6-Trimethylsiloxy-5-undecene | 86029-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-Trimethylsiloxy-5-undecene
• 英文别名: Trimethyl(undec-5-en-6-yloxy)silane；trimethyl(undec-5-en-6-yloxy)silane
• CAS: 86029-75-6
• 化学式: C₁₄H₃₀OSi
• 分子量: 242.477
• InChiKey: QDAUOYBBGQONTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.821±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Trimethylsiloxy-5-undecene 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 Z-fluoro-2 dodecene-7 one-6
  参考文献：
  名称：

  Blanco, Luis; Rousseau, Gerard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 3, p. 455 - 462

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二正戊基酮 生成 6-Trimethylsiloxy-5-undecene
  参考文献：
  名称：

  三乙基硼烷用全氟烷基碘对甲硅烷基烯醇醚和乙烯酮甲硅烷基缩醛进行全氟烷基化

  摘要：

  在碱如 2,6-二甲基吡啶的存在下，全氟烷基碘与由 Et3B 介导的甲硅烷基烯醇醚的反应提供全氟烷基化三烷基甲硅烷基烯醇醚和 α-全氟烷基化酮的混合物。产品的产量和分布在很大程度上取决于所用碱的性质。用浓盐酸在 THF 中处理由全氟烷基化甲硅烷基烯醇醚和 α-全氟烷基化酮组成的反应混合物，得到 α-全氟烷基化酮作为单一产物。在没有碱的情况下，烯酮甲硅烷基缩醛与全氟烷基碘反应以优异的产率提供 α-全氟烷基化酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1542

文献信息

• Radical Trifluoromethylation of Ketone Silyl Enol Ethers by Activation with Dialkylzinc
  作者：Koichi Mikami、Yuichi Tomita、Yoshiyuki Ichikawa、Kazutoshi Amikura、Yoshimitsu Itoh

  DOI：10.1021/ol0611301

  日期：2006.10.1

  [reaction: see text] The radical trifluoromethylation of ketone silyl enol ethers gave alpha-CF(3) ketones in good yields with wide scope of the ketonic substrates including acyclic ketones and cyclopentanone. The use of dialkylzinc to activate the silyl enol ethers is the key to the efficient radical trifluoromethylation.

  [反应：见正文]酮甲硅烷基烯醇醚的自由基三氟甲基化反应可得到高产率的α-CF（3）酮，并具有广泛的酮基底物，包括无环酮和环戊酮。使用二烷基锌活化甲硅烷基烯醇醚是有效的自由基三氟甲基化的关键。
• Dialkylzinc-accelerated α-Trifluoromethylation of Carbonyl Compounds Catalyzed by Late-transition-metal Complexes
  作者：Yuichi Tomita、Yoshimitsu Itoh、Koichi Mikami

  DOI：10.1246/cl.2008.1080

  日期：2008.10.5

  Trifluoromethylation of ketone silyl enol ethers is found to be significantly accelerated by late-transition-metal catalysts and dialkylzincs to give α-trifluoromethyl ketones in good yields. Addition of dialkylzinc is the key to the high yielding α-trifluoromethylation of carbonyl compounds.

  发现后过渡金属催化剂和二烷基锌显着加速了酮甲硅烷基烯醇醚的三氟甲基化，以良好的产率生成α-三氟甲基酮。二烷基锌的加成是羰基化合物高产率α-三氟甲基化的关键。
• Zincate-type enolate for radical α-trifluoromethylation
  作者：Yuichi Tomita、Yoshiyuki Ichikawa、Yoshimitsu Itoh、Kosuke Kawada、Koichi Mikami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.041

  日期：2007.12

  Ketone zincate-type enolates can be applied to radical trifluoromethylation for the general synthesis of alpha-CF3-ketones, cyclopentanones in particular. The addition of diethylzinc to lithium enolates is the key in the preparation of the zincate-type enolates for efficient radical trifluoromethylation. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.