1-(1,4,6-trimethyl-1,4-diazacycloheptane-6-yl)-3,5-diphenylpiperidine-4-one | 1101929-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(1,4,6-trimethyl-1,4-diazacycloheptane-6-yl)-3,5-diphenylpiperidine-4-one
• 英文别名: 1-(1,4,6-trimethyl-1,4-diazacycloheptan-6-yl)-3,5-diphenylpiperidin-4-one；3,5-Diphenyl-1-(1,4,6-trimethyl-1,4-diazepan-6-yl)piperidin-4-one
• CAS: 1101929-26-3
• 化学式: C₂₅H₃₃N₃O
• 分子量: 391.557
• InChiKey: CWQBANPCEKZQIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,4,6-trimethyl-1,4-diazacycloheptane-6-yl)-3,5-diphenylpiperidine-4-one 在 高氯酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以40.73%的产率得到1-(1,4,6-trimethyl-1,4-diazacycloheptan-6-yl)-3,5-diphenylpiperidin-4-one perchlorate
  参考文献：
  名称：

  四氮杂联吡啶的配体的合成，结构和高效铜催化的叠氮化

  摘要：

  的畸变三角-双锥的Cu II络合物[铜（L 1）（NCCH 3）] 2+的新颖的四齿bispidine衍生配体L的1具有四个叔胺供体（L 1= 1,5-二苯-3-甲基-7（1,4,6-三甲基-1,4-二氮杂环庚烷-6-基）二氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-1）是一种非常有效的催化剂在氮源存在下烯烃的叠氮化。与实验数据（原位光谱，产物分布及其对底物和氮源的几何形状的依赖性）相符，基于DFT计算的理论分析表明，活性催化剂在+ II处具有Cu中心氧化态，不涉及电子转移，烯烃转化为氮丙啶是一步式过程，涉及自由基中间体。经典铜-双吡啶配合物与新型L 1的效率和反应机理的显着变化基于催化剂的催化剂主要归因于配体结构的结构变化。

  DOI：

  10.1002/chem.200802682
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,4,6-trimethyl-1,4-diazacycloheptan-6-yl)-3,5-diphenylpiperidin-4-one perchlorate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以6.2 g的产率得到1-(1,4,6-trimethyl-1,4-diazacycloheptane-6-yl)-3,5-diphenylpiperidine-4-one
  参考文献：
  名称：

  四氮杂联吡啶的配体的合成，结构和高效铜催化的叠氮化

  摘要：

  的畸变三角-双锥的Cu II络合物[铜（L 1）（NCCH 3）] 2+的新颖的四齿bispidine衍生配体L的1具有四个叔胺供体（L 1= 1,5-二苯-3-甲基-7（1,4,6-三甲基-1,4-二氮杂环庚烷-6-基）二氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-1）是一种非常有效的催化剂在氮源存在下烯烃的叠氮化。与实验数据（原位光谱，产物分布及其对底物和氮源的几何形状的依赖性）相符，基于DFT计算的理论分析表明，活性催化剂在+ II处具有Cu中心氧化态，不涉及电子转移，烯烃转化为氮丙啶是一步式过程，涉及自由基中间体。经典铜-双吡啶配合物与新型L 1的效率和反应机理的显着变化基于催化剂的催化剂主要归因于配体结构的结构变化。

  DOI：

  10.1002/chem.200802682

文献信息

• BISPIDON LIGANDS AND THE METAL COMPLEXES THEREOF
  申请人：Comba Peter

  公开号：US20110003984A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The present invention relates to novel bispidon ligands, a method for the production thereof, and the use thereof as a ligand in metal complexes and the selective separation of metals, metal complexes comprising said ligands, method for the production thereof, and the use of such metal complexes in organic synthesis, in bleaching, and in the radiopharmaceutical field.

