Methyl 2-trimethylsilyloxyazepane-1-carboxylate | 458528-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: Methyl 2-trimethylsilyloxyazepane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-trimethylsilyloxyazepane-1-carboxylate
• CAS: 458528-10-4
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₃Si
• 分子量: 245.394
• InChiKey: VTXJTMNLKDDBNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基三甲基硅烷 、 Methyl 2-trimethylsilyloxyazepane-1-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到α-allyl-N-methoxycarbonylazepane
  参考文献：
  名称：

  The versatile conversion of lactams to the α-alkylated azacycles via cyclic N,O-acetal TMS ether

  摘要：

  The efficient preparation of the cyclic N,O-acetals from lactams by DIBAL reduction followed by direct trapping of the resulting N,O-hemiacetals using TMSOTf/pyridine system is described. In addition, the facile nucleophilic addition of various carbon nucleophiles at the carbonyl carbons of the lactams through the corresponding N,O-acetals is also reported. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00459-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-oxoazepane-1-carboxylate 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 Methyl 2-trimethylsilyloxyazepane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The versatile conversion of lactams to the α-alkylated azacycles via cyclic N,O-acetal TMS ether

  摘要：

  The efficient preparation of the cyclic N,O-acetals from lactams by DIBAL reduction followed by direct trapping of the resulting N,O-hemiacetals using TMSOTf/pyridine system is described. In addition, the facile nucleophilic addition of various carbon nucleophiles at the carbonyl carbons of the lactams through the corresponding N,O-acetals is also reported. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00459-8