tert-butyldimethylsilyl 2-sulfanylpropanoate | 167113-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl 2-sulfanylpropanoate
• 英文别名: t-butyldimethylsilyl 2-mercaptopropionate；[Tert-butyl(dimethyl)silyl] 2-sulfanylpropanoate
• CAS: 167113-11-3
• 化学式: C₉H₂₀O₂SSi
• 分子量: 220.408
• InChiKey: MIDIDUWGJSHKNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯亚甲基甲胺 、 tert-butyldimethylsilyl 2-sulfanylpropanoate 在 哌啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以51%的产率得到(2S,5R)‐3,5‐dimethyl‐2‐phenylthiazolidin‐4‐one
  参考文献：
  名称：

  使用 2-巯基链烷酸的甲硅烷基衍生物高度立体选择性合成抗血小板活化因子 4-噻唑烷酮

  摘要：

  2-巯基链烷酸甲硅烷酯和芳基亚甲基胺的环缩合反应具有高立体选择性，可交替生成顺式和反式 2,5-二取代 4-噻唑烷酮，其中一些被称为抗血小板激活因子活性药物。使用哌啶催化剂和不使用催化剂在反应过程中表现出非常高的顺式立体选择性（顺式/反式=10/1—50/1）。另一方面，Ti(Oi-Bu)4和Al(Os-Bu)3催化剂促进了反式选择性反应（顺/反=1/8—1/25）。在温和条件下，与 2-巯基链烷酸烷基酯相比，这两种反应均以更高的顺式和反式选择性进行。使用三甲基甲硅烷基 2-(三甲基甲硅烷基硫基)丙酸酯和甲基 2-(三烷基甲硅烷基硫基)丙酸酯的环缩合反应在催化量 (0.

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1467
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 硫代乳酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到tert-butyldimethylsilyl 2-sulfanylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式2-（对溴苯基）-5-甲基噻唑烷酮-4-酮的立体互补合成：有用的Umpolung型Suzuki-Miyaura交叉偶联伙伴和供体

  摘要：

  新颖顺-和反式-2-（p溴苯基）-5- methylthiazolidin -4-酮，小号，Ñ含杂环化合物，是提供了一种在CIS -stereocomplementary和反式-stereocomplementary合成方式。顺式-选择性环缩合反应在2-硫烷基丙酸（硫代乳酸）与由4-溴苯甲醛和甲胺衍生的亚胺之间进行，而Ti（O i Pr）4和Ti（O i Bu）4则促进了反式-选择性环缩合反应。 2-磺硫基丙酸苄酯与亚胺之间的缩合反应。获得的顺式-和反式- 2-（p溴苯基）-5- methylthiazolidin -4-酮被成功地转换为利用铃木-宫浦和宫浦-石山横2-（3-呋喃基）苯基衍生物和双（频哪醇基）二硼烷衍生物偶联反应分别以增强作用方式进行。

  DOI：

  10.1002/jhet.3141

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of the Anti-Platelet Activating Factor, 4-Thiazolidinones, Using Silyl Derivatives of 2-Mercaptoalkanoic Acids
  作者：Yoo Tanabe、Hitomi Okumura、Masaki Nagaosa、Masanari Murakami

  DOI：10.1246/bcsj.68.1467

  日期：1995.5

  factor-active drugs. The use of the piperidine catalyst and no catalyst showed very high cis-stereoselectivity (cis/trans = 10/1—50/1) during the reaction. On the other hand, the trans-selective reaction was promoted by Ti(O-i-Bu)4 and Al(O-s-Bu)3 catalysts (cis/trans = 1/8—1/25). Both reactions were conducted with higher cis- and trans-selectivities as compared with those of the alkyl 2-mercaptoalkanoates under

  2-巯基链烷酸甲硅烷酯和芳基亚甲基胺的环缩合反应具有高立体选择性，可交替生成顺式和反式 2,5-二取代 4-噻唑烷酮，其中一些被称为抗血小板激活因子活性药物。使用哌啶催化剂和不使用催化剂在反应过程中表现出非常高的顺式立体选择性（顺式/反式=10/1—50/1）。另一方面，Ti(Oi-Bu)4和Al(Os-Bu)3催化剂促进了反式选择性反应（顺/反=1/8—1/25）。在温和条件下，与 2-巯基链烷酸烷基酯相比，这两种反应均以更高的顺式和反式选择性进行。使用三甲基甲硅烷基 2-(三甲基甲硅烷基硫基)丙酸酯和甲基 2-(三烷基甲硅烷基硫基)丙酸酯的环缩合反应在催化量 (0.
• Stereocomplementary Synthesis of<i>cis</i>- and<i>trans</i>-2-(<i>p</i>-Bromophenyl)-5-methylthiazolidin-4-ones: Useful Umpolung-type Suzuki-Miyaura Cross-coupling Partner and Donor
  作者：Ryosuke Sasaki、Hidefumi Nakatsuji、Yoo Tanabe

  DOI：10.1002/jhet.3141

  日期：2018.5

  trans‐stereocomplementary synthetic manner. cis‐Selective cyclo‐condensation proceeded between 2‐sulfanylpropanoic acid (thiolactic acid) and an imine derived from 4‐bromobenzaldehyde and methylamine, whereas Ti(OiPr)4 and Ti(OiBu)4‐promoted trans‐selective cyclo‐condensation proceeded between benzyl 2‐sulfanylpropanoate and the imine. The obtained cis‐ and trans‐2‐(p‐bromophenyl)‐5‐methylthiazolidin‐4‐ones

  新颖顺-和反式-2-（p溴苯基）-5- methylthiazolidin -4-酮，小号，Ñ含杂环化合物，是提供了一种在CIS -stereocomplementary和反式-stereocomplementary合成方式。顺式-选择性环缩合反应在2-硫烷基丙酸（硫代乳酸）与由4-溴苯甲醛和甲胺衍生的亚胺之间进行，而Ti（O i Pr）4和Ti（O i Bu）4则促进了反式-选择性环缩合反应。 2-磺硫基丙酸苄酯与亚胺之间的缩合反应。获得的顺式-和反式- 2-（p溴苯基）-5- methylthiazolidin -4-酮被成功地转换为利用铃木-宫浦和宫浦-石山横2-（3-呋喃基）苯基衍生物和双（频哪醇基）二硼烷衍生物偶联反应分别以增强作用方式进行。