catharanthine | 67110-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 依波格型生物碱
• 英文名称: catharanthine
• 英文别名: Methyl (2alpha,18beta)-3,4-didehydroibogamine-18-carboxylate；methyl (1R,15R,18S)-17-ethyl-3,13-diazapentacyclo[13.3.1.02,10.04,9.013,18]nonadeca-2(10),4,6,8,16-pentaene-1-carboxylate
• CAS: 67110-66-1
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₂
• mdl: MFCD00808400
• 分子量: 336.434
• InChiKey: CMKFQVZJOWHHDV-LPLGYCIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  catharanthine 在 盐酸 、 iron(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferativeactivity of new vinca alkaloids containing an α,β-unsaturated aromatic side chain

  摘要：

  A new series of vinca-alkaloids derivatives containing various alpha,beta-unsaturated aromatic side chains was synthesized. Four new vinca-alkaloids derivatives showed selective cytotoxicities against KB tumor cell lines with IC50 value below 0.1 mu M, thus comparable with vinblastine. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.10.040
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 四(三苯基膦)钯 、 氢气 作用下， 生成 catharanthine
  参考文献：
  名称：

  Andriamialisoa, Ratremaniaina Z.; Langlois, Nicole; Langlois, Yves, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 10, p. 1457 - 1460

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of dimeric indole alkaloids by cell free extracts from cell suspension cultures of Catharanthus roseus
  作者：Masanaru Misawa、Tsuyoshi Endo、Anne Goodbody、John Vukovic、Clint Chapplet、Lewis Choi、James P. Kutney

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80193-6

  日期：1988.1

  Abstract Crude enzyme obtained from suspension cultures of Catharanthus roseus catalysed the coupling of vindoline and catharanthine to form dimeric indole alkaloids. Substantially improved yields were realized through the use of flavin mononucleotide and manganous ion in the reaction mixture. With the optimized conditions, ca 25% of the substrates were converted to 3′,4′-anhydrovinblastine.

  摘要 从长春花悬浮培养物中获得的粗酶催化文多林和长春花碱偶联形成二聚吲哚生物碱。通过在反应混合物中使用黄素单核苷酸和锰离子，显着提高了产率。在优化条件下，约 25% 的底物转化为 3',4'-脱水长春碱。
• Battersby, Alan R.; Westcott, Neil D.; Gluesenkamp, Karl-Heinz, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 10, p. 3439 - 3447
  作者：Battersby, Alan R.、Westcott, Neil D.、Gluesenkamp, Karl-Heinz、Tietze, Lutz-F.

  DOI：——

  日期：——
• Battersby, Alan R.; Thompson, Mervyn; Gluesenkamp, Karl-Heinz, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 10, p. 3430 - 3438
  作者：Battersby, Alan R.、Thompson, Mervyn、Gluesenkamp, Karl-Heinz、Tietze, Lutz-F.

  DOI：——

  日期：——
• CN116768898
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and antiproliferativeactivity of new vinca alkaloids containing an α,β-unsaturated aromatic side chain
  作者：Quoc Anh Ngo、Le Anh Nguyen、Ngoc Binh Vo、Thuy Hang Nguyen、Fanny Roussi、The Hung Nguyen、Van Tuyen Nguyen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.10.040

  日期：2015.12

  A new series of vinca-alkaloids derivatives containing various alpha,beta-unsaturated aromatic side chains was synthesized. Four new vinca-alkaloids derivatives showed selective cytotoxicities against KB tumor cell lines with IC50 value below 0.1 mu M, thus comparable with vinblastine. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.