4,6-bis-phenylazo-resorcinol | 15236-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4,6-bis-phenylazo-resorcinol
• 英文别名: 2,4-Bis(phenylazo)resorcinol；4,6-bis(phenylazo)resorcinol；4,6-bisphenylazoresorcinol
• CAS: 15236-63-2
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O₂
• 分子量: 318.335
• InChiKey: YQLCSSLQEIVZMS-FLFKKZLDSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲烷 、 4,6-bis-phenylazo-resorcinol 在 Pd-C 作用下， 以 氢气 、 乙腈 为溶剂， 以223.5%的产率得到4,6-二氨基间苯二酚
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of 4,6-diaminoresorcinol or salts thereof

  摘要：

  本发明涉及一种制备4,6-二氨基间苯二酚或其盐的方法，通过还原式化为4,6-双(取代)苯基偶氮间苯二酚的化合物，该化合物由式子[1]表示，其中R表示卤素原子、具有1-5个碳原子的烷基、羟基羰基基团或具有1-5个碳原子的烷氧基，n表示0或1-5的任意整数，两个或更多的R基可以相同或不同，例如4,6-双苯基偶氮间苯二酚，在金属催化剂的存在下用氢还原，以获得4,6-二氨基间苯二酚或其盐。其特征在于使用脂肪族腈类化合物(例如乙腈)作为溶剂，或者在至少选自脂肪族腈类化合物、具有3-5个碳原子的脂肪族醇、二噁烷和乙二醇单甲醚等有机溶剂的存在下，并且在过滤剂(例如活性炭)的存在下进行还原。根据所述制备方法，可以从4,6-双(取代)苯基偶氮间苯二酚中高产率地轻松获得高纯度的4,6-二氨基间苯二酚。

  公开号：

  US06222074B1
• 作为产物：
  描述：

  氯化重氮苯 、 间苯二酚 在 alkali 作用下， 反应 0.17h， 以7%的产率得到4,6-bis-phenylazo-resorcinol
  参考文献：
  名称：

  Hibbert, Frank; Simpson, Gareth R., journal of the chemical society-perkin transactions 2, 1985, p. 1247 - 1254

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of 4,6-diaminoresorcinol through a bisazoarylresorcinol
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US05453542A1

  公开（公告）日：1995-09-26

  The present invention is a method of preparing a 4,6-bisarylazoresorcinol comprising reacting an aryldiazonium salt and resorcinol in the presence of a base and a reaction medium containing water and a water-miscible solvent at a temperature in the range of about -5.degree. C to about -60.degree. C. The present invention is also a method of preparing a 2-substituted 4,6-bisarylazoresorcinol comprising reacting an aryldiazonium salt with a 2-substituted resorcinol. The 4,6-bisarylazoresorcinol or 2-substituted 4,6-bisarylazoresorcinol can then be hydrogenated to a 4,6-diaminoresorcinol, which is a precursor to polybisbenzoxazoles (PBOs), polymers which are useful as insulators, solar arrays, and tear-resistant gloves.

  本发明涉及一种制备4,6-双芳基偶氮邻苯二酚的方法，包括在存在碱和含水和水溶性溶剂的反应介质中，将芳基重氮盐和邻苯二酚反应，在温度约-5°C至约-60°C的范围内进行。本发明还涉及一种制备2-取代的4,6-双芳基偶氮邻苯二酚的方法，包括将芳基重氮盐与2-取代邻苯二酚反应。然后，4,6-双芳基偶氮邻苯二酚或2-取代的4,6-双芳基偶氮邻苯二酚可以被氢化成4,6-二氨基邻苯二酚，这是聚双苯并噁唑（PBOs）的前体，这种聚合物可用作绝缘材料、太阳能阵列和耐撕裂手套。
• PREPARATION OF 4,6-DIAMINORESORCINOL THROUGH A BISAZOARYLRESORCINOL INTERMEDIATE
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0746540A1

  公开（公告）日：1996-12-11
• PROCESSES FOR PRODUCING 4,6-BIS(SUBSTITUTED)PHENYLAZORESORCINOLS
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LIMITED

  公开号：EP0974577B1

  公开（公告）日：2008-12-31
• EP0974577A4
  申请人：——

  公开号：EP0974577A4

  公开（公告）日：2000-04-26
• EP1052244A4
  申请人：——

  公开号：EP1052244A4

  公开（公告）日：2001-11-14