4-(tritylsulfanyl)phenol | 197588-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-(tritylsulfanyl)phenol
• 英文别名: p-tritylsulfanylphenol；4-(tritylthio)phenol；Phenol, 4-[(triphenylmethyl)thio]-；4-tritylsulfanylphenol
• CAS: 197588-01-5
• 化学式: C₂₅H₂₀OS
• 分子量: 368.499
• InChiKey: HFYKRTCLQRSNOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tritylsulfanyl)phenol 在 sodium hydride 、 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以69%的产率得到三苯基甲醇
  参考文献：
  名称：

  Direct O-glycosidation of resin bound thioglycosides

  摘要：

  描述了安全锁连接子概念在固相糖 conjugate 合成中的应用。该过程允许在裂解过程中直接将树脂绑定的糖基与复杂的非糖部分进行连接。反应中不需要大量过量的任何一个偶联伙伴，甚至非常障碍的醇也能作为反应中的受体。

  DOI：

  10.1039/c2ob06883d
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 、 三苯甲硫醇 在 C₃₀H₃₂Cl₃N₄Ni₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到4-(tritylsulfanyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  C–S交叉耦合中的单核和双核α-二胺镍（II）和钯（II）配合物

  摘要：

  空气和水分的敏感性以及苛刻的反应条件大大降低了过渡金属催化体系在CS交叉偶联反应中的作用。在此，我们报告了用于C–S交叉偶联的四种高度空气和水分稳定的定义明确的单核和桥接双核α-二亚胺Ni（II）和Pd（II）配合物。使用了各种配体构架，包括基于ph和亚氨基吡啶的配体，并评估了催化剂的最终空间性质，并将其与反应结果相关联。在有氧条件和低温下，与以前报道的催化剂相比，Ni和Pd体系均表现出更宽的底物范围和官能团耐受性。由含有烷基，苄基和杂芳基的硫醇合成了40多种化合物。也，从硫醇和卤化物源掺入药学上有活性的杂芳基部分。值得注意的是，通过在广泛的底物范围内提供几乎定量的产率，桥接的双核五坐标Ni络合物的性能优于其余三个单四坐标或六坐标Ni的络合物。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00732

文献信息

• A photolabile ‘traceless’ linker for solid-phase organic synthesis
  作者：James R Horton、Louise M Stamp、Anne Routledge

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01644-0

  日期：2000.11

  A photolabile linker based on a thiohydroxamic acid has been shown to be an efficient ‘traceless’ linker, revealing an aliphatic CH bond on photolysis at 350 nm. Methods for the synthesis, loading and photolytic cleavage of the linker are described.

  基于硫代异羟肟酸的光不稳定连接基已被证明是有效的“无痕”连接基，可在350 nm的光解作用下显示出脂肪族CH键。描述了用于接头的合成，负载和光解裂解的方法。
• Studies on a Novel Safety-Catch Linker Cleaved by Pummerer Rearrangement¹
  作者：Chih-Ho Tai、Hsiao-Ching Wu、Wen-Ren Li

  DOI：10.1021/ol049120s

  日期：2004.8.1

  We describe the use of a sulfide linkage as a safety-catch linker. This linker is significantly stable to acidic as well as basic conditions and allows transformations to be carried out on solid supports. Moreover, its cleavage is facile by applying Pummerer rearrangement after transforming it to sulfoxide.

  我们描述了使用硫化物连接作为安全捕获连接子。该接头对酸性和碱性条件都非常稳定，并且可以在固体载体上进行转化。此外，通过将其转化为亚砜后进行Pummerer重排，其裂解是容易的。
• Mono- and Dinuclear α-Diimine Nickel(II) and Palladium(II) Complexes in C–S Cross-Coupling
  作者：Md Muktadir Talukder、Justin T. Miller、John Michael O. Cue、Chinthaka M. Udamulle、Abhi Bhadran、Michael C. Biewer、Mihaela C. Stefan

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00732

  日期：2021.1.11

  significantly reduced by air and moisture sensitivity, as well as harsh reaction conditions. Herein, we report four highly air- and moisture-stable well-defined mononuclear and bridged dinuclear α-diimine Ni(II) and Pd(II) complexes for C–S cross-coupling. Various ligand frameworks, including acenaphthene- and iminopyridine-based ligands, were employed, and the resulting steric properties of the catalysts were

  空气和水分的敏感性以及苛刻的反应条件大大降低了过渡金属催化体系在CS交叉偶联反应中的作用。在此，我们报告了用于C–S交叉偶联的四种高度空气和水分稳定的定义明确的单核和桥接双核α-二亚胺Ni（II）和Pd（II）配合物。使用了各种配体构架，包括基于ph和亚氨基吡啶的配体，并评估了催化剂的最终空间性质，并将其与反应结果相关联。在有氧条件和低温下，与以前报道的催化剂相比，Ni和Pd体系均表现出更宽的底物范围和官能团耐受性。由含有烷基，苄基和杂芳基的硫醇合成了40多种化合物。也，从硫醇和卤化物源掺入药学上有活性的杂芳基部分。值得注意的是，通过在广泛的底物范围内提供几乎定量的产率，桥接的双核五坐标Ni络合物的性能优于其余三个单四坐标或六坐标Ni的络合物。
• Direct O-glycosidation of resin bound thioglycosides
  作者：Son Hong Nguyen、Adam H. Trotta、John Cao、Timothy J. Straub、Clay S. Bennett

  DOI：10.1039/c2ob06883d

  日期：——

  The application of the safety-catch linker concept to solid-phase glycoconjugate synthesis is described. The process allows for direct conjugation of resin bound glycans to complex aglycones during cleavage. Large excesses of either coupling partner are not required, and even very hindered alcohols serve as acceptors in the reaction.

  描述了安全锁连接子概念在固相糖 conjugate 合成中的应用。该过程允许在裂解过程中直接将树脂绑定的糖基与复杂的非糖部分进行连接。反应中不需要大量过量的任何一个偶联伙伴，甚至非常障碍的醇也能作为反应中的受体。