6-methylamino-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione | 64842-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 6-methylamino-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione
• 英文别名: 6-(Methylamino)-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-3,5-dione；6-(methylamino)-2H-1,2,4-triazine-3,5-dione
• CAS: 64842-42-8
• 化学式: C₄H₆N₄O₂
• mdl: MFCD00703053
• 分子量: 142.117
• InChiKey: CCMABXFRTXZZBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylamino-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione 在 吡啶 、 diphosphorus pentasulfide 、 水 作用下， 反应 3.0h， 以76%的产率得到6-methylamino-3-oxo-3,4-dihydro-as-triazine-5(2H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Tzeng, Cherng-Chyi; Panzica, Raymond P.; Riand, Jacques, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 12, p. 2563 - 2570

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-氮尿嘧啶 、 甲胺 在 铜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到6-methylamino-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  4-氮杂环丁烷。2 †。于吡嗪并[2,3- e ]-作为-三嗪环系统共价添加方式的光谱，色谱和X射线晶体学研究

  摘要：

  未知吡嗪并[2,3- e ]-为-三嗪环系统的第一个例子，即6,7-二羟基-5,6,7,8-四氢吡嗪并[2,3 - e ]-为-通过将选定的5，6-二氨基-作为-三嗪与40％的乙二醛水溶液闭环来制备三嗪。这些4-氮杂环丁烷在C（7）位置经历与醇的新型交换过程。当溶于醇中并在室温下搅拌时，形成并分离出7-烷氧基，6-羟基类似物。实际上，在闭环过程中，如果将醇用作溶剂，则仅获得后者的化合物。最初，邻位-二氨基-环化为带有乙二醛的β-三嗪以立体选择性方式进行，同时产生顺式和反式加合物。单晶X射线衍射研究已确定主要和最稳定的加合物是反式（R，R或S，S）异构体。光谱法（nmr）证实了顺式加合物的中间体，但是由于上述交换过程，仅反式异构体被分离出来。这些σ加合物的交换位点已严格确定为C（7）。提出了发生这种交换过程的可能的反应机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230108

文献信息

• Synthesis of Racemic 5-Substituted 1-(2,3-Dihydroxypropyl)-6-azauracils and Their Isosteric Isomers
  作者：Cherng-Chyi Tzeng、Long-Chih Hwang、Chien-Chi Chen、Dau-Chang Wei

  DOI：10.1080/15257779508010702

  日期：1995.8

  Acyclic nucleoside analogues of antiviral DHPA and HPMPA have been prepared. Coupling of silylated 6-azauracils with benzyl glycidyl. ether and stannic chloride followed by the deprotection with boron trichloride gave 1-(2,3-dihydroxypropyl)-6-azauracils (3) in good overall yields. Reaction of silylated 6-azauracil and epichlorohydrin with or without catalytic stannic chloride afforded 1-(2-chloro-3-hydroxypropyl)-6-azauracil (4a) and 1-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-6-azauracil (6a) respectively. Coupling of silylated 6-azaisocytosine under the same reaction conditions provided 1-(2,3-dihydroxypropyl)-6-azaisocytosine (9) and 1-(2-chloro-3-hydroxypropyl)-6-azaisocytosine (10) respectively. None of the compounds exhibited significant antiviral activity against herpes simplex viruses.
• Tzeng Cherng-Chyi, Panzica Raymond P., Riand Jacques, Chenon Marie-Theres+, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, (1994) N 12, S 2563- 2570
  作者：Tzeng Cherng-Chyi, Panzica Raymond P., Riand Jacques, Chenon Marie-Theres+

  DOI：——

  日期：——
• 4-Azapteridines.<b>2</b>. spectral, chromatographic, and X-Ray crystallographic studies concerning the mode of covalent addition to the pyrazino[2,3-<i>e</i>]-<i>as</i>-triazine ring system
  作者：Cherng-Chyi Tzeng、Urszula Rychlewska、Derek J. Hodgson、Raymond P. Panzica

  DOI：10.1002/jhet.5570230108

  日期：1986.1

  compounds are obtained. Initially, cyclization of the ortho-diamino-as-triazines with glyoxal proceeds in a stereoselective manner giving rise to both the cis and trans adducts. A single-crystal X-ray diffraction study has determined the predominant and most stable adduct to be the trans (R,R or S,S) isomer. Spectroscopy (nmr) has verified the intermediacy of the cis adduct, but because of the aforementioned

  未知吡嗪并[2,3- e ]-为-三嗪环系统的第一个例子，即6,7-二羟基-5,6,7,8-四氢吡嗪并[2,3 - e ]-为-通过将选定的5，6-二氨基-作为-三嗪与40％的乙二醛水溶液闭环来制备三嗪。这些4-氮杂环丁烷在C（7）位置经历与醇的新型交换过程。当溶于醇中并在室温下搅拌时，形成并分离出7-烷氧基，6-羟基类似物。实际上，在闭环过程中，如果将醇用作溶剂，则仅获得后者的化合物。最初，邻位-二氨基-环化为带有乙二醛的β-三嗪以立体选择性方式进行，同时产生顺式和反式加合物。单晶X射线衍射研究已确定主要和最稳定的加合物是反式（R，R或S，S）异构体。光谱法（nmr）证实了顺式加合物的中间体，但是由于上述交换过程，仅反式异构体被分离出来。这些σ加合物的交换位点已严格确定为C（7）。提出了发生这种交换过程的可能的反应机理。
• Tzeng, Cherng-Chyi; Panzica, Raymond P.; Riand, Jacques, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 12, p. 2563 - 2570
  作者：Tzeng, Cherng-Chyi、Panzica, Raymond P.、Riand, Jacques、Chenon, Marie-Therese

  DOI：——

  日期：——