2,4-dinitrophenyl 3-methylbenzoate | 36106-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2,4-dinitrophenyl 3-methylbenzoate
• 英文别名: 2,4-Dinitrophenyl-m-methylbenzoat；2,4-Dinitrophenyl 3-methylbenzoate；(2,4-dinitrophenyl) 3-methylbenzoate
• CAS: 36106-78-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₆
• 分子量: 302.243
• InChiKey: BYTZJWJKHQONQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dinitrophenyl 3-methylbenzoate 在 盐酸 、 水 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 间甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  1-（X-取代-苯甲酰基）-4-氨基吡啶离子的水解：取代基X对反应性和反应机理的影响† •

  摘要：

  动力学研究报道了1-（X-取代-苯甲酰基）-4-氨基吡啶鎓离子2a–i的水解，这是由2,4-二硝基苯基X-取代-苯甲酸酯1a–i的亲核取代反应产生的。和4-氨基吡啶 在80摩尔％ 高氧2/ 20摩尔％ 二甲基亚砜在25.0±0.1°C下。伪一阶速率常数k obsd与吡啶浓度的关系图呈线性，并具有较大的正截距，表明2a–i的水解通过速率恒定为k cat和k o的吡啶催化和未催化途径进行，分别。k cat和k o的Hammett图由两条相交的直线组成，这可以作为速率确定步骤（RDS）发生变化的证据。但是，已经提出非线性哈米特图不是由于RDS的变化而是由2a–i的稳定引起的。通过π电子给体取代基X与羰基官能团之间的共振相互作用，在基态形成 这是因为，相应的汤川-津野地块表现出优异的线性关系与ρ X = 1.45和- [R = 0.76 ķ猫而ρ X = 1.39和- [R = 0.72 ķ Ò。

  DOI：

  10.1039/c1ob06137b
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基酚 、 间甲基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,4-dinitrophenyl 3-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  1-（X-取代-苯甲酰基）-4-氨基吡啶离子的水解：取代基X对反应性和反应机理的影响† •

  摘要：

  动力学研究报道了1-（X-取代-苯甲酰基）-4-氨基吡啶鎓离子2a–i的水解，这是由2,4-二硝基苯基X-取代-苯甲酸酯1a–i的亲核取代反应产生的。和4-氨基吡啶 在80摩尔％ 高氧2/ 20摩尔％ 二甲基亚砜在25.0±0.1°C下。伪一阶速率常数k obsd与吡啶浓度的关系图呈线性，并具有较大的正截距，表明2a–i的水解通过速率恒定为k cat和k o的吡啶催化和未催化途径进行，分别。k cat和k o的Hammett图由两条相交的直线组成，这可以作为速率确定步骤（RDS）发生变化的证据。但是，已经提出非线性哈米特图不是由于RDS的变化而是由2a–i的稳定引起的。通过π电子给体取代基X与羰基官能团之间的共振相互作用，在基态形成 这是因为，相应的汤川-津野地块表现出优异的线性关系与ρ X = 1.45和- [R = 0.76 ķ猫而ρ X = 1.39和- [R = 0.72 ķ Ò。

  DOI：

  10.1039/c1ob06137b

文献信息

• Reinterpretation of Curved Hammett Plots in Reaction of Nucleophiles with Aryl Benzoates:  Change in Rate-Determining Step or Mechanism versus Ground-State Stabilization
  作者：Ik-Hwan Um、Hyun-Joo Han、Jung-Ae Ahn、Swan Kang、Erwin Buncel

  DOI：10.1021/jo026339g

  日期：2002.11.1

  A kinetic study is reported for the reaction of the anionic nucleophiles OH-, CN-, and N 3 - with aryl benzoates containing substituents on the benzoyl as well as the aryloxy moiety, in 80 mol % H2O - 20 mol % dimethyl sulfoxide at 25.0 degrees C. Hammett log k vs sigma plots for these systems are consistently nonlinear. However, a possible traditional explanation in terms of a mechanism involving

  动力学研究表明，阴离子亲核试剂OH-，CN-和N 3-与苯甲酰基以及芳氧基部分上具有取代基的苯甲酸芳基酯在25.0的H2O-20 mol％的二甲亚砜中反应这些系统的Hammett log k vs sigma图始终是非线性的。但是，考虑了一种可能的传统解释，该解释涉及速率确定步骤的变化导致具有曲率的四面体中间体的机理，但被拒绝了。提出的解释涉及通过两阶段机理中的苯甲酰基取代基和亲电子羰基中心之间的共振相互作用实现基态稳定。因此，基于Yukawa-Tsuno方程很好地容纳了数据，该方程给出了所有三种亲核试剂的线性图。
• A novel dissociative mechanism in acyl group transfer from aryl 4-hydroxybenzoates in aqueous solvents
  作者：Giorgio Cevasco、Giuseppe Guanti、Andrew R. Hopkins、Sergio Thea、Andrew Williams

  DOI：10.1021/jo00204a011

  日期：1985.2
• Hydrolysis of 1-(X-substituted-benzoyl)-4-aminopyridinium ions: effect of substituent X on reactivity and reaction mechanism
  作者：Ik-Hwan Um、Eun-Hee Kim、Ji-Sun Kang

  DOI：10.1039/c1ob06137b

  日期：——

  A kinetic study is reported for hydrolysis of 1-(X-substituted-benzoyl)-4-aminopyridinium ions 2a–i, which were generated in situ from the nucleophilic substitution reaction of 2,4-dinitrophenyl X-substituted-benzoates 1a–i with 4-aminopyridine in 80 mol% H2O/20 mol% DMSO at 25.0 ± 0.1 °C. The plots of pseudo-first-order rate constants kobsdvs.pyridine concentration are linear with a large positive

  动力学研究报道了1-（X-取代-苯甲酰基）-4-氨基吡啶鎓离子2a–i的水解，这是由2,4-二硝基苯基X-取代-苯甲酸酯1a–i的亲核取代反应产生的。和4-氨基吡啶 在80摩尔％ 高氧2/ 20摩尔％ 二甲基亚砜在25.0±0.1°C下。伪一阶速率常数k obsd与吡啶浓度的关系图呈线性，并具有较大的正截距，表明2a–i的水解通过速率恒定为k cat和k o的吡啶催化和未催化途径进行，分别。k cat和k o的Hammett图由两条相交的直线组成，这可以作为速率确定步骤（RDS）发生变化的证据。但是，已经提出非线性哈米特图不是由于RDS的变化而是由2a–i的稳定引起的。通过π电子给体取代基X与羰基官能团之间的共振相互作用，在基态形成 这是因为，相应的汤川-津野地块表现出优异的线性关系与ρ X = 1.45和- [R = 0.76 ķ猫而ρ X = 1.39和- [R = 0.72 ķ Ò。