harringtonine | 67938-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 三尖杉生物碱
• 英文名称: harringtonine
• 英文别名: (S)-2-hydroxy-2-(3-hydroxy-3-methyl-butyl)-succinic acid 1-((3aR)-2-methoxy-(3arC⁴,14bc)-1,5,6,8,9,14b-hexahydro-4H-cyclopenta[b][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]pyrrolo[1,2-a]azepin-1t-yl) ester 4-methyl ester；(2'S)-harringtonine；1-O-[(2S,3S,6R)-4-methoxy-16,18-dioxa-10-azapentacyclo[11.7.0.02,6.06,10.015,19]icosa-1(20),4,13,15(19)-tetraen-3-yl] 4-O-methyl (2S)-2-hydroxy-2-(3-hydroxy-3-methylbutyl)butanedioate
• CAS: 67938-56-1
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₉
• 分子量: 531.603
• InChiKey: HAVJATCHLFRDHY-ZBVBGGFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苹果酸 、 harringtonine 以 氘代甲醇 为溶剂， 生成 harringtonine hydrogen (2S)-malate
  参考文献：
  名称：

  [EN] WATER SOLUBLE SALTS OF HARRINGTONINE AND THEIR PHARMACEUTICAL APPLICATIONS
  [FR] SELS HYDROSOLUBLES D'HARRINGTONINE ET LEURS APPLICATIONS PHARMACEUTIQUES

  摘要：

  一种孤立的哈林顿碱固体盐，其化学式为1，是通过将具有化学式2的头状红豆杉酯与具有一般化学式AH的酸在结晶溶剂中反应制得的，其中R为但不限于烷基，芳基，环烷基，杂烷基，杂芳基或杂环烷基。该盐在水或甲醇中的溶解度约为5毫克/毫升至100毫克/毫升，并具有其药物应用。

  公开号：

  WO2015128463A1
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-7,7-dimethyl-2-oxo-oxepane-4-carbonyl chloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 harringtonine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of harringtonine from cephalotaxine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01315a015

文献信息

• Preparation of harringtonine from cephalotaxine
  作者：T. Ross Kelly、Robert W. McNutt、Michel Montury、Nicholas P. Tosches、K. L. Mikolajczak、C. R. Smith、D. Weisleder

  DOI：10.1021/jo01315a015

  日期：1979.1
• [EN] WATER SOLUBLE SALTS OF HARRINGTONINE AND THEIR PHARMACEUTICAL APPLICATIONS<br/>[FR] SELS HYDROSOLUBLES D'HARRINGTONINE ET LEURS APPLICATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：ROBIN JEAN-PIERRE

  公开号：WO2015128463A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  A isolated harringtonines solid salt having formula 1, made by reacting a cephalotaxine ester having formula 2 in which R is, but not limited to, alkyl, aryl, cycloalkyl, heteroalkyl, heteroaryl or heterocycloalkyi, with an acid having general formula AH in a crystallization solvent, wherein the salt has a water or methanol solubility of approximately 5 mg/mL to approximately 100 mg/mL, and its pharmaceutical applications.

  一种孤立的哈林顿碱固体盐，其化学式为1，是通过将具有化学式2的头状红豆杉酯与具有一般化学式AH的酸在结晶溶剂中反应制得的，其中R为但不限于烷基，芳基，环烷基，杂烷基，杂芳基或杂环烷基。该盐在水或甲醇中的溶解度约为5毫克/毫升至100毫克/毫升，并具有其药物应用。