Tributylmethylenphosphoran | 29218-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: Tributylmethylenphosphoran
• 英文别名: tri(n-butyl)-methylenephosphorane；Tributylphosphinmethylen；(n-C4H9)2PCH2；tri-n-butylmethylidenphosphorane；tributyl-methylene-λ⁵-phosphane；tri-n-butylmethylidenephosphorane；H2C=P(n-Bu)3；n-Bu3P-CH2；Methylenetributylphosphorane；tributyl(methylidene)-λ5-phosphane
• CAS: 29218-85-7
• 化学式: C₁₃H₂₉P
• 分子量: 216.347
• InChiKey: YZCLFYPXHSRNHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tributylmethylenphosphoran 在 potassium hydrogen bifluoride 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到tri(n-butyl)methylfluorophosphorane
  参考文献：
  名称：

  甲基三（正丁基）氟膦烷在卤素上的作用和烷基磺酸盐的作用

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80204-3
• 作为产物：
  描述：

  tributyl-methylphosphonium bromide 在 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Tributylmethylenphosphoran
  参考文献：
  名称：

  Koester,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 739, p. 211 - 219

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  叠氮基三甲基硅烷 、 三乙胺 在 Tributylmethylenphosphoran 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 triethylammonium azide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of 5-Cyanotetrazolide-Based Ionic Liquids

  摘要：

  AbstractNew salts based on imidazolium, pyrrolidinium, phosphonium, guanidinium, and ammonium cations together with the 5‐cyanotetrazolide anion [C2N5]− are reported. Depending on the nature of cation–anion interactions, characterized by XRD, the ionic liquids (ILs) have a low viscosity and are liquid at room temperature or have higher melting temperatures. Thermogravimetric analysis, cyclic voltammetry, viscosimetry, and impedance spectroscopy display a thermal stability up to 230 °C, an electrochemical window of 4.5 V, a viscosity of 25 mPa s at 20 °C, and an ionic conductivity of 5.4 mS cm−1 at 20 °C for the IL 1‐butyl‐1‐methylpyrrolidinium 5‐cyanotetrazolide [BMPyr][C2N5]. On the basis of these results, the synthesized compounds are promising electrolytes for lithium‐ion batteries.

  DOI：

  10.1002/chem.201405264

文献信息

• Sulfonate-tagged 1,4-diazabutadiene (DADS) ligands and their noble-metal complexes – synthesis, characterization and immobilization in ionic liquids
  作者：Benjamin Oelkers、Jörg Sundermeyer

  DOI：10.1039/c1dt10939a

  日期：——

  A series of sulfonate-tagged 1,4-diazabutadiene (DADS) ligands was prepared as salts with typical ionic liquid (IL) cations ([EMIM]+, [BMIM]+, [BMMIM]+, Bu4N+, Bu3PMe+, [Gua-4,4-4,4-4,1]+). Complexation behaviour of the ligands was investigated by preparing complexes of the types [BMMIM]2[MCl2(DADS)] (M = Pd, Pt), [BMMIM][Rh(COD)(DADS)] and [BMMIM]2[Mo(CO)4(DADS)]. Using UV-Vis spectroscopy, the latter sulfonate-tagged chromophore was shown to be well soluble in the sulfonate IL [BMIM]OTf and completely insoluble in toluene, resulting in perfect immobilization. The crystal structures of [HNEt3]2[2,6-Me2-Me-DADS], [BMIM]2[2,6-Me2-Me-DADS], [BMMIM]2[2,4,6-Me3-Me-DADS], [BMMIM]2[2,6-iPr2-Me-DADS] and [HNEt3]2[PdCl2(2,6-Me2-Me-DADS)] were determined. Regarding the diimine fragment, they show geometries similar to the respective non-sulfonated parent compounds.

