4-(cis-2,6-dimethylpiperidinyl)butylamine | 88981-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(cis-2,6-dimethylpiperidinyl)butylamine
• 英文别名: cis-4-(2,6-Dimethyl-1-piperidinyl)butylamine；4-[(2S,6R)-2,6-dimethylpiperidin-1-yl]butan-1-amine
• CAS: 88981-97-9
• 化学式: C₁₁H₂₄N₂
• 分子量: 184.325
• InChiKey: CLHNVBRCQXWHLZ-PHIMTYICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-1-吡咯烷乙酸乙酯 、 4-(cis-2,6-dimethylpiperidinyl)butylamine 反应 16.0h， 以76%的产率得到N-[4-((2S,6R)-2,6-Dimethyl-piperidin-1-yl)-butyl]-2-(2-oxo-pyrrolidin-1-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  一系列N-[（二取代-氨基）烷基] -2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺（包括普拉美沙坦）的失忆活动。

  摘要：

  合成了一系列的N-[（（二烷基氨基）烷基] -2-氧-1-吡咯烷乙酰胺。在ECS治疗后给药时，标题化合物可逆转小鼠电惊厥（ECS）引起的健忘症，并且在中枢神经系统（CNS）活性的一般观察性测试中无效。活性化合物表现出倒U形剂量反应曲线。在具有最宽剂量反应曲线和最有效化合物的化合物中，有以N- [2- [双（1-（甲基乙基）氨基]乙基]乙基或2,6-二甲基哌啶基乙基为酰胺取代基的化合物。N-（二烷基氨基）取代基可显着增强健忘症的逆转活性，乙烯可提供最佳链长。选择N- [2- [双（1-甲基乙基）氨基]乙基] -2-氧-1-吡啶基乙酰胺N-（二烷基氨基）取代基进行临床前毒理学评估，指定研究编号CI-879和美国采用的名称（ USAN）pramiracetam。普拉西坦在动物中显示出广泛的安全性，并且在正常人类志愿者中耐受性良好。在一项开放性试验中，它对患有原发性变性痴呆（PDD或老年痴呆型老年痴呆）的患者显示出令人鼓舞的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00371a023

文献信息

• 2-(2-oxo-1-pyrrolidinyl) acetic acids
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04650878A1

  公开（公告）日：1987-03-17

  2-(2-Oxo-1-pyrrolidinyl)acetic acids of the formula ##STR1## wherein R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl and R.sup.11 is hydrogen, lower alkanoyl or another group readily cleavable by means of ammonia, are described. The compounds of formula III of the invention are useful to prepare the compound of formula I of the invention which are useful as medicaments, for example, in the form of pharmaceutical preparations.

  本发明提供了式子##STR1##中R.sup.2为氢或低碳基，R.sup.11为氢，低烷酰基或其他通过氨基容易断裂的基团的2-(2-氧代-1-吡咯烷基)乙酸。本发明的III式化合物可用于制备本发明的I式化合物，其可作为药物，例如以制药制剂的形式使用。
• 1-Pyrrolidine acetamides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04476308A1

  公开（公告）日：1984-10-09

  Pyrrolidine derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or lower alkanoyl, R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl and R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl or a group of the formula --(CH.sub.2).sub.n --NR.sup.4 R.sup.5, wherein n is a whole number of 2 to 4 and R.sup.4 and R.sup.5 each, independently, are hydrogen or lower alkyl, or R.sup.4 and R.sup.5 taken together with the nitrogen atom are a pyrrolidinyl, piperidinyl, piperazinyl or morpholinyl group which is optionally substituted by one or two lower alkyl groups, enantiomers thereof, and acid addition salts of compounds of formula I and their enantiomers which are basic, are useful in the control or prevention of cerebral insufficiency or in the improvement of intellectual capacity. The compounds of formula I of the invention can be prepared starting from starting materials hereinafter described, and are useful as medicaments, for example, in the form of pharmaceutical preparations.

  式I的吡咯烷衍生物，其中R1为氢或低级烷酰基，R2为氢或低级烷基，R3为氢、低级烷基或公式-(CH2)n-NR4R5的基团，其中n为2至4的整数，R4和R5各自独立地为氢或低级烷基，或者R4和R5与氮原子一起取代的吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基或吗啡啉基，该基团可选地被一个或两个低级烷基取代，其对映体及公式I化合物的酸加成盐和其对映体是有用的，可以控制或预防脑供血不足或提高智力能力。该发明的式I化合物可以从下述起始材料开始制备，并且作为药物，例如以制药制剂的形式，是有用的。
• Methods and pharmaceutical compositions using pyrrolidine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05034402A1

  公开（公告）日：1991-07-23

  Pyrrolidine derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or lower alkanoyl, R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl and R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl or a group of the formula --(CH.sub.2).sub.n --NR.sup.4 R.sup.5, wherein n is a whole number of 2 to 4 and R.sup.4 and R.sup.5 each, independently, are hydrogen or lower alkyl, or R.sup.4 and R.sup.5 taken together with the nitrogen atom are a pyrrolidinyl, piperidinyl, piperazinyl or morpholinyl group which is optionally substituted by one or two lower alkyl groups, enantiomers thereof, and acid addition salts of compounds of formula I and their enantiomers which are basic, are useful in the control or prevention of cerebral insufficiency or in the improvement of intellectual capacity. The compounds of formula I of the invention can be prepared starting from starting materials hereinafter described, and are useful as medicaments, for example, in the form of pharmaceutical preparations.

  式I的吡咯烷衍生物##STR1##其中R.sup.1为氢或低碳酰基，R.sup.2为氢或低烷基，R.sup.3为氢、低烷基或式--(CH.sub.2).sub.n --NR.sup.4 R.sup.5的基团，其中n为2到4的整数，R.sup.4和R.sup.5各自独立地为氢或低烷基，或R.sup.4和R.sup.5与氮原子结合形成可以选择性地被一个或两个低烷基取代的吡咯啉基、哌啶基、哌嗪基或吗啡啉基，其对映体和公式I化合物及其对映体的酸加成盐是有用的，可用于控制或预防脑血管不足或改善智力能力。本发明的式I化合物可以从下述起始材料开始制备，并可作为药物，例如，以药物制剂的形式。
• FKBP inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20040058905A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Compounds of formula (I), their salts and solvates, wherein the substituents are as described herein, are FKBP inhibitors. 1

  公式（I）的化合物，其盐和溶剂化物，在其中取代基如此描述，是FKBP抑制剂。
• 3-Hydroxypyrrolidin-2-on-Derivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0071216B1

  公开（公告）日：1986-12-30