(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyraldehyde | 114826-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyraldehyde
• 英文别名: (R)-t-butyldimethylsiloxybutyraldehyde；(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanal
• CAS: 114826-57-2
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂Si
• 分子量: 202.369
• InChiKey: NKHQBMYOUZUYKH-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.0±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.866±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyraldehyde 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An unusual matrix of stereocomplementarity in the hydroxylation of monohydroxy fatty acids catalysed by cytochrome P450 from Bacillus megaterium with potential application in biotransformations

  摘要：

  来自大肠杆菌的细胞色素P450催化了13-羟基肉豆蔻酸的二者选择性羟基化，主要生成赤糖-12,13-二羟基肉豆蔻酸，以及12-羟基肉豆蔻酸，主要生成伪糖-12,13-二羟基肉豆蔻酸。这些反应具有立体互补性，并在生物转化中具有相当大的应用潜力。

  DOI：

  10.1039/a905974a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(2R)-1-phenylmethoxybutan-2-yl]oxysilane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Homononactic Acid via Iodoetherification

  摘要：

  合成了聚乳酸的单体之一(+)-Homomonic酸及其8-异构体。关键步骤是对采用Wittig-Horner或Julia偶联反应构建的烯酮或α-硅氧烯中间体进行顺式选择的碘醚化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1547

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：RESOLVYX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010039531A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The invention relates to novel resolvin compounds and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treatment using the novel resolvin compounds of the invention.

  这项发明涉及新型resolvin化合物及其制药制剂。该发明还涉及使用该发明的新型resolvin化合物进行治疗的方法。
• Stereoselective synthesis of the specialized pro-resolving and anti-inflammatory mediator resolvin E1
  作者：Jannicke Irina Nesman、Jørn Eivind Tungen、Anders Vik、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130821

  日期：2020.1

  specialized pro-resolving lipid mediators. Resolvin E1, produced from eicosapentaenoic acid, was the first specialized pro-resolving lipid mediator reported. This oxygenated polyunsaturated fatty acid displays a plethora of interesting biological activities, and has entered initial clinical trial development programs. The Evans-Nagao aldol reaction, a stereoselective alkyne reduction and a Z-selective Wittig

  n-3多不饱和脂肪酸二十碳五烯酸，二十二碳六烯酸和n-3二十碳五烯酸，是专门合成亲脂性脂质介体的底物。由二十碳五烯酸生产的Resolvin E1是报道的第一个专门的亲分解脂质介体。这种氧化的多不饱和脂肪酸显示出许多有趣的生物学活性，并已进入初步的临床试验开发计划。Evans-Nagao羟醛反应，立体选择性炔烃还原反应和Z-选择性维蒂希反应用于本文提出的立体异构E1的立体控制合成。此外，HPLC分析的结果表明，该合成材料与真正的resolvin E1相匹配。
• Synthesis of (R)-1-benzyloxy-3-buten-2-ol - a potential chiral synthon from L-(+)-tartaric acid: Its applications in natural product syntheses
  作者：A V Rama Rao、E Rajarathnam Reddy、Bhalchandra V Joshi、J S Yadav

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96898-9

  日期：1987.1

  A practical synthesis of (R)-3-butene-1,2-diol derivatives from (R,R)-tartaric acid and their applications for the syntheses of (R)-ethyl-5-benzoyloxy-5-formyl pentanoate (2), a useful synthon for the preparation of arachidonic acid metabolites and (R)-γ-caprolactone (3), a pheromone of Trogoderma species, are described.

  （R，R）-酒石酸的（R）-3-丁烯-1,2-二醇衍生物的实用合成及其在戊酸（R）-乙基-5-苯甲酰氧基-5-甲酰基戊酸酯的合成中的应用（2 ），描述了用于制备花生四烯酸代谢物和（R）-γ-己内酯（3），Trogoderma菌种的信息素的有用的合成子。
• Certain 3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-b]pyridines
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05336771A1

  公开（公告）日：1994-08-09

  The present invention relates to processes and intermediates for the preparation of spiro-heteroazolones. The latter compounds are useful as aldose reductase inhibitors.

  本发明涉及制备螺环杂异唑酮的过程和中间体。这些化合物可用作醛糖还原酶抑制剂。
• Felkin-Anh-selective Hiyama addition to O-protected lactaldehydes: a general solution to the blastmycinone stereoproblem
  作者：Johann Mulzer、Thomas Schulze、Achim Strecker、Wolfgang Denzer

  DOI：10.1021/jo00252a040

  日期：1988.8