E-1-Tributylstannyl-3-bis(trimethylsilyl)amino prop-1-ene | 136639-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: E-1-Tributylstannyl-3-bis(trimethylsilyl)amino prop-1-ene
• CAS: 136639-01-5；136639-10-6
• 化学式: C₂₁H₄₉NSi₂Sn
• 分子量: 490.508
• InChiKey: ZKQNSWXARALIHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.3±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-1-Tributylstannyl-3-bis(trimethylsilyl)amino prop-1-ene 在 正丁基锂 、 水 作用下， 生成 N-烯丙基-N,N-双(三甲基甲硅烷基)胺
  参考文献：
  名称：

  由1-三丁基锡烷基-3-双（三甲基甲硅烷基）氨基丙-1-烯简单合成伯E-烯丙基胺

  摘要：

  通过使用乙烯基锡基的直接钯催化偶联或通过转化为γ-氨基乙烯基锂试剂，从容易获得的γ-氨基乙烯基锡试剂2中描述了一种简便且选择性的伯E-烯丙基胺的制备方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79880-7
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基氢锡 、 1,1,1,3,3,3-hexamethyl-2-(prop-2-ynyl)disilazane 在 四(三苯基膦)钯 对苯二酚 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 gem-tributylstannyl-{bis(trimethylsilyl)aamino}prop-1-ene 、 E-1-Tributylstannyl-3-bis(trimethylsilyl)amino prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Corriu, R.J.P.; Bolin, G.; Moreau, J.J.E., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 3, p. 273 - 280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Combined Muta- and Semisynthesis: A Powerful Synthetic Hybrid Approach to Access Target Specific Antitumor Agents Based on Ansamitocin P3
  作者：Florian Taft、Kirsten Harmrolfs、Irinia Nickeleit、Anja Heutling、Miriam Kiene、Nisar Malek、Florenz Sasse、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/chem.201101640

  日期：2012.1.16

  showed good to strong antiproliferative activity (IC50 <10 nM) for different cancer cell lines. Finally, the four conjugates were exposed to two cancer cell lines [cervix carcinoma, KB‐3‐1 (FR+) and lung carcinoma, A‐459 (FR−)], the latter devoid of the membrane‐bound folic acid receptor (FR−). All four conjugates showed strong antiproliferative activity for the FR+ cancer cell line but were inactive

  据报道，四种新的肿瘤特异性叶酸/阿米托星偶联物的获得依赖于基于突变合成和半合成相结合的合成策略。分别通过突变合成或改良的发酵方案制备了两种溴化安那托霉素衍生物，它们是在Stille条件下半合成引入烯丙基胺连接基的起点。一系列标准的偶联步骤将蝶酸/谷氨酸/半胱氨酸单元引入到修饰的安托霉素中。所有新的衍生物，包括那些预期在叶酸/阿米托星共轭物内化到癌细胞中以及二硫键还原还原后产生的衍生物，都显示出良好的至强的抗增殖活性（IC 50 <10 n M）用于不同的癌细胞系。最后，将四种结合物暴露于两种癌细胞系中[子宫颈癌，KB-3-1（FR +）和肺癌，A-459（FR-）]，后者没有膜结合叶酸受体（FR -）。所有四种结合物均对FR +癌细胞系表现出强大的抗增殖活性，但对FR-细胞系无活性。所追求的合成策略是基于突变合成和半合成的组合，并被证明对于获取难以通过全合成制备的新的安索霉素衍生物具有强大的作用。
• An efficient synthesis of substituted (Z)-allylamines and 7-membered nitrogen heterocycles from (Z)-3-(tributylstannyl)allylamine
  作者：Robert J. P. Corriu、Bolin Geng、Joel J. E. Moreau

  DOI：10.1021/jo00058a026

  日期：1993.3

  The reaction of N-(trimethylsilyl)allylamine with 2 mol of n-butyllithium, followed by treatment with chlorotributyltin and subsequent hydrolysis, gave (Z)-3-(tributylstannyl)allylamines in high yields. The N,N-disilylated derivatives, upon transmetalation of the C-Sn bond, led to unstable vinyllithium species. The latter readily underwent a [1,4] nitrogen to carbon silyl migration to give a lithium amide. The unprotected (Z)-3-(tributylstannyl)allylamine underwent a palladium-catalyzed cross-coupling reaction with aromatic bromides affording a stereospecific preparation of substituted allylic amines with Z configuration of the carbon-carbon double bond. The reactions of ortho-functionalized aryl bromides offer a one-step preparation of 7-membered nitrogen heterocycles in high yields.
• A simple synthesis of primary E-allylic amines from 1-tributylstannyl-3-bis(trimethylsilyl)amino prop-1-ene
  作者：Robert J.P. Corriu、Geng Bolin、Joël J.E. Moreau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79880-7

  日期：1991.8

  A facile and selective preparation of primary E-allylic amines is described from the readily available γ-amino vinylic tin reagent 2, either by using the direct palladium catalysed coupling of the vinyl tin moitie or via conversion to a γ-amino vinyl lithium reagent.

  通过使用乙烯基锡基的直接钯催化偶联或通过转化为γ-氨基乙烯基锂试剂，从容易获得的γ-氨基乙烯基锡试剂2中描述了一种简便且选择性的伯E-烯丙基胺的制备方法。
• Corriu, R.J.P.; Bolin, G.; Moreau, J.J.E., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 3, p. 273 - 280
  作者：Corriu, R.J.P.、Bolin, G.、Moreau, J.J.E.

  DOI：——

  日期：——