2,4-dinitrophenyl 3,5-dinitrobenzoate | 94324-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2,4-dinitrophenyl 3,5-dinitrobenzoate
• 英文别名: (2,4-Dinitrophenyl) 3,5-dinitrobenzoate
• CAS: 94324-05-7
• 化学式: C₁₃H₆N₄O₁₀
• 分子量: 378.211
• InChiKey: SUSPWGMMPQBPKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  628.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.717±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲基吡啶 、 2,4-dinitrophenyl 3,5-dinitrobenzoate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  非线性哈米特地块中的2,4-二硝基苯基X取代的苯甲酸酯pyridinolysis：在RDS改变与共振贡献†往最‡

  摘要：

  在80 mol％H 2 O / 20 mol％中，已测量了2,4-二硝基苯基X-取代的苯甲酸酯（1a–j）与Z-取代的吡啶的亲核取代反应的二级速率常数（k OH –）。二甲基亚砜在25.0±0.1°C下。1a–j与吡啶反应的哈米特图由两条相交的直线组成，即具有给电子基团的底物（1a–c）的反应的大ρ值（EDG）中的苯甲酰基部分和一小部分用于带有吸电子基团（EWG）的底物（1e–j）。非线性的哈米特图被归因于通过给电子取代基和羰基官能团之间的共振相互作用，使底物1a-c的基态稳定，因为相应的汤川-特苏诺图显示了具有大r值的出色线性相关性。研究表明，底物1e–j的反应活性并不比Hammett取代基常数所预期的要高，而底物1a–c的反应性却比预期的要低。1a–j吡啶分解的布朗斯台德型图是直链与β NUC = 0.74-0.98，表明通过逐步机制反应的进行，其中第二步是RDS。已经得出的结论是，苯

  DOI：

  10.1039/c0ob00031k
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基酚 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,4-dinitrophenyl 3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  非线性哈米特地块中的2,4-二硝基苯基X取代的苯甲酸酯pyridinolysis：在RDS改变与共振贡献†往最‡

  摘要：

  在80 mol％H 2 O / 20 mol％中，已测量了2,4-二硝基苯基X-取代的苯甲酸酯（1a–j）与Z-取代的吡啶的亲核取代反应的二级速率常数（k OH –）。二甲基亚砜在25.0±0.1°C下。1a–j与吡啶反应的哈米特图由两条相交的直线组成，即具有给电子基团的底物（1a–c）的反应的大ρ值（EDG）中的苯甲酰基部分和一小部分用于带有吸电子基团（EWG）的底物（1e–j）。非线性的哈米特图被归因于通过给电子取代基和羰基官能团之间的共振相互作用，使底物1a-c的基态稳定，因为相应的汤川-特苏诺图显示了具有大r值的出色线性相关性。研究表明，底物1e–j的反应活性并不比Hammett取代基常数所预期的要高，而底物1a–c的反应性却比预期的要低。1a–j吡啶分解的布朗斯台德型图是直链与β NUC = 0.74-0.98，表明通过逐步机制反应的进行，其中第二步是RDS。已经得出的结论是，苯

  DOI：

  10.1039/c0ob00031k

文献信息

• Reinterpretation of Curved Hammett Plots in Reaction of Nucleophiles with Aryl Benzoates:  Change in Rate-Determining Step or Mechanism versus Ground-State Stabilization
  作者：Ik-Hwan Um、Hyun-Joo Han、Jung-Ae Ahn、Swan Kang、Erwin Buncel

  DOI：10.1021/jo026339g

  日期：2002.11.1

  A kinetic study is reported for the reaction of the anionic nucleophiles OH-, CN-, and N 3 - with aryl benzoates containing substituents on the benzoyl as well as the aryloxy moiety, in 80 mol % H2O - 20 mol % dimethyl sulfoxide at 25.0 degrees C. Hammett log k vs sigma plots for these systems are consistently nonlinear. However, a possible traditional explanation in terms of a mechanism involving

  动力学研究表明，阴离子亲核试剂OH-，CN-和N 3-与苯甲酰基以及芳氧基部分上具有取代基的苯甲酸芳基酯在25.0的H2O-20 mol％的二甲亚砜中反应这些系统的Hammett log k vs sigma图始终是非线性的。但是，考虑了一种可能的传统解释，该解释涉及速率确定步骤的变化导致具有曲率的四面体中间体的机理，但被拒绝了。提出的解释涉及通过两阶段机理中的苯甲酰基取代基和亲电子羰基中心之间的共振相互作用实现基态稳定。因此，基于Yukawa-Tsuno方程很好地容纳了数据，该方程给出了所有三种亲核试剂的线性图。
• A novel dissociative mechanism in acyl group transfer from aryl 4-hydroxybenzoates in aqueous solvents
  作者：Giorgio Cevasco、Giuseppe Guanti、Andrew R. Hopkins、Sergio Thea、Andrew Williams

  DOI：10.1021/jo00204a011

  日期：1985.2
• Nonlinear Hammett plots in pyridinolysis of 2,4-dinitrophenyl X-substituted benzoates: change in RDS versus resonance contribution
  作者：Ik-Hwan Um、Li-Ra Im、Eun-Hee Kim、Ji Hye Shin

  DOI：10.1039/c0ob00031k

  日期：——

  Second-order rate constants (kOH–) have been measured for nucleophilic substitution reactions of 2,4-dinitrophenyl X-substituted benzoates (1a–j) with Z-substituted pyridines in 80 mol% H2O/20 mol% DMSO at 25.0 ± 0.1 °C. The Hammett plots for the reactions of 1a–j with pyridines consist of two intersecting straight lines, i.e., a large ρ value for the reactions of substrates (1a–c) possessing an electron-donating

  在80 mol％H 2 O / 20 mol％中，已测量了2,4-二硝基苯基X-取代的苯甲酸酯（1a–j）与Z-取代的吡啶的亲核取代反应的二级速率常数（k OH –）。二甲基亚砜在25.0±0.1°C下。1a–j与吡啶反应的哈米特图由两条相交的直线组成，即具有给电子基团的底物（1a–c）的反应的大ρ值（EDG）中的苯甲酰基部分和一小部分用于带有吸电子基团（EWG）的底物（1e–j）。非线性的哈米特图被归因于通过给电子取代基和羰基官能团之间的共振相互作用，使底物1a-c的基态稳定，因为相应的汤川-特苏诺图显示了具有大r值的出色线性相关性。研究表明，底物1e–j的反应活性并不比Hammett取代基常数所预期的要高，而底物1a–c的反应性却比预期的要低。1a–j吡啶分解的布朗斯台德型图是直链与β NUC = 0.74-0.98，表明通过逐步机制反应的进行，其中第二步是RDS。已经得出的结论是，苯