(2S,4S)-1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-4-tritylthiopyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester | 147117-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,4S)-1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-4-tritylthiopyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (2S,4S)-4-triphenylmethylthio-2-methoxycarbonyl-1-p-nitrobenzyloxycarbonylpyrrolidine；2-O-methyl 1-O-[(4-nitrophenyl)methyl] (2S,4S)-4-tritylsulfanylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 147117-72-4
• 化学式: C₃₃H₃₀N₂O₆S
• 分子量: 582.677
• InChiKey: USEVLIFJARXTNN-KYJUHHDHSA-N

物化性质

• 沸点：
  704.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-4-tritylthiopyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium borohydrid 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以65.9%.的产率得到(2S,4S)-2-hydroxymethyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-4-(triphenylmethylthio)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidylthiocarbapenem derivative

  摘要：

  提供了一种由公式I表示的吡咯硫代碳青霉烯衍生物：##STR1## 其中R.sup.1是氢或低级烷基；R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4是氢、可以独立地被取代的低级烷基或氨基保护基团，或者R.sup.2和R.sup.3与R.sup.2和R.sup.3键合的氮原子一起形成一个饱和或不饱和的环状基团，或者R.sup.2和R.sup.4，或者R.sup.3和R.sup.4与亚磺酰胺组中的两个氮原子和一个硫原子一起形成一个饱和或不饱和的环状基团；每个环状基团可以进一步包括至少一个由氧、硫和氮组成的原子，每个环状基团可以被取代；X.sup.1是氢或羟基保护基团；X.sup.2是氢、羧酸保护基团、铵离子、碱金属或碱土金属；Y.sup.2是氢或氨基保护基团。

  公开号：

  US05317016A1
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲硫醇 、 (2S,4r)-4-[(甲基磺酰基)氧基]-1,2-吡咯烷二羧酸 2-甲基 1-[(4-硝基苯基)甲基]酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48.1%的产率得到(2S,4S)-1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-4-tritylthiopyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidylthiocarbapenem derivative

  摘要：

  提供了一种由公式I表示的吡咯硫代碳青霉烯衍生物：##STR1## 其中R.sup.1是氢或低级烷基；R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4是氢、可以独立地被取代的低级烷基或氨基保护基团，或者R.sup.2和R.sup.3与R.sup.2和R.sup.3键合的氮原子一起形成一个饱和或不饱和的环状基团，或者R.sup.2和R.sup.4，或者R.sup.3和R.sup.4与亚磺酰胺组中的两个氮原子和一个硫原子一起形成一个饱和或不饱和的环状基团；每个环状基团可以进一步包括至少一个由氧、硫和氮组成的原子，每个环状基团可以被取代；X.sup.1是氢或羟基保护基团；X.sup.2是氢、羧酸保护基团、铵离子、碱金属或碱土金属；Y.sup.2是氢或氨基保护基团。

  公开号：

  US05317016A1

文献信息

• Aminooxypyrrolidinylthiocarbapenem compounds
  申请人：Shionogi Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05360798A1

  公开（公告）日：1994-11-01

  An antibacterial aminooxypyrrolidinylthiocarbapenem I, its production from the corresponding carbapenem V and thiol VI, its pharmaceutical formulation, and its use or combating bacteria are presented. ##STR1## (wherein R is optionally substituted amino; R.sup.1 is hydrogen or 1C to 5C alkyl; R.sup.2 is hydrogen or a conventional hydroxy protective group; R.sup.3 is hydrogen or an imino protective group or imino substituent; R.sup.4 is 1C to 5C alkylene; and R.sup.5 is hydrogen or a conventional carboxy protective group; X is a leaving group; R.sup.6 is hydrogen or a thiol protective group; and wavy lines each shows a bond in R or S configuration).

