p-fluorophenyldiphenylmethyl chloride | 379-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: p-fluorophenyldiphenylmethyl chloride
• 英文别名: (p-Fluorophenyl)-(diphenyl)-methyl chloride；1-[chloro(diphenyl)methyl]-4-fluorobenzene
• CAS: 379-53-3
• 化学式: C₁₉H₁₄ClF
• 分子量: 296.772
• InChiKey: GOMIRHDQMYEKAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  387.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-fluorophenyldiphenylmethyl chloride 在 4-甲基吡啶 、 水 、 1-癸基-3-甲基咪唑双（三氟甲烷磺酰）亚胺盐 作用下， 生成 4-氟-alpha,alpha-二苯基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  伪包封—增强离子液体中反应性的纳米域

  摘要：

  域受限：1-烷基-3-甲基咪唑鎓离子液体中的极性和非极性域可通过反应物的假包封影响反应结果，这已被探索用于使用阳离子底物和一系列亲核试剂的亲核取代反应。观察到的显着速率提高与离子液体极性域中极性反应物的浓度相关。（[C n MIM] = 1-烷基-3-甲基咪唑鎓）。

  DOI：

  10.1002/anie.201206113
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-alpha,alpha-二苯基苯甲醇 在 乙酰氯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到p-fluorophenyldiphenylmethyl chloride
  参考文献：
  名称：

  伪包封—增强离子液体中反应性的纳米域

  摘要：

  域受限：1-烷基-3-甲基咪唑鎓离子液体中的极性和非极性域可通过反应物的假包封影响反应结果，这已被探索用于使用阳离子底物和一系列亲核试剂的亲核取代反应。观察到的显着速率提高与离子液体极性域中极性反应物的浓度相关。（[C n MIM] = 1-烷基-3-甲基咪唑鎓）。

  DOI：

  10.1002/anie.201206113

文献信息

• Photolysis of Triarylmethylphosphonic Acids and Their Esters
  作者：Min Shi、Yoshiki Okamoto、Setsuo Takamuku

  DOI：10.1246/bcsj.63.453

  日期：1990.2

  Upon UV-irradiation in an alkaline alcohol solution, some triarylmethylphosphonic acids underwent C–P bond cleavage to give triarylmethanes and alkyl dihydrogenphosphates, while, in an acidic or a neutral alcohol solution, they afforded biaryls. Their dimethyl esters gave also biaryls and dimethyl [alkoxy(aryl)methyl]phosphonates, which were derived from the insertion of (dialkoxyphosphinyl)arylcarbenes

  在碱性醇溶液中紫外线照射后，一些三芳基甲基膦酸发生 C-P 键断裂，得到三芳基甲烷和磷酸二氢烷基酯，而在酸性或中性醇溶液中，它们得到联芳基化合物。它们的二甲酯也产生联芳基和 [烷氧基（芳基）甲基]膦酸二甲酯，它们源自（二烷氧基膦基）芳基卡宾插入醇的 OH 键。卡宾是通过光-α,α-消除膦酸酯的两个芳基而产生的。
• Imines as ion channel modulators
  申请人：Wang Xiaodong

  公开号：US20060178346A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention provides a class of chemical compounds useful in the treatment of sickle cell disease, diseases characterized by unwanted or abnormal cell proliferation and for the treatment of ocular disorders such as glaucoma. The active compounds are tri-(aryl or heteroaryl) methane compounds or analogues thereof which further comprise an imine moiety and where the tertiary carbon atom can be replaced with a different atom such as Si, Ge, N or P. The compounds enhance resistance to degradation in a biological medium, inhibit potassium flux in a cell, reduce mammalian cell proliferation, reduce the Gardos channel of erythrocytes, reduce sickle erythrocyte dehydration and/or delay the occurrence of erythrocyte sickling or deformation.

