6-benzyl-2,3-dihydro-3-thioxo-1,2,4-triazin-5(4H)-one | 7338-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 6-benzyl-2,3-dihydro-3-thioxo-1,2,4-triazin-5(4H)-one
• 英文别名: 6-benzyl-3-sulfanyl-1,2,4-triazin-5-ol
• CAS: 7338-80-9
• 化学式: C₁₀H₉N₃OS
• mdl: MFCD00717284
• 分子量: 219.267
• InChiKey: FVLMRSJALFJPOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyl-2,3-dihydro-3-thioxo-1,2,4-triazin-5(4H)-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以64.5%的产率得到6-benzyl-5-hydrazino-2H-[1,2,4]triazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approach to 6-Benzoyl-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione and 6-Benzyl-5-thioxo-3,4-dihydro-2H-[1,2,4]triazin-3-one and Studies on Their Transformation to Fused[1,2,4]triazine Systems

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426500307850
• 作为产物：
  描述：

  phenyl pyruvic acid thiosemicarbazone 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到6-benzyl-2,3-dihydro-3-thioxo-1,2,4-triazin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ahmad, Roshnan; Hasan, Aurangzeb; Ajaz, Saleh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 393 - 394

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三嗪衍生物及其应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN105949220B

  公开（公告）日：2018-05-25

  本发明属于医药技术领域，涉及噻唑并[3,2‑b]‑1,2,4‑三嗪类衍生物及其应用。噻唑并[3,2‑b]‑1,2,4‑三嗪类衍生物包括噻唑并[3,2‑b]‑1,2,4‑三嗪类衍生物、该类化合物的立体异构体和药学上适用的盐，其结构通式如下所示：噻唑并[3,2‑b]‑1,2,4‑三嗪类衍生物以及该类化合物药学上适用的酸加成的盐，可以与现有药物合并或单独使用作为葡萄糖浓度依赖型胰岛素分泌促进剂，用于II型糖尿病的治疗。与现有技术相比，该类化合物是葡萄糖浓度依赖型胰岛素分泌促进剂，可在高葡萄糖浓度下促进胰岛素分泌，而在低葡萄糖浓度下，不影响胰岛素的分泌，从而避免了低血糖副作用的发生。
• Synthesis, β -catenin Translocation Capability and ALP Activation Activity of 7H-thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazin-7-one Derivatives
  作者：Shicheng Hou、Henan Xu、Jianshu Hu、Jian Hou、Yan Wang、Zhe Jin、David C.C. Wan、Chun Hu

  DOI：10.2174/1573406413666171002121443

  日期：2018.1.11

  derivatives were synthesized as raw materials, followed by oxidation and condensation reactions, in which 6-aryl-3-thioxo-3,4-dihydro-1,2,4-triazin-5(2H)-one derivatives (1) were obtained. The 3,6-diaryl-7H-thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazin-7-ones (2) were obtained by a condensation reaction of compound 1 with substituted phenacyl chlorides in acetic acid. The target compounds 3,6-diaryl-7H-thiazolo[3,2-b]-1

  背景技术骨质疏松症（OP）是一种常见的骨病，最常在绝经后的女性中诊断出来。大多数OP治疗都集中在对患者激素水平的控制上，因此，它们与严重的不良反应有关。目的研究，合成和评估7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-one衍生物的β-连环蛋白转运能力和碱性磷酸酶（ALP）活化活性。方法以苯乙烯衍生物为原料，经氧化和缩合反应，得到6-芳基-3-硫代-3,4-二氢-1,2,4-三嗪-5（2H）-一衍生物（1 ）。通过化合物1与取代的苯甲酰氯在乙酸中的缩合反应获得3,6-二芳基-7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-（2）。通过化合物2与取代的烷基氯经威廉姆森反应制备目标化合物3,6-二芳基-7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-（3a-3c）。以6-苄基-3-芳基-7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-一衍生物为目标化合物，以苯甲醛和乙酰基甘氨
• A New Strategy for Synthesis of Novel 1, 4-Phenylene Bridged Bis-Hetero - Cyclic Compounds
  作者：Hamdi M. Hassaneen、Ahmad S. Shawali、Lamiaa M. El Agaty