  一种抗菌氨氧吡咯烷硫代碳青霉烯I，其从相应的碳青霉烯V和硫醇VI生产，其药物配方以及其用途或用于对抗细菌。##STR1##（其中R是可选择的取代氨基；R.sup.1是氢或1C至5C烷基；R.sup.2是氢或传统的羟基保护基；R.sup.3是氢或亚胺保护基或亚胺取代基；R.sup.4是1C至5C烷基；R.sup.5是氢或传统的羧基保护基；X是一个离去基团；R.sup.6是氢或硫醇保护基；波浪线分别显示R或S构型中的键）。
• Intermediaties for aminooxypyrrolidinylthiocarbapenem compounds
  申请人：Shionogi Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05523415A1

  公开（公告）日：1996-06-04

  An antibacterial aminooxypyrrolidinylthiocarbapenem I, its production from the corresponding carbapenem V and thiol VI, its pharmaceutical formulation, and its use for combating bacteria are presented. ##STR1## (wherein R is optionally substituted amino; R.sup.1 is hydrogen or 1C to 5C alkyl; R.sup.2 is hydrogen or a conventional hydroxy protective group; R.sup.3 is hydrogen or an imino protective group or imino substituent; R.sup.4 is 1C to 5C alkylene; and R.sup.5 is hydrogen or a conventional carboxy protective group; X is a leaving group; R.sup.6 is hydrogen or a thiol protective group; and wavy lines each shows a bond in R or S configuration).

  介绍了一种抗菌的氨氧基吡咯烷基硫代碳青霉烯I，其通过相应的碳青霉烯V和硫醇VI制备，其药物制剂，以及其用于对抗细菌的用途。 ## STR1 ##（其中R是可选的取代氨基; R.sup.1是氢或1C至5C烷基; R.sup.2是氢或传统的羟基保护基; R.sup.3是氢或亚氨基保护基或亚氨基取代基; R.sup.4是1C到5C的烷基; R.sup.5是氢或传统的羧基保护基; X是一个离去基团; R.sup.6是氢或硫醇保护基; 波浪线分别显示R或S构型中的键。
• A pyrrolidylthiocarbapenem derivative
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD.

  公开号：EP0528678A1

  公开（公告）日：1993-02-24

  A pyrrolidylthiocarbapenem derivative represented by Formula I is provided: wherein R¹ is hydrogen or lower alkyl; R², R³ and R⁴ are hydrogen, lower alkyl which can be substituted or an amino protecting group independently, or R² and R³ together with a nitrogen atom to which R² and R³ are bonded form a saturated or unsaturated cyclic group, or R²and R⁴, or R³ and R⁴ together with two nitrogen atoms and one sulfur atom in the sufamide group form a saturated or unsaturated cyclic group; each cyclic group can further include at least one atom selected from the group consisting of oxygen, sulfur and nitrogen, and each cyclic group can be substituted; X¹ is hydrogen or a hydroxy protecting group; X² is hydrogen, a carboxy protecting group, an ammonio group, an alkali metal or an alkaline-earth metal; and Y² is hydrogen or an amino protecting group.

  提供了一种由式 I 代表的吡咯烷基硫代碳青霉烯类衍生物： 其中 R¹ 为氢或低级烷基；R²、R³ 和 R⁴ 分别为氢、可被取代的低级烷基或氨基保护基团，或 R² 和 R³ 与 R² 和 R³ 键合的一个氮原子一起形成饱和或不饱和环状基团，或 R² 和 R⁴，或 R³ 和 R⁴ 与 sufamide 基团中的两个氮原子和一个硫原子一起形成饱和或不饱和环状基团；每个环状基团可进一步包括至少一个选自氧、硫和氮组成的原子，且每个环状基团可被取代；X¹为氢或羟基保护基团；X²为氢、羧基保护基团、氨基、碱金属或碱土金属；Y²为氢或氨基保护基团。
• A pyrrolidylthiocarbapenem derivative with antibacterial activity
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD.

  公开号：EP0528678B1

  公开（公告）日：2001-05-23
• US5317016A
  申请人：——

  公开号：US5317016A

  公开（公告）日：1994-05-31