N²,N²-dimethyl-6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine | 35541-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: N²,N²-dimethyl-6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• 英文别名: 2-amino-4-dimethylamino-6-phenyl-1,3,5-triazine；2-Phenyl-4-amino-6-dimethylamino-s-triazine；2-N,2-N-dimethyl-6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• CAS: 35541-15-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅
• 分子量: 215.258
• InChiKey: PHRJJOSPUYLRST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 N²,N²-dimethyl-6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine 在 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以68%的产率得到N-(2-(4-amino-6-(dimethylamino)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2,4-Diamino-1,3,5-triazine-enabled Cu-catalyzed direct sulfonamidation of aromatic C–H bonds

  摘要：

  一种高效的铜乙酸盐催化芳烃的磺酰胺化反应，通过2,4-二氨基-1,3,5-三嗪螯合基引导的C-H键活化，在氧气作为终端氧化剂的条件下进行。该反应显示出良好的区域选择性，并且可以在克级规模上以良好的产率进行。

  DOI：

  10.1039/c7ob01872j
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 N²,N²-dimethyl-6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  1-氯-1,3-双（二甲基氨基）-2-氮杂丙烯鎓盐：合成1,3,5-三嗪，嘧啶，异喹啉，喹唑啉和1,3,5-噻二嗪盐的中间体

  摘要：

  标题盐是由二甲基氰胺作用于多种叔酰胺的氯氧化磷络合物上形成的，是六元杂芳族化合物的有用前体：它们与简单的am反应生成1,3,5-三嗪，并与N，N-二甲基am产生嘧啶；3-芳基甲基-1-氯-1,3-双（二甲基氨基）-2-氮杂丙烯鎓高氯酸盐形成异喹啉，相关的3-芳基氨基-1-氯-1-二甲基氨基-2-氮杂丙烯鎓盐环化成喹唑啉鎓盐，并处理1-氯-1,3-双（二甲基氨基）-3-苯基-2-氮杂丙烯基高氯酸盐与硫氰酸钾导致重排的1,3,5-噻二嗪盐。

  DOI：

  10.1039/c39840001105

文献信息

• Iridium Supported on Phosphorus‐Doped Porous Organic Polymers: Active and Recyclable Catalyst for Acceptorless Dehydrogenation and Borrowing Hydrogen Reaction
  作者：Wei Yao、Zheng‐Chao Duan、Yilin Zhang、Xinxin Sang、Xiao‐Feng Xia、Dawei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900929

  日期：2019.12.17

  catalyst, which was thoroughly characterized by means of EDS, SEM, TEM, XRD, XPS, and FT‐IR, revealed excellent catalytic activity for the reaction of diphenyl phosphinamide with benzyl alcohols through borrowing hydrogen strategy and acceptorless dehydrogenation with wide functional group tolerance. Moreover, this POP−Ir catalyst could be simply recovered and reused for at least five times without a significant

  铱掺杂磷的多孔有机聚合物（POP-Ir）是通过将简单的铱通过配位键固定在多孔有机聚合物的骨架上而开发的。该POP-Ir催化剂通过EDS，SEM，TEM，XRD，XPS和FT-IR进行了彻底表征，通过借用氢策略和无受体的广泛脱氢反应，显示出对二苯基膦酰胺与苄醇反应的出色催化活性。功能组耐受性。此外，这种POP-Ir催化剂可以简单地回收和再利用至少五次，而不会显着降低活性，并显示出可观的应用前景。对该机制进行了研究，以进一步了解该POP-Ir催化体系和转化。全面的，
• Biguanide-Based Synthesis of 1,3,5-Triazine Derivatives with Anticancer Activity and 1,3,5-Triazine Incorporated Calcium Citrate Nanoparticles
  作者：Monnaya Chalermnon、Sarocha Cherdchom、Amornpun Sereemaspun、Rojrit Rojanathanes、Tanatorn Khotavivattana

