1-bromo-3-tritylthiopropane | 189950-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-bromo-3-tritylthiopropane
• 英文别名: (3-bromopropyl)(trityl)sulfane；(((3-bromopropyl)sulfanyl)diphenylmethyl)benzene；3-(S-trityl)-mercaptopropyl-1-bromide；1-Bromo-3-tritylthiopropane；[3-bromopropylsulfanyl(diphenyl)methyl]benzene
• CAS: 189950-31-0
• 化学式: C₂₂H₂₁BrS
• 分子量: 397.379
• InChiKey: DSPWAHDSHKYKMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-tritylthiopropane 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 tert-butyl N-(4-hydroxybutyl)-N-(3-((triphenylmethyl)sulfanyl)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NANOPARTICLES FOR DRUG DELIVERY
  [FR] NANOPARTICULES POUR L'ADMINISTRATION DE MÉDICAMENTS

  摘要：

  这项发明提供了含有治疗剂的磁性纳米颗粒，该治疗剂通过稳定的功能基团连接到磁性纳米颗粒核心，并且可以通过功能基团的水解诱导释放治疗剂的连接物。还提供了制备纳米颗粒的方法和使用纳米颗粒的方法。

  公开号：

  WO2016022845A1
• 作为产物：
  描述：

  3-tritylsulfanylpropanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到1-bromo-3-tritylthiopropane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyridine-based polyaminocarboxylic ligands bearing a thioalkyl anchor

  摘要：

  A bicyclic tetraazatriacetic chelating agent containing a thioalkyl pendant group was prepared. Four synthetic routes have been investigated via a Mitsunobu reaction from 2,4-[bishydroxymethyl]-3-hydroxy-pyridine 1. Deprotection of trityl thioether compound 5e led to ligand 6c in 22% overall yield from the starting 3-hydroxypyridine. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.024

文献信息

• [EN] PSMA-TARGETING AMANITIN CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS D'AMANITINE CIBLANT LE PSMA
  申请人：HEIDELBERG PHARMA RES GMBH

  公开号：WO2019057964A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  The invention relates to a PSMA-targeting conjugate comprising (a) an amatoxin; (b) a small molecule PSMA-targeting moiety; and (c) optionally a linker linking said amatoxin and said small molecule PSMA-targeting moiety. The invention furthermore relates to a pharmaceutical composition comprising such conjugate.

  这项发明涉及一种PSMA靶向共轭物，包括(a)阿马毒素；(b)小分子PSMA靶向基团；以及(c)可选地连接所述阿马毒素和所述小分子PSMA靶向基团的连接剂。此外，该发明还涉及包含这种共轭物的药物组合物。
• [2]Rotaxane End‐Capping Synthesis by Click Michael‐Type Addition to the Vinyl Sulfonyl Group
  作者：Arthur H. G. David、Pablo García‐Cerezo、Araceli G. Campaña、Francisco Santoyo‐González、Victor Blanco

  DOI：10.1002/chem.201900156

  日期：2019.4.26

  addition reaction to vinyl sulfone or vinyl sulfonate groups in the synthesis of rotaxanes through the threading‐and‐capping method. This methodology has proven to be efficient and versatile as it allowed the preparation of rotaxanes using template approaches based on different noncovalent interactions (i.e., donor‐acceptor π–π interactions or hydrogen bonding) in yields of generally 60–80 % and up to 91 %

  我们报道了通过穿线加帽法将点击迈克尔型加成反应应用于乙烯基砜或乙烯基磺酸酯基团在轮烷的合成中的应用。该方法已被证明是有效且通用的，因为它允许使用基于不同非共价相互作用（即供体-受体π-π相互作用或氢键）的模板方法制备轮烷，产率通常为60-80％，最高可达91％ ％受所需的温和条件（室温或0°C以及温和的碱，如Et 3 N或4‐（N，N-二甲基氨基）吡啶（DMAP））。此外，使用乙烯基磺酸盐部分作为偶联和去偶联（CAD）化学的合适基序，意味着另一个优势，因为它允许通过封端产生的磺酸盐的亲核取代，将轮烷的化学分解成可控的组分。在温和的条件下（Cs 2 CO 3和室温）用硫醇进行萃取。
• ZnS Nanoparticles Sensitize Luminescence of Capping-Ligand-Bound Lanthanide Ions
  作者：Rodney A. Tigaa、Gary J. Lucas、Ana de Bettencourt-Dias

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b02638

  日期：2017.3.20

  chelated LnIII ions and sensitized their emission. The 3:1 complexes of BDP displayed efficiencies of 18% and 12% for EuIII and TbIII, respectively. The analogous complexes of BMP had efficiencies of 23% and 18% for EuIII and TbIII, respectively. Both BDP and BMP were used to cap ZnS nanoparticles (NPs) in a one-pot synthesis, and then LnIII ions were added, resulting in systems with metal ions at the surface

