1,1,2-trimethyl-1-silacyclobutane | 30681-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,1,2-trimethyl-1-silacyclobutane
• 英文别名: 1,1,2-Trimethylsilacyclobutan；1,1,2-Trimethyl-1-sila-cyclobutan；1,1,2-trimethylsiletane
• CAS: 30681-90-4
• 化学式: C₆H₁₄Si
• 分子量: 114.263
• InChiKey: IBURGXLWVCHMET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2-trimethyl-1-silacyclobutane 在 三氧化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,6,6-trimethyl-[1,2,6]oxathiasilinane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Sultonesorganicmétalliques：IV。磺化反应

  摘要：

  研究了一些取代的硅杂环丁烷相对于三氧化硫和其他磺化剂（SO 3 /二恶烷，三甲基甲硅烷基氯磺酸盐）的行为。硅环丁烷，2-甲基硅环丁烷和3-甲基硅环丁烷的1,1-二烷基化衍生物以及（CH 2）n Si（CH 2）3（n = 4或5）类型的螺环与三氧化硫反应生成4 -sila-1,4-丁磺酸内酯。另一方面，烷氧基化或二烷基胺化的衍生物通过官能团固定SO 3，从而得到XSO 2 O（R）Si（CH 2）3类型的硅烷基环丁烷基硫酸盐或氨基硫酸盐。（X = OR'，NR' 2）。1-甲基-1-苯基硅烷基环丁烷的磺化除预期的磺内酯外，主要导致1-甲基-1-硅烷基环丁苯磺酸盐。从Si 3 C，Si 3 N，Si 3 O和Si 3 Cl键中SO 3的插入产物的结构是由它们的红外和质子共振光谱推导出来的。考虑允许确定取代基在三氧化硫的插入方式上的作用和环丁烷Si 3 C键的反应性的反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87837-7
• 作为产物：
  描述：

  chloro-(4-chlorobutan-2-yl)-dimethylsilane 在 magnesium 作用下， 生成 1,1,2-trimethyl-1-silacyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Lithium carbenoids induced ring enlargement of silacyclobutane into 2-halo-1-silacyclopentane and its use in organic synthesis

  摘要：

  An addition of lithium diisopropylamide to a solution of 1,1-dimethyl-1-silacyclobutane and dihalomethane such as CH2I2, CH2Br2, or CH2Cl2 Provided the corresponding 1,1-dimethyl-2-halo-1-silacyclopentane in good yield. The reactions of 1,1,2-trimethyl-1-silacyclobutane or 1,1,3-trimethyl-1-silacyclobutane with lithium carbenoids are also described. Treatment of 2-iodo-1-silacyclopentane with tert-butyllithium gave 2-lithio-1-silacyclopentane which reacted with electrophiles to afford the corresponding adducts.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96257-x

文献信息

• Reactions of strained organosilicon heterocycles with nonacarbonyldi-iron(0). Part I. Reactivity and mechanism
  作者：Colin S. Cundy、Michael F. Lappert、Jacques Dubac、Pierre Mazerolles

  DOI：10.1039/dt9760000910

  日期：——

  The formation of 2,2,2,2-tetracarbonyl-1-sila-2-ferracyclopentanes by the reaction of silacyclobutanes with nonacarbonyldi-iron is described, and the nature of the process discussed. Completely regioselective reactions are found with Me2[graphic omitted](Me)H[Si–CH2 and not Si–C(Me)H cleavage] and with two silabenzocyclobutenes R2[graphic omitted]H2(R = Me or Ph)[C(arly)–Si and not C(alkyl)–Si cleavage]

  描述了通过硅烷基环丁烷与九碳二基二铁的反应形成2,2,2,2-四羰基-1-硅2-2-ferracyclopentanes，并讨论了该方法的性质。发现了与Me 2 [未图示]（Me）H [Si-CH 2而不是Si–C（Me）H裂解]和两个硅基苯并环丁烯R 2 [未图示] H 2（R = Me或Ph的完全区域选择性反应））[C（芳基）-Si，而不是C（烷基）-Si裂解]。使用XMe [H] 2的两种异构体的混合物（X = Bu n，异构体比例为4：1：X = MeO，异构体比例为7：3）时，该反应是立体特异性的，两者之间的异构体比例没有显着变化反应物和产物。结论是，这种[Fe（CO）4]插入可能是亲电的C-Si裂解反应，并且广泛使用该术语的过程是一致的。
• Base induced reaction of silacyclobutane with aldehyde or epoxide
  作者：Yoshihiro Takeyama、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98028-6

  日期：1990.1

  The reaction of silacyclobutane with benzaldehyde in the presence of a catalytic amount of potassium t-butoxide gave six-membered cyclic silyl ether. Meanwhile, treatment of a mixture of silacyclobutane and epoxide with lithium diisopropylamide provided silacyclopentane derivative.

  在催化量的叔丁醇钾的存在下，硅环丁烷与苯甲醛的反应得到六元环甲硅烷基醚。同时，用二异丙基氨基锂处理硅杂环丁烷和环氧化物的混合物，得到了硅杂环戊烷衍生物。
• Stereoselective formation of silacyclopentanes by the reaction of silacyclobutane with lithium carbenoids
  作者：Kozo Matsumoto、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98027-4

  日期：——

  An addition of lithium diisopropylamide to a solution of 1,1-dimethyl-1-silacyclobutane and diiodomethane provided 1,1-dimethyl-2-iodo-1-silacyclopentane in good yield.

  向1，1-二甲基-1-硅环丁烷和二碘甲烷的溶液中加入二异丙基氨基锂，可以得到高产率的1，1-二甲基-2-碘-1-硅环戊烷。
• The insertion reaction of¹CH₂into the silicon–carbon bond
  作者：H. Monty Frey、Robin Walsh、Ivy M. Watts

  DOI：10.1039/c39890000284

  日期：——

  Singlet methylene reacts with 1,1-dimethylsilacyclobutane to yield as well as the expected products formed by C–H insertion some 1,1-dimethylsilacyclopentane which strongly suggests that it can insert in the silicon–carbon bond.

  单线态亚甲基与1，1-二甲基硅环丁烷反应生成以及通过C–H插入一些1,1-二甲基硅环戊烷形成的预期产物，这强烈表明它可以插入硅碳键中。
• NOVEL [σ+π] CYCLOADDITION OF SILACYCLOBUTANES WITH ACETYLENES CATALYZED BY PALLADIUM COMPLEXES
  作者：Hideki Sakurai、Takafumi Imai

  DOI：10.1246/cl.1975.891

  日期：1975.8.5

  In the presence of a palladium complex, 1,1-dimethyl-1-silacyclobutane reacts smoothly with dimethyl acetylenedicarboxylate to give 1,1-dimethyl-2,3-bis(methoxycarbonyl)-1-silacyclohex-2-ene in quantitative yield. Other silacyclobutanes react similarly with various acetylenes to give silacyclohexene derivatives.

  在钯配合物的存在下，1,1-二甲基-1-硅杂环丁烷与乙炔二羧酸二甲酯平稳反应，以定量产率得到1,1-二甲基-2,3-双（甲氧基羰基）-1-硅杂环己-2-烯。其他硅杂环丁烷与各种乙炔类似地反应生成硅杂环己烯衍生物。

表征谱图