4H-Cyclohepta(4,5)thieno(2,3-d)pyrimidin-4-one, 1,5,6,7,8,9-hexahydro-2-phenyl- | 87752-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 4H-Cyclohepta(4,5)thieno(2,3-d)pyrimidin-4-one, 1,5,6,7,8,9-hexahydro-2-phenyl-
• 英文别名: 5-phenyl-8-thia-4,6-diazatricyclo[7.5.0.02,7]tetradeca-1(9),2(7),5-trien-3-one
• CAS: 87752-94-1
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂OS
• 分子量: 296.393
• InChiKey: KBHXDARXJGVERJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  519.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-Cyclohepta(4,5)thieno(2,3-d)pyrimidin-4-one, 1,5,6,7,8,9-hexahydro-2-phenyl- 在 草酰氯 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-phenyl-4-hydrazino-5,6,7,8,9-pentahydrocyclohepta[b]thieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一些新型三唑并噻吩并嘧啶的合成和抗菌活性。

  摘要：

  一系列新颖的5-取代的1,2,4-三唑[4,3-c] 8,9,10-三氢环戊/ 8,9,10,11,12-五氢环庚[b]噻吩并[3，已经合成了2-e]嘧啶-3-硫酮。通过加热2-取代-5，制备中间体4-氯-2-取代-5,6,7-三氢环戊/ 5,6,7,8,9-五氢环庚[b]噻吩并[2,3-d]嘧啶。 ，6,7-三氢环戊5 / 5,6,7,8,9-五氢环庚[b]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4 [3H]-与草酰氯。噻吩并[2,3-d]嘧啶-4 [3H]-是通过新颖的，微波辅助的，无溶剂的合成路线在迄今文献中从未报道过的由噻吩的邻氨基酯制备的碱性条件下制备的。无需进一步纯化即可将氯代衍生物肼化，得到2-取代的4-肼基-5,6,7-三氢环戊5 / 5,6,7,8,9-五氢环庚[b] thieno [2,3-d]嘧啶类。这些化合物用二硫化碳环化，以定量收率得到标题化合物。使用氨苄青霉素作为标准品，针对

  DOI：

  10.1248/cpb.55.557
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 碘 、 sulfur 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 4H-Cyclohepta(4,5)thieno(2,3-d)pyrimidin-4-one, 1,5,6,7,8,9-hexahydro-2-phenyl-
  参考文献：
  名称：

  利用耐药酶作为工具来鉴定人类免疫缺陷病毒逆转录酶相关核糖核酸酶 H 的噻吩并嘧啶酮抑制剂

  摘要：

  噻吩并嘧啶酮5,6-二甲基-2-(4-硝基苯基)噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4(3 H)-one (DNTP) 占据 p66 核糖核酸酶 H (RNase H) 域和人类免疫缺陷病毒逆转录酶 (HIV RT) 的 p51 拇指之间的界面，从而导致与催化不相容的构象变化。在这里，我们将 39 种 DNTP 衍生物的生化表征与所选化合物的抗病毒测试相结合。除了野生型 HIV-1 RT，还使用合理设计的 p66/p51 异二聚体对衍生物进行了评估，这些异二聚体表现出高水平的 DNTP 敏感性或抗性。该策略鉴定了 3',4'-二羟基苯基（儿茶酚）取代的噻吩并嘧啶酮，对野生型 HIV-1 RT 和耐药变体具有亚微摩尔的体外活性。热位移分析表明，与活性位点 RNase H 抑制剂相比，这些噻吩并嘧啶酮会破坏稳定酶，在某些情况下将T m降低 5 °C。重要的是，含有儿茶酚的噻吩并嘧啶酮还抑制细胞中的

  DOI：

  10.1021/jm400405z

文献信息

• Perrissin; Favre; Luu-Duc, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 5, p. 420 - 424
  作者：Perrissin、Favre、Luu-Duc、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Haubold; Pech; Bernath, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 4, p. 269 - 270
  作者：Haubold、Pech、Bernath、et al.