  合成了2,6-双（二乙酰胺）-4-氧代（3-硫丙烷）吡啶（BDP）和2,6-双（甲酯）-4-氧代（3-硫丙烷）吡啶（BMP）。这些化合物与Ln III离子螯合并使其发射敏化。BDP的3：1配合物对Eu III和Tb III的效率分别为18％和12％。BMP的类似复合物对Eu III和Tb III的效率分别为23％和18％。一锅合成中，BDP和BMP均用于封端ZnS纳米颗粒（NP），然后添加Ln III离子，从而在封端的NPs表面带有金属离子的体系。Eu III和Tb III的光激发通过用这两个配体封端的NPs与BMP的羧基衍生物[dicarboxylato-4-oxo（3-thiopropane）pyridine]和非生色基团3-mercaptopropionate，系统产生了以Ln III为中心的致敏发射。含Eu III的系统在0.04-0.23％的范围内显示出更高的效率，比相应的含Tb
• Dynamic Covalent Formation of Concave Disulfide Macrocycles Mechanically Interlocked with Single‐Walled Carbon Nanotubes
  作者：Bugga Balakrishna、Arjun Menon、Kecheng Cao、Sebastian Gsänger、Sebastian B. Beil、Julia Villalva、Oleksandr Shyshov、Oliver Martin、Andreas Hirsch、Bernd Meyer、Ute Kaiser、Dirk M. Guldi、Max Delius

  DOI：10.1002/anie.202005081

  日期：2020.10.12

  rigid, curved π‐systems in the key building blocks. A combination of UV/Vis/NIR, Raman, photoluminescence excitation, and transient absorption spectroscopy indicated that the small (6,4)‐SWCNTs were predominantly functionalized by the small macrocycles 12, whereas the larger (6,5)‐SWCNTs were an ideal match for the larger macrocycles 22. This size selectivity, which was rationalized computationally,

  围绕单壁碳纳米管 (SWCNT) 形成的离散大环的形成最近已成为使这些碳纳米材料功能化并改变其性能的一种有吸引力的策略。在这里，我们证明了在温和条件下进行的可逆二硫化物交换反应可以在一维纳米管上安装相对大量的机械互锁的二硫化物大环。观察到不同直径的 SWCNT 混合物的尺寸选择性功能化，这可能是由于误差校正和关键构件中相对刚性、弯曲的 π 系统的存在引起的。UV/Vis/NIR、拉曼光谱、光致发光激发和瞬态吸收光谱的组合表明，小的 (6,4)-SWCNTs 主要被小的大环功能化1 2 ，而较大的 (6,5)-SWCNT 是较大的大环2 2的理想匹配。这种在计算上合理化的尺寸选择性可以证明对纳米管混合物的纯化有用，因为可以在温和的还原条件下定量去除二硫化物大环。
• Synthesis and Characterization of Two Tritylthio-Derivatives: 1-Bromo-3-Tritylthiopropane and 2-(Tritylthio)-Ethanethiol
  作者：Rodney A. Tigaa、Ana de Bettencourt-Dias

  DOI：10.1007/s10870-017-0703-1

  日期：2017.12

  Two tritylthio-based compounds were synthesized: 1-bromo-3-tritylthiopropane 1 and 2-(tritylthio)-ethanethiol 2. They were characterized by infrared, NMR, UV–Vis absorption and fluorescence spectroscopy and single-crystal X-ray diffraction. The crystals of both compounds crystallize in the monoclinic space group P21/c. The unit cell dimensions of 1 are a = 7.4072 (9) Å, b = 9.6924 (11) Å, c = 25.652(3) Å, β = 90.023 (2)o, and V = 1841.7 (4) Å3, and of 2 are a = 15.3532 (8) Å, b = 14.1552 (7), c = 7.8249 (4) Å, β = 94.5239 (8)o, and V = 1695.27 (15) Å3. The packing structures of 1 and 2 are supported by weak π−π and hydrogen bond interactions. Both 1 and 2 have absorption maxima at 257 nm, and emission maxima at 314 nm and 313 nm, respectively. The compounds differ by the presence of the S-H stretching vibration at ~ 2550 cm− 1 in 2 and its absence in 1, as observed in the infrared spectra. Thermal ellipsoid plots of compounds 1 and 2, with thermal ellipsoids at 50% probability.

  合成了两种基于三苯甲硫基的化合物：1-溴-3-三苯甲硫基丙烷 1 和 2-（三苯甲硫基）乙硫醇 2。它们通过红外、核磁共振、紫外-可见吸收和荧光光谱以及单晶 X 射线衍射进行表征。这两种化合物的晶体均属于单斜晶系 P21/c 空间群。化合物 1 的晶胞参数为 a = 7.4072 (9) Å，b = 9.6924 (11) Å，c = 25.652(3) Å，β = 90.023 (2)°，V = 1841.7 (4) ų；化合物 2 的晶胞参数为 a = 15.3532 (8) Å，b = 14.1552 (7) Å，c = 7.8249 (4) Å，β = 94.5239 (8)°，V = 1695.27 (15) ų。化合物 1 和 2 的堆积结构受到弱 π−π 和氢键相互作用的支持。两种化合物在 257 nm 处均有最大吸收，分别在 314 nm 和 313 nm 处有最大发射。根据红外光谱观察，化合物 2 在 ~2550 cm−1 处存在 S-H 伸缩振动，而化合物 1 中则不存在。化合物 1 和 2 的热椭球图，热椭球概率为 50%。