  本发明提供了一类化合物，可用于治疗镰状细胞病、以异常或不良细胞增殖为特征的疾病，以及治疗眼部疾病，如青光眼。这些活性化合物是三(芳基或杂环芳基)甲烷化合物或其类似物，进一步包括亚胺基团，其中三级碳原子可被硅、锗、氮或磷等不同原子取代。这些化合物增强了在生物介质中的抗降解性，抑制细胞内的钾离子通量，减少哺乳动物细胞的增殖，减少红细胞的Gardos通道，减少镰状红细胞的脱水，并/或延迟红细胞的镰刀化或变形的发生。
• Steric, hydrogen-bonding and structural heterogeneity effects on the nucleophilic substitution of N-(p-fluorophenyldiphenylmethyl)-4-picolinium chloride in ionic liquids
  作者：Cameron C. Weber、Anthony F. Masters、Thomas Maschmeyer

  DOI：10.1039/c3ob40105g

  日期：——

  N-(p-fluorophenyldiphenylmethyl)-4-picolinium chloride was investigated using water and a range of alcoholic nucleophiles in ionic liquid solvents. The reactivity patterns across the nucleophiles examined could be attributed to steric factors, which mediated the relative nucleophilicities. Reducing the hydrogen-bond acidity of the ionic liquid cation was found to generally increase the rate of reaction, however

  亲核取代 N-（对氟苯基二苯基甲基）-4-吡啶鎓氯化物 被调查使用 水和离子液体溶剂中的一系列醇亲核试剂。整个所检查亲核试剂的反应模式可归因于位阻相关亲核试剂的空间因素。发现降低离子液体阳离子的氢键酸度通常会增加反应速率，但是，该速率效应的大小可能受亲核试剂的空间体积和离子液体的结构异质性的影响。研究了离子液体二元混合物中的优先溶剂化现象，并表明氢键溶剂化现象背后的机理是直接阳离子介导的，而不是间接阴离子介导的。
• N-trityl-imidazoles as plant fungicides
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US03934022A1

  公开（公告）日：1976-01-20

  Plant fungicidal compositions are produced which comprise an amount of a compound of the formula: ##EQU1## wherein R is alkyl of 1 to 3 carbon atoms, sufficient to be effective for killing, combatting or controlling plant fungi, in combination with a solid or liquid diluent or carrier. Methods for killing, combatting or controlling fungal diseases in plants comprise applying to the fungi or to the plant to be protected an effective or toxic amount of the above compound.

  生产了植物杀菌组合物，其中包括公式如下的化合物的数量：##EQU1## 其中R是1至3个碳原子的烷基，足以有效地杀死、对抗或控制植物真菌，与固体或液体稀释剂或载体结合使用。杀灭、对抗或控制植物真菌病的方法包括向真菌或欲保护的植物施加上述化合物的有效或有毒量。
• Clotrimazole-Based Modulators of the TRPM3 Ion Channel Reveal Narrow Structure–Activity Relationship
  作者：Jan Pascal Kahler、Vincenzo Davide Aloi、Julia Miedes Aliaga、Sara Kerselaers、Thomas Voets、Joris Vriens、Steven H. L. Verhelst、Marta Barniol-Xicota

  DOI：10.1021/acschembio.2c00672

  日期：2023.3.17

  govern the Clt modulatory effect of TRPM3. Here, we synthesized and evaluated several Clt analogues in order to gain insights into their structure–activity relationship. Our results reveal a tight SAR with the three phenyl rings on the trityl moiety being essential for the activity, as well as the presence of fluorine or chlorine substituents on the trityl group. Imidazole as a heterocycle is also necessary

  TRPM3 是一种在伤害性神经元中高表达的离子通道，在疼痛感知中起着关键作用。在存在内源性 TRPM3 配体、硫酸孕烯醇酮 (PS) 的情况下，抗真菌化合物克霉唑 (Clt) 增强 Ca 2+信号并打开一个可渗透 Na +的非规范孔，这会加重 TRPM3 引起的疼痛。迄今为止，关于控制 TRPM3 的 Clt 调节作用的结构特征知之甚少。在这里，我们合成并评估了几种 Clt 类似物，以深入了解它们的构效关系。我们的结果揭示了紧密的 SAR，三苯甲基部分上的三个苯环对于活性至关重要，并且三苯甲基上存在氟或氯取代基。咪唑作为杂环也是活性所必需的。有趣的是，我们发现了一种五氟三苯甲基类似物 ( 29a )，它能够在没有 PS 的情况下充当 TRPM3 激动剂。我们在这项工作中报告的化合物将成为进一步研究 TRPM3 调制及其对痛觉的影响的有用工具。