2,4-bis(trimethylsilyloxy)-6-aza-5-methylpyrimidine | 17331-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2,4-bis(trimethylsilyloxy)-6-aza-5-methylpyrimidine
• 英文别名: b；6-methyl-3,5-bis(trimethylsiloxy)-1,2,4-triazine；6-methyl-3,5-bis-trimethylsilanyloxy-[1,2,4]triazine；6-Methyl-3.5-bis(trimethylsiloxy)1,2,4-triazine；6-Methyl-3,5-bis-(trimethylsilyloxy)-1,2,4-triazin；6-Methyl-3,5-bis-trimethylsilyloxy-1,2,4-triazin；6-Azathymine, TMS；trimethyl-[(6-methyl-3-trimethylsilyloxy-1,2,4-triazin-5-yl)oxy]silane
• CAS: 17331-64-5
• 化学式: C₁₀H₂₁N₃O₂Si₂
• 分子量: 271.467
• InChiKey: WFMAXSXEHMITKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146-147 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1459.8;1500;1500

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 2,4-bis(trimethylsilyloxy)-6-aza-5-methylpyrimidine 以 乙腈 为溶剂， 以39%的产率得到ethyl 2-(6-methyl-3.5-dioxo-4.5-dihydro-1.2.4-triazin-2(3H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  用于开发希尔伯特-约翰逊反应创新绿色多相催化剂的温和方案

  摘要：

  近年来，石墨相氮化碳（g-C 3 N 4 ）作为多相催化中最有前途的材料受到了极大的关注。在此，我们描述了碘化铵涂层的 g-C 3 N 4 (NH 4 I@g-C 3 N 4 ）作为一种新型、可持续的多相催化剂，用于嘧啶的选择性N1-烷基化。通过 X 射线衍射（XRD）、扫描电子显微镜（ SEM）、紫外可见光谱（UV-可见）和傅里叶变换红外光谱（FTIR）。结果表明NH 4 I@g-C 3 N 4 得到了很好的制备。此外，它还被用作通过嘧啶核碱基的 N1-烷基化反应合成核苷类似物的有效催化剂。使用不同的参数测试了几种烷化剂，以实现优异的选择性和高产率。这种新型环保催化剂在核苷类似物的合成中表现出催化活性和良好的选择性，且形貌没有明显变化。

  DOI：

  10.1039/d4nj01358a
• 作为产物：
  描述：

  6-氮杂胸腺嘧啶 、 六甲基二硅氮烷 在 ammonium sulfate coated Hydro Thermal Carbone microsphere 作用下， 反应 2.0h， 生成 2,4-bis(trimethylsilyloxy)-6-aza-5-methylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Efficient and selective catalytic N-Alkylation of pyrimidine by ammonium Sulfate@Hydro-thermal carbone under eco-friendly conditions

  摘要：

  开发了一种利用硫酸铵包覆的水热碳（HTC）（AS@HTC）作为可重复使用的非均相催化剂，进行嘧啶N-烷基化的有效且经济的方法。通过SEM、XRD和FTIR等多种分析技术对催化剂进行了表征。研究了各种参数的影响，包括催化剂负载量、摩尔比，以实现80-90%的优异选择性和产率。值得注意的是，当前协议提供了使用廉价且环境友好的催化剂和简单后处理的优势。该方法的简单性、产品的优异产率以及催化剂的可回收性是其主要优点。硫酸铵包覆的水热碳（HTC）（AS@HTC）；开发了一种高效且可重复使用的非均相催化剂，用于嘧啶的N-烷基化。实现了对N1-烷基嘧啶的优异选择性和产率（80-90%）。值得注意的是，当前协议提供了使用廉价且环境友好的催化剂和简单后处理的优势。

  DOI：

  10.1007/s12039-020-01776-3

文献信息

• HMDS/KI a simple, a cheap and efficient catalyst for the one-pot synthesis of <i>N</i>-functionalized pyrimidines
  作者：Az-Eddine El Mansouri、Mohamed Zahouily、Hassan B. Lazrek

  DOI：10.1080/00397911.2019.1602655

  日期：2019.7.18

  Abstract The syntheses of N-Alkylpyrimidine derivatives by reacting pyrimidin-2,4-diones with appropriate alkyl halide under microwave irradiation at 400 W were compared to the conventional synthesis route. These methodologies are regioselective and compatible with numerous substrates and furnish the corresponding N-alkylpyrimidines in good yields using a cheap catalyst HMDS/KI in MeCN. A comparison

  摘要 将嘧啶-2,4-二酮与适当的卤代烷在400 W微波辐射下反应合成N-烷基嘧啶衍生物与常规合成路线进行了比较。这些方法具有区域选择性并与许多底物相容，并使用 MeCN 中的廉价催化剂 HMDS/KI 以良好的产率提供相应的 N-烷基嘧啶。研究了这两种不同加热模式之间的比较研究。图形概要
• 6-Azapyrimidine-2‘-deoxy-4‘-thionucleosides:  Antiviral Agents against TK+ and TK− HSV and VZV Strains
  作者：Hannah L. Maslen、David Hughes、Mike Hursthouse、Erik De Clercq、Jan Balzarini、Claire Simons