  DOI：10.2174/1570178613666160824104435

  日期：2016.10.25

  Reactions of bis-hydrazonoyl chloride 1 with each of KSCN and KSeCN yielded the corresponding bis-thiadiazoline 2A and bis-selenadiazoline 2B. Bispyrazole derivatives 7a-e and 8a-b were also obtained by reactions of 1 with the appropriate active methylene compounds. Reactions of 1 with each of 1, 2- dicyanoethylene, acenaphthylene and phenyl-5-arylidene-2-thioxo-thiazol-4-one as dipolarophiles led to the formation of the corresponding cycloadducts 9, 12 and 14, respectively. Also, reaction of bis-hydrazonoyl chloride 1 with triazinethione 16a-e afforded 1,4-Bis-(1,2,4-triazolotriazin)benzene 17a-e. The structures of the compounds prepared were established on the basis of elemental and spectral analyses as well as their chemical reactions.

  二氢腙基氯1与KSCN和KSeCN分别反应，生成了相应的双硫二氮杂环2A和双硒二氮杂环2B。通过1与适当的活性亚甲基化合物的反应，还得到了双吡唑衍生物7a-e和8a-b。1与二氰基乙烯、苊烯和苯基-5-芳亚甲基-2-硫酮-噻唑-4-酮作为双极亲偶体的反应分别导致了相应的环加成产物9、12和14的形成。此外，二氢腙基氯1与三嗪硫酮16a-e反应生成了1,4-双-(1,2,4-三唑三嗪)苯17a-e。所制备化合物的结构是根据元素和光谱分析以及它们的化学反应来确定的。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 7H-thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazin-7-one Derivatives as Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Si-Jie Liu、Liu Yang、Xiao-Guang Liu、Ying Luo、Zi-Jian Cao、David Cheong Wan、Huang-Quan Lin、Chun Hu

  DOI：10.2174/157018010789869343

  日期：2010.1.1

  The docking study on a series of 7H-thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazin-7-one derivatives with acetylcholinesterase has been demonstrated. The synthesis and characterization of a series of 7H-thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazin-7-one derivatives were described. All target compounds were evaluated in vitro for the inhibitory activities against AChE via Ellman colorimetric assay. Most of the target compounds possessed anti-acetylcholinesterase activity. The preliminary structure-activity relationships were discussed.

  对一系列7H-噻唑[3,2-b]-1,2,4-三嗪-7-酮衍生物与乙酰胆碱酯酶的对接研究已被证实。描述了一系列7H-噻唑[3,2-b]-1,2,4-三嗪-7-酮衍生物的合成与表征。所有目标化合物均通过Ellman比色法在体外评估了对乙酰胆碱酯酶的抑制活性。大多数目标化合物具有抗乙酰胆碱酯酶活性。讨论了初步的结构-活性关系。
• 2H-噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三嗪-3,7-二酮类衍生物及应用
  申请人：石家庄学院

  公开号：CN112047962B

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明公开了通式I的2H‑噻唑并[3,2‑b]‑1,2,4‑三嗪‑3,7‑二酮类衍生物或其药学可接受的水合物、盐，包括其立体异构体或互变异构体，式I中的R1和R2可以任意选择地由1个，2个或3个独立选自氢、烷基、烷氧基、卤素、羟基、乙酰基、丙酰基、硝基或三氟甲基。2H‑噻唑并[3,2‑b]‑1,2,4‑三嗪‑3,7‑二酮类衍生物对乙酰胆碱酯酶有明显的抑制作用，用于增强患有痴呆和阿尔茨海默症病人的记忆力。本发明还涉及该类化合物的制备方法及用于制备治疗老年痴呆症药物的用途。