetates of 1′H-benzimidazol-2′-ylpropanols to N-tetrahydropyranyl derivatives is described. Mitsunobu coupling involving the N-benzyl and N-tetrahydropyranyl derivatives and methyl 4-hydroxybenzoate were achieved, and thus afforded synthetic routes to the desired propylbenzimidazole aryl ethers.

  为了利用三忍偶联将 1′H-苯并咪唑-2′-基丙醇转化为芳基醚，必须保护起始醇中的苯并咪唑氮。氮的选择性保护是通过 N-苄基衍生物实现的，但试图通过叔丁氧羰基、乙酰基、三苄基或四氢吡喃基衍生物直接保护氮，则会因氧的选择性反应或形成双保护化合物而变得复杂。本文讨论了一些受氧保护的衍生物的转化，特别是 1′H-苯并咪唑-2′-基丙醇的乙酸酯向 N-四氢吡喃基衍生物的转化。实现了 N-苄基和 N-四氢吡喃基衍生物与 4-羟基苯甲酸甲酯的 Mitsunobu 偶联，从而提供了所需丙基苯并咪唑芳基醚的合成路线。