methyl 3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylate | 1198471-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: methyl 3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylate
• 英文别名: 1,2-dihydro-1-methoxycarbonylpyrrolizin-3-one
• CAS: 1198471-64-5
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: RSMIPLZQCKYJIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl trans-3-oxo-1-(phenylsulfonyl)-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以41%的产率得到methyl 3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of γ- and δ-Lactams from Imines and Sulfone-Substituted Anhydrides

  摘要：

  Sulfone-substituted gamma- and delta-lactams have been prepared in a single step with high diastereoselectivity. Sulfonylglutaric anhydrides produce intermediates that readily decarboxylate to provide delta-lactams with high diastereoselectivity. Substituents at the 3- or 4-position of the glutaric anhydride induce high levels of stereocontrol. Sulfonylsuccinic anhydrides produce intermediate carboxylic acids that can be trapped as methyl esters or allowed to decarboxylate under mild conditions. This method has been applied to a short synthesis of the pyrrolizidine alkaloid (+/-)-isoretronecanol.

  DOI：

  10.1021/jo500050n

文献信息

• Hydrogenation of pyrrolizin-3-ones; new routes to pyrrolizidines
  作者：Xavier L. M. Despinoy、Hamish McNab

  DOI：10.1039/b910199c

  日期：——

  catalysts. Good diastereoselectivity (up to >97:3, depending on catalysts and solvent) can be achieved if the pyrrolizin-3-one is substituted at the 1- (or 7-) position(s), but the selectivity is reduced if both positions are substituted. Subsequent deoxygenation of the pyrrolizidin-3-ones provides concise, diastereoselective routes to the necine bases (±)-heliotridane 5, (±)-isoretronecanol 6 and (±)retronecanol

  在非均相催化剂的存在下，吡咯嗪-3-酮（例如1）可以很容易地氢化成它们的六氢（吡咯并嗪-3-酮）衍生物。如果吡咯烷嗪-3-酮在1-（或7-）位置被取代，则可以实现良好的非对映选择性（取决于催化剂和溶剂，可达> 97：3），但是如果两个位置均被降低，则选择性降低被取代。吡咯嗪3-3-酮的随后脱氧提供了简明的，非对映选择性的途径，从而形成了烟碱（±）-硫代三烷5，（±）-异戊烯醇6和（±）丁烯醇7。