  DOI：——

  日期：——
• PERRISSIN, M.;FAVRE, M.;LUU-DUC, CUONG;BAKRI-LOGEAIS, F.;HUGUET, F.;NARCI+, EUR. J. MED. CHEM., 1984, 19, N 5, 420-424
  作者：PERRISSIN, M.、FAVRE, M.、LUU-DUC, CUONG、BAKRI-LOGEAIS, F.、HUGUET, F.、NARCI+

  DOI：——

  日期：——
• Exploiting Drug-Resistant Enzymes as Tools To Identify Thienopyrimidinone Inhibitors of Human Immunodeficiency Virus Reverse Transcriptase-Associated Ribonuclease H
  作者：Takashi Masaoka、Suhman Chung、Pierluigi Caboni、Jason W. Rausch、Jennifer A. Wilson、Humeyra Taskent-Sezgin、John A. Beutler、Graziella Tocco、Stuart F. J. Le Grice

  DOI：10.1021/jm400405z

  日期：2013.7.11

  The thienopyrimidinone 5,6-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one (DNTP) occupies the interface between the p66 ribonuclease H (RNase H) domain and p51 thumb of human immunodeficiency virus reverse transcriptase (HIV RT), thereby inducing a conformational change incompatible with catalysis. Here, we combined biochemical characterization of 39 DNTP derivatives with antiviral testing

  噻吩并嘧啶酮5,6-二甲基-2-(4-硝基苯基)噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4(3 H)-one (DNTP) 占据 p66 核糖核酸酶 H (RNase H) 域和人类免疫缺陷病毒逆转录酶 (HIV RT) 的 p51 拇指之间的界面，从而导致与催化不相容的构象变化。在这里，我们将 39 种 DNTP 衍生物的生化表征与所选化合物的抗病毒测试相结合。除了野生型 HIV-1 RT，还使用合理设计的 p66/p51 异二聚体对衍生物进行了评估，这些异二聚体表现出高水平的 DNTP 敏感性或抗性。该策略鉴定了 3',4'-二羟基苯基（儿茶酚）取代的噻吩并嘧啶酮，对野生型 HIV-1 RT 和耐药变体具有亚微摩尔的体外活性。热位移分析表明，与活性位点 RNase H 抑制剂相比，这些噻吩并嘧啶酮会破坏稳定酶，在某些情况下将T m降低 5 °C。重要的是，含有儿茶酚的噻吩并嘧啶酮还抑制细胞中的
• Synthesis and Antibacterial Activity of Some Novel Triazolothienopyrimidines
  作者：Mailavaram Raghu Prasad、John Prashanth、Kalghatgi Shilpa、Deb Pran Kishore

  DOI：10.1248/cpb.55.557

  日期：——

  11,12-pentahydrocyclohepta[b]thieno[3,2-e]pyrimidin-3-thiones has been synthesized. The intermediates 4-chloro-2-substituted-5,6,7-trihydrocyclopenta/5,6,7,8,9-pentahydrocyclohepta[b]thieno[2,3-d]pyrimidines were prepared by warming 2-substituted-5,6,7-trihydrocyclopenta/5,6,7,8,9-pentahydrocyclohepta[b]thieno[2,3-d]pyrimidin-4[3H]-ones with oxalyl chloride. Thieno[2,3-d]pyrimidin-4[3H]-ones were prepared

  一系列新颖的5-取代的1,2,4-三唑[4,3-c] 8,9,10-三氢环戊/ 8,9,10,11,12-五氢环庚[b]噻吩并[3，已经合成了2-e]嘧啶-3-硫酮。通过加热2-取代-5，制备中间体4-氯-2-取代-5,6,7-三氢环戊/ 5,6,7,8,9-五氢环庚[b]噻吩并[2,3-d]嘧啶。 ，6,7-三氢环戊5 / 5,6,7,8,9-五氢环庚[b]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4 [3H]-与草酰氯。噻吩并[2,3-d]嘧啶-4 [3H]-是通过新颖的，微波辅助的，无溶剂的合成路线在迄今文献中从未报道过的由噻吩的邻氨基酯制备的碱性条件下制备的。无需进一步纯化即可将氯代衍生物肼化，得到2-取代的4-肼基-5,6,7-三氢环戊5 / 5,6,7,8,9-五氢环庚[b] thieno [2,3-d]嘧啶类。这些化合物用二硫化碳环化，以定量收率得到标题化合物。使用氨苄青霉素作为标准品，针对