  本发明涉及新的双螯配体，其生产方法以及将其用作金属配合物中的配体和金属的选择性分离，包括该配体的金属配合物，其生产方法以及在有机合成、漂白和放射性药物领域中使用这种金属配合物的方法。
• Dioxygen Reactivity of New Bispidine-Copper Complexes
  作者：Peter Comba、Christina Haaf、Stefan Helmle、Kenneth D. Karlin、Shanthi Pandian、Arkadius Waleska

  DOI：10.1021/ic2019296

  日期：2012.3.5

  second-generation bispidine-based ligands (bispidine = 3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane; mono- and bis-tetradentate; exclusively tertiary amine donors) with dioxygen [(reversible) binding of dioxygen by copper(I)] is reported. The UV–vis, electrospray ionization mass spectrometry, electron paramagnetic resonance, and vibrational spectra (resonance Raman) of the dioxygen adducts indicate that, depending on

  三种不同的基于第二代双吡啶的配体（双吡啶 = 3,7-二氮杂双环 [3.3.1] 壬烷；单和双四齿；仅叔胺供体）的铜配合物与双氧 [（可逆）结合的反应性铜 (I)] 产生的分子氧被报道。双氧加合物的 UV-vis、电喷雾电离质谱、电子顺磁共振和振动光谱（共振拉曼）表明，根据配体和反应条件，几种不同的物质（单核和双核、超氧、过氧和氢过氧化物），部分相互平衡，形成。配体结构和/或实验条件（溶剂、温度、相对浓度）的微小变化允许在不同形式之间切换。使用其中一种配体，可以表征末端过氧化二铜（II）复合物和单核氢过氧化铜（II）复合物。使用另一种配体，观察到可逆的双氧结合，导致亚稳态超氧铜 (II) 复合物。与 Cu 可逆结合所涉及的双氧量我被定量地确定了。在计算（密度泛函理论）分析的基础上讨论了分子氧结合的机制以及三个配体中每一个对特定分子氧加合物的偏好。
• [DE] BISPIDONLIGANDEN UND DEREN METALLKOMPLEXE<br/>[EN] BISPIDON LIGANDS AND THE METAL COMPLEXES THEREOF<br/>[FR] LIGANDS BISPIDONE ET LEURS COMPLEXES MÉTALLIQUES
  申请人：UNIV HEIDELBERG

  公开号：WO2009010129A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Die vorliegende Erfindung betrifft neuartige Bispidonliganden, Verfahren für ihre Herstellung und ihre Verwendung als Ligand in Metallkomplexen und der selektiven Trennung von Metallen, diese Liganden enthaltende Metallkomplexe, Verfahren zu deren Herstellung sowie die Verwendung solcher Metallkomplexe in der organischen Synthese, in der Bleichtechnik und im radiopharmazeutischen Bereich.
• Synthesis, Structure, and Highly Efficient Copper-Catalyzed Aziridination with a Tetraaza-Bispidine Ligand
  作者：Peter Comba、Christina Haaf、Achim Lienke、Amsaveni Muruganantham、Hubert Wadepohl

  DOI：10.1002/chem.200802682

  日期：2009.10.19

  The distorted trigonal‐bipyramidal CuII complex [Cu(L1)(NCCH3)]2+ of the novel tetradentate bispidine‐derived ligand L1 with four tertiary amine donors (L1=1,5‐diphenyl‐3‐methyl‐7‐(1,4,6‐trimethyl‐1,4‐diazacycloheptane‐6‐yl)diazabicyclo[3.3.1]nonane‐9‐one) is a very efficient catalyst for the aziridination of olefins in the presence of a nitrene source. In agreement with the experimental data (in situ

  的畸变三角-双锥的Cu II络合物[铜（L 1）（NCCH 3）] 2+的新颖的四齿bispidine衍生配体L的1具有四个叔胺供体（L 1= 1,5-二苯-3-甲基-7（1,4,6-三甲基-1,4-二氮杂环庚烷-6-基）二氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-1）是一种非常有效的催化剂在氮源存在下烯烃的叠氮化。与实验数据（原位光谱，产物分布及其对底物和氮源的几何形状的依赖性）相符，基于DFT计算的理论分析表明，活性催化剂在+ II处具有Cu中心氧化态，不涉及电子转移，烯烃转化为氮丙啶是一步式过程，涉及自由基中间体。经典铜-双吡啶配合物与新型L 1的效率和反应机理的显着变化基于催化剂的催化剂主要归因于配体结构的结构变化。