  制备了一系列磺酸盐标记的 1,4-二氮杂丁二烯（DADS）配体，作为典型离子液体（IL）阳离子（[EMIM]+、[BMIM]+、[BMMIM]+、Bu4N+、Bu3PMe+、[Gua-4,4-4,4-4,1]+）的盐。通过制备 [BMMIM]2[MCl2(DADS)]（M = Pd、Pt）、[BMMIM][Rh(COD)(DADS)] 和 [BMMIM]2[Mo(CO)4(DADS)]类型的配合物，研究了配体的络合行为。利用紫外可见光谱法，后一种磺酸盐标记的发色团被证明能很好地溶于磺酸盐 IL [BMIM]OTf 中，而完全不溶于甲苯，从而实现了完美的固定。测定了[HNEt3]2[2,6-Me2-Me-DADS]、[BMIM]2[2,6-Me2-Me-DADS]、[BMMIM]2[2,4,6-Me3-Me-DADS]、[BMMIM]2[2,6-iPr2-Me-DADS]和[HNEt3]2[PdCl2(2,6-Me2-Me-DADS)]的晶体结构。关于二亚胺片段，它们显示出与各自的非磺化母体化合物相似的几何结构。
• Three novel anions based on pentafluorophenyl amine combined with two new synthetic strategies for the synthesis of highly lipophilic ionic liquids
  作者：Thomas Linder、Jörg Sundermeyer

  DOI：10.1039/b823153b

  日期：——

  The three new fluorinated anions BPFPA, PFTFSI, and PFNFSI for highly hydrophobic, hydrolytically stable ionic liquids are introduced, together with a strategy allowing a combinatorial approach for the synthesis of imidazolium and phosphonium based ionic liquids of these relatives of bistriflylimide (BTFSI).

  本文介绍了 BPFPA、PFTFSI 和 PFNFSI 这三种新的氟化阴离子，它们是高度疏水性、水解稳定的离子液体，同时还介绍了一种策略，可以通过组合方法合成咪唑类和鏻类离子液体，这些离子液体是双四氟酰亚胺（BTFSI）的近亲。
• An Extension of the Wittig Reaction: Attack of Phosphorus Ylides at Acyl Groups in Organocobalt Complexes
  作者：Qibao Wang、Hongjian Sun、Shimin Fang、Mingcui Liu、Klaus Harms、Xiaoyan Li

  DOI：10.1021/om700874c

  日期：2007.12.1

  Attack of phosphorus ylides at acyl groups in organocobalt complexes was observed. Reactions of hydrido(acylenolato) cobalt(III) complexes [CoIII(O∩CO)L3H] (O∩CO = acylenolato ligand, L = P(CH3)3) 1–3 with phosphorus ylides (H2C═PPh3, H2C═P(n-Bu)3, CH3CH═PPh3) afford eight novel organocobalt compounds. The structures of the eight compounds greatly differ according to the electronic and steric properties

  观察到磷化钴对有机钴络合物中的酰基的侵蚀。氢化（酰基lenolato）钴（III）配合物[Co III（O∩CO）L 3 H]（O∩CO=酰基壬基配体，L = P（CH 3）3）1 – 3与磷化氢（H 2 C ═PPh 3，H 2 C═P（ñ -Bu）3，CH 3 CH═PPh 3）得到8种新颖有机钴化合物。八种化合物的结构根据反应物的电子和空间特性而有很大不同。由于Wittig反应，化合物[Co I（O∩═）L3 ]，4 – 6和9是（π-烯烃）钴（I）化合物。化合物[Co II（O = CO）L 3 ] 8是具有17个价电子的稳定的（酰基lenolato）钴（II）配合物。的双核化合物[CO II（O∩CO）L- 2 ] 2 10 - 12示出不寻常的性能，因为它们在固体状态抗磁性，并具有包含[CO（μ中心对称的结构2 -O）] 2环，而在溶液它们是单核和顺磁性的。的化合物的晶体结构4
• Crystal and molecular structure of a dioxo-molybdenum phosphorus-substituted alkylidene resulting from the first observed aryl migration from molybdenum to carbon
  作者：Henri Arzoumanian、Andr� Baldy、Richard Lai、Jacques Metzger、Marie-Louise Nkeng Peh、Marcel Pierrot

  DOI：10.1039/c39850001151

  日期：——

  The reaction of Mo(O)2(mesityl)2 with Bu3PCH2 yields (mesityl)(O)2MoC(mesityl)PBu3, the first example of a dioxo-metal phosphorus-substituted carbene resulting a double α-hydrogen abstraction and aryl migration from molybdenum to carbon within the co-ordination sphere of the metal.

  Mo（O）2（mesityl）2与Bu 3 PCH 2的反应生成（mesityl）（O）2 Mo C（mesityl）PBu 3，这是二氧金属磷取代的卡宾的第一个实例，导致双α-在金属的配位范围内，氢从钼到碳的夺氢和芳基迁移。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: Org.Verb.1, 1.1.5.3.2.8, page 182 - 185
  作者：

  DOI：——

  日期：——