2-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydrooxazole | 60705-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-(thien-2-yl)-4,5-dihydrooxazole；4,5-dihydro-2-(thienyl-2)-oxazole；4,5-dihydro-2-(2-thienyl)oxazole；2-(thiophen-2-yl)-2-oxazoline；2-(2-thienyl)-2-oxazoline；2-(2-thienyl)oxazoline；Oxazole, 4,5-dihydro-2-(2-thienyl)-；2-thiophen-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 60705-32-0
• 化学式: C₇H₇NOS
• 分子量: 153.205
• InChiKey: IITSSFOSQJGQIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-59 °C
• 沸点：
  120 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BELENKIJ, L. I.;CHESKIS, M. A.;RYASHENTSEVA, M. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED., 1986, N 6, 822-825

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chloroethyl)thiophene-2-carboxamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  通过 2-恶唑啉与酸性磺酰亚胺亲核试剂的开环磺酰亚胺化

  摘要：

  发现酸性磺酰亚胺亲核试剂包括二苯磺酰亚胺、邻苯磺酰亚胺、二甲磺酰亚胺和 N-（甲基磺酰基）-苯磺酰胺可打开各种烷基-、芳基杂芳基-2-恶唑啉环，以在回流 1,4-二恶烷中提供磺酰亚胺化产物. 富电子 2-恶唑线底物适用于亲核开环反应，而缺电子 2-恶唑啉底物没有发生反应。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.609

文献信息

• S–Co(II) cascade catalysis: cyclocondensation of aromatic nitriles with alkamine
  作者：Haixia Ge、Ping Liu、Xiangnan Li、Wei Sun、Jianli Li、Bingqin Yang、Zhen Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.132

  日期：2013.8

  A solvent-free S/Co(NO3)2 cascade catalyzed cyclocondensation reaction of aromatic nitriles with 3-amino-1-propanol or 2-aminoethanol has been successfully developed under thermal and microwave conditions. By this two-component protocol, mono- and bis-oxazines and oxazolines were selectively synthesized both in good to excellent yields and short reaction times. This catalytic system exhibits excellent

  在热和微波条件下，已成功开发了无溶剂的S / Co（NO 3）2芳族腈与3-氨基-1-丙醇或2-氨基乙醇的级联催化环缩合反应。通过这种两组分方案，可以以良好至极佳的收率和较短的反应时间选择性地合成单-和双-恶嗪和恶唑啉。该催化系统具有出色的化学选择性，可以重复使用至少7次，而不会在后续反应中显着降低活性。
• Highly efficient synthesis of β-nitrate ester carboxamides through the ring-opening of 2-oxazolines
  作者：Kai Qiao、Xin Yuan、Li Wan、Ming-Wei Zheng、Dong Zhang、Bing-Bing Fan、Zhe-Chen Di、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1039/c7gc02682j

  日期：——

  A novel method for the synthesis of β-nitrate ester carboxamides using non-corrosive tert-butyl nitrite (TBN) as the nitro source and easily available oxygen as the oxidant has been developed. Variously substituted 2-oxazolines were efficiently ring-opened to deliver the corresponding products in excellent yields. Notably, this reaction provides fast access to pharmaceuticals such as nicorandil.

  已经开发出一种新的合成方法，该方法使用非腐蚀性的亚硝酸叔丁酯（TBN）作为硝基源，并利用易获得的氧气作为氧化剂来合成β-硝酸酯羧酰胺。有效地开环了各种取代的2-恶唑啉，以优异的产率递送相应的产物。值得注意的是，该反应提供了对药物如尼可地尔的快速访问。
• Ultrasound-Accelerated, Concise, and Highly Efficient Synthesis of 2-Oxazoline Derivatives Using Heterogenous Calcium Ferrite Nanoparticles and Their DFT Studies
  作者：Anjaneyulu Bendi、Shalu Atri、G. B. Dharma Rao、Mohd Jamshaiya Raza、Nutan Sharma

  DOI：10.1155/2021/7375058

  日期：2021.10.21

  rapid and operationally simple approach for synthesising biologically relevant 2-oxazoline derivatives has been developed through highly efficient ultrasound-promoted coupling reactions of thioamides and amino alcohols using calcium ferrite nanoparticles as heterogeneous catalysts. The major advantage of using ultrasound irradiation lies in the drastic reduction of reaction time as compared with conventional

  使用铁酸钙纳米颗粒作为多相催化剂，通过硫代酰胺和氨基醇的高效超声促进偶联反应，开发了一种快速且操作简单的合成生物相关 2-恶唑啉衍生物的方法。与传统搅拌相比，使用超声波辐射的主要优点在于反应时间的显着减少。此外，已在 DFT/B3LYP/6-311 + G (d, p) 理论水平上对合成的 2-恶唑啉衍生物进行了量子化学研究，以预测优化的几何形状。分子特性，例如键长、键级、美利肯电荷、前沿分子轨道、全局反应性描述符、分子静电势图、
• Ruthenium(II) Acetate Catalyzed Synthesis of Silylated Oxazoles via C–H Silylation and Dehalogenation
  作者：Shun Liu、Shiling Zhang、Qiao Lin、Yiqi Huang、Bin Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00085

  日期：2019.2.15

  efficient ruthenium(II)-catalyzed intermolecular selective ortho C–H silylation of 2-aryloxazoles has been described for the first time, which provides a convenient and practical pathway for the synthesis of versatile organosilane compounds with good functional group tolerance and regioselectivity. This catalytic system could be also applied to the dehalogenation of Cl or Br group.

  首次描述了有效的钌（II）催化的2-芳基恶唑的分子间选择性邻位甲硅烷基化硅烷化反应，为合成具有良好官能团耐受性和区域选择性的通用有机硅烷化合物提供了方便实用的途径。该催化体系也可用于Cl或Br基团的脱卤。
• An Efficient Oxidative Conversion of Aldehydes into 2-Substituted 2-Oxazolines Using 1,3-Diiodo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Hideo Togo、Shogo Takahashi

  DOI：10.1055/s-0029-1216843

  日期：2009.7

  Various aromatic and aliphatic aldehydes were converted into the corresponding 2-aryl and 2-alkyl-2-oxazolines, respectively, in good to high yields by reaction with 2-aminoethanol and 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin. Moreover, chiral bis-2-oxazolines, which can be used as chiral ligands in asymmetric synthesis, could be also prepared in moderate yields by the reaction of dialdehydes with (R)-(-)-2-phenylglycinol

  通过与2-氨基乙醇和1，3-二碘-5，5-二甲基乙内酰脲反应，各种芳族和脂肪族醛分别以良好或高产率分别转化为相应的2-芳基和2-烷基-2-恶唑啉。此外，还可以通过在相同条件下使二醛与（R）-（-）-2-苯基甘氨醇反应，以中等收率制备可用作不对称合成中的手性配体的手性双-2-恶唑啉。 2-芳基-2-恶唑啉-2-烷基-2-恶唑啉-1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲-醛-2-氨基乙醇-手性恶唑啉