(E,E)-trimethyl(1,3-pentadien-1-yl)silane | 80400-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E,E)-trimethyl(1,3-pentadien-1-yl)silane
• 英文别名: (E,E)-1-trimethylsilylpenta-1,3-diene；trimethyl-[(1E,3E)-penta-1,3-dienyl]silane
• CAS: 80400-46-0
• 化学式: C₈H₁₆Si
• 分子量: 140.301
• InChiKey: JTGUARNTCUKRKU-BSWSSELBSA-N

物化性质

• 沸点：
  43 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.764±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-trimethyl(1,3-pentadien-1-yl)silane 在 对甲苯磺酸 、 对苯二酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-methylcyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  从1-三甲基甲硅烷基丁二烯到烯丙基硅烷的Diels-Alder路线

  摘要：

  报道了1-三甲基甲硅烷基丁二烯（3）及其3-甲基（17），3-三甲基甲硅烷氧基（20），4-甲基（4）和4-三甲基甲硅烷基（6）衍生物的合成和Diels-Alder反应。甲硅烷基基团在某种程度上降低了狄尔斯-阿尔德反应的速率，并且如果有的话，具有小的邻位基团。在（3）与酰化甲酯，丙酸甲酯，柠康酸酐和2,6-二甲基苯醌的反应中对区域选择性的导向作用。因此，二烯（17），（20）和（4）中的其他取代基是这些二烯与丙烯酸甲酯和丙酸甲酯的反应中对区域选择性的主要影响。（3），（17）和（4）的狄尔斯-阿尔德反应的产物是烯丙基硅烷，它们与酸进行清洁的原甲硅烷基化反应，并与由（3）的马来酸酐加合物衍生的酸和酯进行环氧化和亚磺酰基化反应分别得到烯丙醇（33）和烯丙基硫化物（37）。来自（20）的加合物可以水解为β-甲硅烷基酮，其可以通过溴化转化为烯酮。1-五甲基二甲硅烷基丁二烯（15）与（3）相比反应性更强，对区域的选择性更高。这

  DOI：

  10.1039/p19810002415
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl-[(1S,2R,3R,5R,6S,7R)-5-methyl-4,4-dioxo-4λ6-thiatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-yl]silane 以93%的产率得到(E,E)-trimethyl(1,3-pentadien-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  （e，e）-共轭二烯的一般和立体选择性合成。

  摘要：

  通过逆Diels-Alder反应生成的顺式2,5-二取代-2,5-二氢噻吩-1,1-二氧化物导致高立体选择性生成（E，E）-1,4-二取代-1,3-二烯。该方法的效率通过两种二齿昆虫性信息素的合成来说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81626-3

文献信息

• Le bis(triméthylsilyl)-1,3-propène comme précurseur des silyl-1-butadiènes; Étude de leur complexation par Fe(CO)5, Fe2(CO)9, et (MeCp)Mn(CO)3
  作者：R. Corriu、N. Escudie、C. Guerin

  DOI：10.1016/0022-328x(84)85146-3

  日期：1984.3

  Reactions of 1,3-bis(trimethylsilyl)propene with carbonyl compounds in the presence of fluoride ions as catalysts, produce selectively (E)-1-trimethylsilylbut-1-en-4-ol.

  1,3-双（三甲基甲硅烷基）丙烯与羰基化合物的反应在氟离子作为催化剂的存在下选择性地产生（E）-1-三甲基甲硅烷基丁-1-烯-4-醇。
• Ni, Zhi-Jie; Yang, Pin-Fan; Ng, Dennis K. P., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 25, p. 9356 - 9364
  作者：Ni, Zhi-Jie、Yang, Pin-Fan、Ng, Dennis K. P.、Tzeng, Yih-Ling、Luh, Tien-Yau

  DOI：——

  日期：——
• Transition-metal-promoted reactions. 25. Regioselective silylolefination of allylic dithioacetals. Stereoselective synthesis of 1-(trimethylsilyl)butadienes
  作者：Zhi Jie Ni、Tien Yau Luh

  DOI：10.1021/jo00258a047

  日期：1988.11
• Weng, Wu-Wang; Luh, Tien-Yau, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 22, p. 2687 - 2692
  作者：Weng, Wu-Wang、Luh, Tien-Yau

  DOI：——

  日期：——
• NI, ZHI-JIE;YANG, PIN-FAN;NG, DENNIS K. P.;TZENG, YIH-LING;LUH, TIEN-YAU, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N5, C. 9356-9364
  作者：NI, ZHI-JIE、YANG, PIN-FAN、NG, DENNIS K. P.、TZENG, YIH-LING、LUH, TIEN-YAU

  DOI：——

  日期：——