1-phenyl-2-(tritylthio)ethan-1-one | 500309-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(tritylthio)ethan-1-one
• 英文别名: 1.4.4.4-Tetraphenyl-2-thiabutanon；1-Phenyl-2-[(triphenylmethyl)thio]ethanone；1-phenyl-2-tritylsulfanylethanone
• CAS: 500309-34-2
• 化学式: C₂₇H₂₂OS
• 分子量: 394.537
• InChiKey: MJHLHIDKIBRKHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(tritylthio)ethan-1-one 在 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 3.6-Dibenzoyl-1.8-diphenyl-4.5-dithia-2-octen-1.8-dion
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Aliphatic Disulfides. IX. Alkoxide Cleavage of Unsymmetrical Disulfides^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01035a061
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲硫醇 、 2-溴苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到1-phenyl-2-(tritylthio)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳烃与硫醚的史蒂文斯重排：轻松获得多取代的β-酮硫醚†

  摘要：

  已经开发了一种通过简单的β-酮硫醚与芳烃的史蒂文斯重排合成多取代的β-酮硫醚的有效方法。在这些反应中，在温和无过渡金属条件下，在一个锅中形成连续的C–S / C–H / C–C键，以中等至良好的产率提供多取代的β-酮硫醚。

  DOI：

  10.1039/c7ob00277g

文献信息

• Stevens rearrangement of thioethers with arynes: a facile access to multi-substituted β-keto thioethers
  作者：Xiao-Bo Xu、Zi-Hua Lin、Yuyin Liu、Jian Guo、Yun He

  DOI：10.1039/c7ob00277g

  日期：——

  An effective method for the synthesis of multi-substituted β-keto thioethers via Stevens rearrangement of simple β-keto thioethers with arynes has been developed. In these reactions, successive C–S/C–H/C–C bonds were formed in one pot under mild and transition-metal free conditions to afford multi-substituted β-keto thioethers in moderate to good yields.

  已经开发了一种通过简单的β-酮硫醚与芳烃的史蒂文斯重排合成多取代的β-酮硫醚的有效方法。在这些反应中，在温和无过渡金属条件下，在一个锅中形成连续的C–S / C–H / C–C键，以中等至良好的产率提供多取代的β-酮硫醚。
• Chemistry of Aliphatic Disulfides. IX. Alkoxide Cleavage of Unsymmetrical Disulfides^1,2
  作者：Richard G. Hiskey、John A. Kepler

  DOI：10.1021/jo01035a061

  日期：1964.12