(S)-1-<(t-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-phenylheptan-3-one | 171617-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-1-<(t-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-phenylheptan-3-one
• CAS: 171617-39-3
• 化学式: C₂₉H₃₆O₂Si
• 分子量: 444.689
• InChiKey: AGSRZNSFYYOSMY-HHHXNRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-<(t-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-phenylheptan-3-one 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3R)-1-<(t-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-phenylheptan-3-ol 、 (2S,3S)-1-<(t-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-phenylheptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性还原和有机金属加成1-烷氧基-2-苯基铝烷-3-酮

  摘要：

  用各种氢化物进行还原，并向各种受保护的1-羟基-2-苯基铝烷-3-酮中添加一些格氏试剂和烷基锂，分别提供了相应的仲和叔醇，其非对映选择性从优至优。这两个过程都是立体保守的，没有观察到外消旋作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00602-5
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 (S)-methyl-3-<(t-butyldiphenylsilyl)oxy>-N-methyl-2-phenylpropanohydroxamate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到(S)-1-<(t-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-phenylheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性还原和有机金属加成1-烷氧基-2-苯基铝烷-3-酮

  摘要：

  用各种氢化物进行还原，并向各种受保护的1-羟基-2-苯基铝烷-3-酮中添加一些格氏试剂和烷基锂，分别提供了相应的仲和叔醇，其非对映选择性从优至优。这两个过程都是立体保守的，没有观察到外消旋作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00602-5

文献信息

• Diastereoselective Reduction and Organometal Addition to 1-Alkoxy-2-phenylalkan-3-ones
  作者：Giuseppe Guanti、Luca Banfi、Renata Riva

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00602-5

  日期：1995.9

  The reduction with various hydrides and the addition of some Grignard reagents and alkyl lithiums to various protected 1-hydroxy-2-phenylalkan-3-ones furnished respectively the corresponding secondary and tertiary alcohols with a diastereoselectivity from good to excellent. Both processes were stereoconservative, no racemization being observed.

  用各种氢化物进行还原，并向各种受保护的1-羟基-2-苯基铝烷-3-酮中添加一些格氏试剂和烷基锂，分别提供了相应的仲和叔醇，其非对映选择性从优至优。这两个过程都是立体保守的，没有观察到外消旋作用。