di(2-cyanoethyl)diselenide | 2186-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: di(2-cyanoethyl)diselenide
• 英文别名: di-2-cyanoethyl selenide；di(2-cyanoethyl)selenide；Di-(β-cyanaethyl)-selenid；Bis-(2-cyanoethyl)selenid；Bis-(2-cyan-ethyl)-selen；3-(2-Cyanoethylselanyl)propanenitrile
• CAS: 2186-96-1
• 化学式: C₆H₈N₂Se
• 分子量: 187.103
• InChiKey: HNLFILWCGMLSBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51.5 °C
• 沸点：
  178-182 °C(Press: 0.5 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(2-cyanoethyl)diselenide 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3’-O-(2-cyanoethyl-N, N-diisopropylphosphoramidite)-4-(2-cyanoethyl)seleno-5-methylseleno-5’-O-(4,4-dimethoxytrityl)-thymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel di-Se-containing thymidine and Se-DNAs for structure and function studies

  摘要：

  核酸和核酸-蛋白质复合物的硒衍生化为解决 X 射线晶体学中的相位问题提供了强有力的工具。核苷酸中的硒原子可以作为晶体衍射中的精细散射中心。为了合成含有多个硒原子的核苷酸，为晶体结构测定提供强大的相位能力，我们在此报告了在一个核碱基中含有两个硒原子的胸苷类似物的合成。合成的新型含硒核苷酸和寡核苷酸 DNA 具有红移紫外光谱和黄色。它们的独特性质有助于相位测定、核酸检测以及核酸和核酸-蛋白质复合物的光谱研究。

  DOI：

  10.1007/s11426-012-4800-x
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 在 triethyl-silaneselenol 作用下， 生成 di(2-cyanoethyl)diselenide
  参考文献：
  名称：

  Vyazankin,N.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1969, vol. 39, p. 444

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simple Strategy for Incorporation, Protection, and Deprotection of ­Selenium Functionality
  作者：Zhen Huang、Gianina Logan、Charity Igunbor、Gue-Xiong Chen、Hays Davis、Arlyne Simon、Jozef Salon

  DOI：10.1055/s-2006-944191

  日期：2006.6

  Synthesis of di-2-cyanoethyl diselenide is reported for the first time. Using this reagent, incorporation and protection of ­selenium functionality can be achieved in one step with high yield, and the deprotection condition is mild, which allows alkylation ­simultaneously.

  本研究首次报道了二-2-氰乙基二硒化物的合成。使用这种试剂，硒官能团的结合和保护可在一个步骤中实现，且收率高，脱保护条件温和，可同时进行烷基化反应。
• WO2008/80060
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• MAMEDOV, EH. SH.;ASHUROVA, SH. R.;AXMEDOV, A. M.;ASHUROV, D. A.;SHAXTAXTI+
  作者：MAMEDOV, EH. SH.、ASHUROVA, SH. R.、AXMEDOV, A. M.、ASHUROV, D. A.、SHAXTAXTI+

  DOI：——

  日期：——
• Vyazankin,N.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1969, vol. 39, p. 444
  作者：Vyazankin,N.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of novel di-Se-containing thymidine and Se-DNAs for structure and function studies
  作者：Wen Zhang、E. Abdalla Hassan、Zhen Huang

  DOI：10.1007/s11426-012-4800-x

  日期：2013.3

  The selenium derivatization of nucleic acids and nucleic acid-protein complexes has provided a powerful tool to solve phase problem in X-ray crystallography. Selenium atoms in the nucleotides can serve as fine scattering centers in crystal diffraction. Towards the synthesis of multiple selenium atom-containing nucleotides, which offers strong phasing power to facilitate crystal structure determination, we report here the synthesis of the thymidine analogue containing two Se atoms in one nucleobase. The novel Se-containing nucleoside and oligonucleotide DNAs were synthesized and found with the red-shifted UV spectrum and yellow color. Their unique properties are useful in phase determination, nucleic acid-based detection as well as spectroscopic studies of nucleic acids and nucleic acid-protein complexes.

  核酸和核酸-蛋白质复合物的硒衍生化为解决 X 射线晶体学中的相位问题提供了强有力的工具。核苷酸中的硒原子可以作为晶体衍射中的精细散射中心。为了合成含有多个硒原子的核苷酸，为晶体结构测定提供强大的相位能力，我们在此报告了在一个核碱基中含有两个硒原子的胸苷类似物的合成。合成的新型含硒核苷酸和寡核苷酸 DNA 具有红移紫外光谱和黄色。它们的独特性质有助于相位测定、核酸检测以及核酸和核酸-蛋白质复合物的光谱研究。