  DOI：10.1021/jm049806q

  日期：2004.10.1

  evaluated against a range of viral strains. The thymidine analogue showed pronounced activity against herpes simplex virus type 1 (HSV-1) and type 2 (HSV-2), varicella-zoster virus (VZV), and vaccinia virus. This compound lost only 5- to 10-fold of its antiviral activity against thymidine kinase (TK)-deficient HSV-1 and VZV strains. These observations suggest that the compounds may not entirely depend

  描述了一系列新颖的1-（2-脱氧-4-硫代-β-D-赤型-呋喃呋喃糖基）-（6-氮杂嘧啶）核苷的合成。胸腺嘧啶核苷衍生物的X射线晶体学数据允许进行构象分析，表明存在扭曲（3T2）糖构象。使用PLATON软件确定用于晶体结构的氢键组装体，以进一步解释晶体堆积和碱基相互作用。针对一系列病毒株评估了所述的6-氮杂嘧啶核苷。胸苷类似物对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）和2型单纯疱疹病毒（HSV-2），水痘带状疱疹病毒（VZV）和牛痘病毒具有明显的活性。该化合物对缺乏胸苷激酶（TK）的HSV-1和VZV菌株的抗病毒活性仅丧失了5至10倍。
• Nuclease resistant, pyrimidine modified oligonucleotides that detect and
  申请人：Isis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05614617A1

  公开（公告）日：1997-03-25

  Oligonucleotide analogs are provided having improved nuclease resistance. Modifications of selected nucleotides through substitutions on the pyrimidine ring are disclosed. Certain preferred embodiments comprise the inclusion of said modified nucleotides at a plurality of sites, especially at the 3' end of a selected oligonucleotide analog.

  提供改进核酸酶抵抗力的寡核苷酸类似物。通过在嘧啶环上进行替换来修改选定核苷酸。某些首选实施例包括在多个位点，特别是在选择的寡核苷酸类似物的3'端包含所述修改的核苷酸。
• Apparatus and processes for the large scale generation and transfer of
  申请人：Isis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05459243A1

  公开（公告）日：1995-10-17

  For large scale preparation of pyrimidine ribonucleosides, the intermediate 2-O-methyl-(or ethyl)-1,3,5-tri-O-benzoyl-.alpha.-D-ribose can be prepared using a diazomethane (or diazoethane) reaction that is controlled via an inert solvent transferring system. This transfer system allows for large scale preparations of the pyrimidine ribonucleosides.

  为了大规模制备嘧啶核糖核苷，可以使用一种通过惰性溶剂转移系统控制的重氮甲烷（或重氮乙烷）反应制备中间体2-O-甲基（或乙基）-1,3,5-三-O-苯甲酰-.alpha.-D-核糖。该转移系统允许大规模制备嘧啶核糖核苷。
• 1,2,4,-triazin-3,5-dione compounds suitable for treating disorders that respond to modulation of the dopamine D3 receptor
  申请人：Braje Wilfried

  公开号：US08492540B2

  公开（公告）日：2013-07-23

  The invention relates to compounds of the formula I: wherein A is a saturated or unsaturated hydrocarbon chain having a chain length of 4 to 6 carbon atoms, the hydrocarbon chain being unsubstituted or substituted by 1, 2 or 3 methyl groups; R1 is selected from the group consisting of hydrogen, C1-C3 alkyl and fluorinated C1-C3 alkyl; R2 is hydrogen, halogen, cyano, C1-C3 alkyl, C1-C3 alkoxy, fluorinated C1-C3 alkyl or fluorinated C1-C3 alkoxy; R3 is selected from the group consisting of branched C4-C6 alkyl and C3-C6 cycloalkyl, and R4 is C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, fluorinated C1-C3-alkyl and fluorinated C3-C6 cycloalkyl. and the physiologically tolerated salts of these compounds and the N-oxides thereof. The invention also relates to a pharmaceutical composition that comprises at least one compound of the formula I and/or at least one physiologically tolerated acid addition salt thereof, and further to a method for treating disorders that respond beneficially to dopamine D3 receptor antagonists or dopamine D3 agonists, said method comprising administering an effective amount of at least one compound or physiologically tolerated acid addition salt of the formula I to a subject in need thereof.

  本发明涉及式I的化合物：其中A是饱和或不饱和的碳链，链长为4到6个碳原子，该碳链未取代或被1、2或3个甲基基团取代；R1选自氢、C1-C3烷基和氟化C1-C3烷基的群；R2是氢、卤素、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、氟化C1-C3烷基或氟化C1-C3烷氧基；R3选自支链C4-C6烷基和C3-C6环烷基的群；R4是C1-C6烷基、C3-C6环烷基、氟化C1-C3烷基和氟化C3-C6环烷基。此外，本发明还涉及这些化合物和其N-氧化物的生理上可耐受的盐。本发明还涉及一种制药组合物，其包括式I的至少一种化合物和/或其生理上可耐受的酸加成盐，以及一种用于治疗对多巴胺D3受体拮抗剂或多巴胺D3激动剂有良好反应的疾病的方法，该方法包括向需要该化合物或其生理上可耐受的酸加成盐的受体中投与有效量的至少一种化合物。