[4-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]phenyl]methanol | 20854-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: [4-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]phenyl]methanol
• 英文别名: 4-[(4-dimethylaminophenyl)azo]benzyl alcohol
• CAS: 20854-35-7
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O
• 分子量: 255.319
• InChiKey: WUMZFIZAWKBRHG-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]phenyl]methanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 以47%的产率得到[4-(4-Chloromethyl-phenylazo)-phenyl]-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Carcinogenic azo dyes. XVIII. Syntheses of azo dyes related to 3'-hydroxymethyl-4-(dimethylamino)azobenzene, a new potent hepatocarcinogen.

  摘要：

  合成了与3'-羟甲基-4-(二甲氨基)偶氮苯结构相关的20种偶氮苯衍生物，旨在研究其诱变和致癌效应。它们是3'-甲基-DAB的氧化产物、对称取代的偶氮化合物、它们的乙酰或氯衍生物及其异构体。4-(二甲氨基)偶氮苯是通过相应的重氮盐与N,N-二甲基苯胺反应制备的，而偶氮苯则通过相应的硝基苯在氢氧化钠介质中用氢化铝锂或锌还原得到。给出了这些化合物的物理特性（熔点、元素分析、红外、紫外和质谱数据）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1439
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲醇 、 N,N-二甲基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 [4-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Carcinogenic azo dyes. XVIII. Syntheses of azo dyes related to 3'-hydroxymethyl-4-(dimethylamino)azobenzene, a new potent hepatocarcinogen.

  摘要：

  合成了与3'-羟甲基-4-(二甲氨基)偶氮苯结构相关的20种偶氮苯衍生物，旨在研究其诱变和致癌效应。它们是3'-甲基-DAB的氧化产物、对称取代的偶氮化合物、它们的乙酰或氯衍生物及其异构体。4-(二甲氨基)偶氮苯是通过相应的重氮盐与N,N-二甲基苯胺反应制备的，而偶氮苯则通过相应的硝基苯在氢氧化钠介质中用氢化铝锂或锌还原得到。给出了这些化合物的物理特性（熔点、元素分析、红外、紫外和质谱数据）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1439

文献信息

• Supramolecular Complexation of Azobenzene Dyes by Cucurbit[7]uril
  作者：Sai Shradha Reddy Kommidi、Bradley D. Smith

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00423

  日期：2023.7.7

  This report describes cucurbit[7]uril (CB7) complexation of azobenzene dyes that have a 4-(N,N′-dimethylamino) or 4-amino substituent. Absorption and NMR data show that CB7 encapsulates the protonated form of the azobenzene and that the complexed dye exists as its azonium tautomer with a trans azo conformation and substantial quinoid resonance character. Because CB7 complexation stabilizes the dye conjugate

  该报告描述了具有 4-( N , N '-二甲基氨基) 或 4-氨基取代基的偶氮苯染料的葫芦[7]脲 (CB7) 络合。吸收和核磁共振数据表明，CB7 封装了偶氮苯的质子化形式，并且络合染料以其氮互变异构体的形式存在，具有反式偶氮构象和显着的醌型共振特征。由于CB7络合稳定了染料共轭酸，因此其pKa向上移动，并且在一种特定情况下，质子化偶氮苯的pKa从3.09增加到4.47。分子模型表明，CB7/偶氮苯复合物通过三个主要非共价因素稳定：（i）封装的质子化偶氮苯上的部分阳离子 4-（ N ， N'-二甲基氨基）或 4-氨基与CB7 上的负电性羰基氧，(ii) 疏水性 CB7 空腔内包含偶氮苯的上芳环，以及 (iii) 偶氮氮上的质子与 CB7 羰基之间的氢键。 CB7络合增强偶氮苯稳定性并增加偶氮苯亲水性；因此，它是提高偶氮苯作为颜料或前药性能的有前途的方法。此外，CB7 络合所伴随的显着黄