  DOI：10.3390/molecules26041028

  日期：——

  comparable to the IC50 of cisplatin reference. Moreover, the potential use of the calcium citrate nanoparticles (CaCit NPs) as a platform for drug delivery system was studied on a selected 1,3,5-triazine derivative 2a. Condition optimisation revealed that the source of citrate ions and reaction time significantly influence the morphology, size and %drug loading of the particles. With the optimised conditions

  合成了双胍衍生的 1,3,5-三嗪的 12 种衍生物，这是一类有前途的抗癌剂，并评估了它们对两种结直肠癌细胞系 HCT116 和 SW620 的抗癌活性。 2c和3c是含有邻羟基苯基取代基的衍生物，对两种细胞系的 IC 50在 20–27 µM 范围内表现出最高活性，与顺铂参考品的 IC 50相当。此外，还对选定的 1,3,5-三嗪衍生物2a研究了柠檬酸钙纳米颗粒（CaCit NPs）作为药物递送系统平台的潜在用途。条件优化表明，柠檬酸根离子的来源和反应时间显着影响颗粒的形态、尺寸和载药量。通过优化条件，成功合成了“CaCit- 2a NPs”，尺寸为148±23 nm，载药量高达16.3%。此外，还发现合成的CaCit- 2a NPs中2a的释放具有pH响应性，并且2a可以在酸性癌症环境下受控释放。这项研究的知识对于进一步开发基于 1,3,5-三嗪的抗癌药物具有重要意义，并为未来在 CaCit
• Copper(<scp>ii</scp>) catalyzed iodine-promoted oxidative cyclization of 2-amino-1,3,5-triazines and chalcones: synthesis of aroylimidazo[1,2-a][1,3,5]triazines
  作者：Jin Jing Li、Chan Song、Dong-Mei Cui、Chen Zhang

  DOI：10.1039/c7ob01018d

  日期：——

  An efficient copper(II) catalyzed iodine-promoted synthesis of aroylimidazo[1,2-a][1,3,5]triazines from 2-amino-1,3,5-triazines and chalcones under mild conditions has been developed. The reaction occurred with good yields and excellent regioselectivities, and tolerated chalcone containing functionalities such as ethers, halogens, and nitro groups. The successful application of this methodology for

  开发了一种高效的铜（II）在温和条件下由2-氨基-1,3,5-三嗪和查耳酮催化碘促进的芳基咪唑并[1,2- a ] [1,3,5]三嗪的合成方法。该反应具有良好的收率和优异的区域选择性，并且可以耐受包含查耳酮的官能团，例如醚，卤素和硝基。这种方法在克级反应中的成功应用表明其具有大量合成的潜力。
• 2,4-二胺-1,3,5-三嗪类化合物及其制备方法 与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105837525B

  公开（公告）日：2019-05-28

  本发明提供了一种式(III)所示的2,4‑二胺‑1,3,5‑三嗪类化合物，其制备方法为：在反应容器中，加入式(I)所示化合物、式(II)所示化合物、金属铜催化剂、配体、碱性物质和溶剂，在80～140℃下搅拌反应6～14h，之后反应液经后处理，得到式(III)所示产物；本发明工艺反应条件温和，操作方便，成本低，有着广泛的工业应用前景；本发明所提供的2,4‑二胺‑1,3,5‑三嗪类化合物显示出一定的抗菌活性，可应用于抗菌药物及抗菌剂的制备，为新药筛选及开发奠定了基础，具有较好的实用价值；
• 芳基取代磺酰胺类化合物及其制备方法与应 用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107286109B

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明提供一种如式(II)所示的芳基取代磺酰胺类化合物及其制备方法和应用。制备方法为：将式(I)所示的三嗪化合物与对甲苯磺酰胺混合加入溶剂中，在铜盐催化作用下，在60～150℃温度下搅拌反应5～20小时，反应结束后，反应液后处理制得式(II)所示的咪唑并均三嗪类化合物；本发明所述的芳基取代磺酰胺类化合物对大肠杆菌有一定的抑制作用，在抗菌药物及抗菌剂的制备中具有应用前景。