2-(trimethylsilyloxy)acrylic acid ethyl ester | 98253-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyloxy)acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(trimethylsilyloxy)-2-propenoate；ethyl 2-((trimethylsilyl)oxy)acrylate；ethyl 2-(trimethylsiloxy)acrylate；2-trimethylsilanyloxy-acrylic acid ethyl ester；ethyl 2-trimethylsilyloxyprop-2-enoate
• CAS: 98253-69-1
• 化学式: C₈H₁₆O₃Si
• 分子量: 188.299
• InChiKey: ZOVCJWPFNSHMKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyloxy)acrylic acid ethyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyl 2-oxo-4-(m-nitrophenyl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  三甲基铝的对映选择性铜催化共轭加成反应，生成β，γ-不饱和α-酮酸酯

  摘要：

  尚未解决：将有机金属试剂铜催化的不对称共轭加成至Michael受体是一种以对映选择性的方式形成C bondC键的重要方法。据描述，向β，γ-不饱和α-酮酸酯中添加Me 3 Al可以提高收率和选择性。CuTC =噻吩-2-羧酸铜（I）。

  DOI：

  10.1002/anie.201107324
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 三甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-(trimethylsilyloxy)acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Method for α-Oxo-β,γ-unsaturated Esters

  摘要：

  α-氧代-β,γ-不饱和酯已通过两步法以中等至良好的产率制备，该方法包括先用三氟化硼促进2-(三甲基硅氧基)丙烯酸酯与缩醛的反应，然后在回流苯中用硅胶处理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.3209
• 作为试剂：
  描述：

  N-(1-金刚烷酰氧基)吡啶-2-硫酮 在 2-(trimethylsilyloxy)acrylic acid ethyl ester 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到2-(adamantan-1-ylthio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  自由基反应的发明。第三十四部分 通过基于Barton酯的自由基链化学将羧酸同构为α-酮基羧酸

  摘要：

  可以通过基于Barton-ester的自由基化学方法将羧酸转化为同源的α-酮酸。当使用α-三氟乙酰氧基丙烯酸乙酯作为自由基阱时，该方法特别成功。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01054-4

文献信息

• [DE] HETEROZYKLISCH SUBSTITUIERTE PENTANOL-DERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ENTZÜNDUNGSHEMMER<br/>[EN] HETEROCYCLICALLY SUBSTITUTED PENTANOL DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, AND USE THEREOF AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE PENTANOL SUBSTITUES PAR UN HETEROCYCLE, PROCEDE DE PRODUCTION DE CES COMPOSES ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2005003098A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  Die Erfindung betrifft durch Chinazolin, Chinoxalin, Cinnolin, Indazol, Phthalazin, Naphthyridin, Benzothiazol, Dihydroindolon, Dihydroisoindolon, Benzimidazol oder Indol substituierte Pentanolderivate der allgemeinen Formel (I) ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Entzündungshemmer.

  这项发明涉及一种通式（I）中由咪唑啉、喹啉、喹啉、吲唑、邻苯二酰嗪、萘啉、苯并噻唑、二氢吲哚酮、二氢异吲哚酮、苯并咪唑或吲哚取代的戊醇衍生物，以及它们的制备方法和作为抗炎药的用途。
• Nonsteroidal gestagens
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US06344454B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  This invention describes the new, nonsteroidal gestagens of general formula I in which A, B, Ar, R1, R2 and R3 have the meanings that are indicated in more detail in the description. The new compounds show a very great affinity to the gestagen receptor. They can be used alone or in combination with estrogens in contraceptive preparations. In addition, they can be used for treating endometriosis. Together with estrogens, they can also be used in preparations for treating gynecological disorders, for treating premenstrual symptoms and for substitution therapy. Based on the androgenic action, they can also be used for male birth control, male HRT and hormone therapy and for treating andrological disease agents.

  本发明描述了具有一般公式 I 的新非甾体孕激素：其中 A、B、Ar、R1、R2 和 R3 的含义在描述中更详细地指出。这些新化合物对孕激素受体的亲和力非常强。它们可以单独使用，也可以与雌激素结合用于避孕制剂中。此外，它们还可以用于治疗子宫内膜异位症。与雌激素结合时，它们还可用于治疗妇科疾病、治疗经前症状和替代疗法。基于其雄激素作用，它们还可用于男性避孕、男性激素替代疗法和激素治疗，以及治疗男科疾病。
• Divergent Iron-Catalyzed Coupling of<i>O</i>-Acyloximes with Silyl Enol Ethers
  作者：Hai-Bin Yang、Nicklas Selander

  DOI：10.1002/chem.201605636

  日期：2017.2.3

  An iron‐catalyzed coupling reaction of O‐acyloximes and O‐benzoyl amidoximes with silyl enol ethers is reported. The protocol provides access to functionalized pyrroles, 1,6‐ketonitriles, pyrrolines and imidazolines via carbon‐centered radicals generated from an initially formed iminyl radical. The intramolecular cyclization and ring‐opening processes of the iminyl radical take place preferentially

  据报道，O-酰基肟和O-苯甲酰a肟与甲硅烷基烯醇醚的铁催化偶联反应。该协议提供了通过最初形成的亚胺基生成的碳中心基团来访问官能化的吡咯，1,6-酮腈，吡咯啉和咪唑啉的途径。亚胺基的分子内环化和开环过程优先于通过1,3-氢转移进行的反应，从而提供了对肟催化的铁催化反应的见解。廉价且环保的铁催化剂，广泛的底物范围和官能团的相容性使该方案可用于合成有价值的含氮产物。
• [DE] 1- (CHINOLIN-AMINO) -UND 1- (ISOCHINOLIN-AMINO) -SUBSTITUIERTE PENTAN-2-OLE, EIN VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ENTZÜNDUNGSHEMMER<br/>[EN] 1-(QUINOLINE AMINO) AND 1-(ISOQUINOLINE AMINO)-SUBSTITUTED PENTAN-2-OLS, METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS ANTI-INFLAMMATORIES<br/>[FR] PENTAN-2-OLES SUBSTITUES EN 1-(QUINOLEINE-AMINO) ET 1-(ISOQUINOLEINE-AMINO), UN PROCEDE DE PRODUCTION DE CES COMPOSES, ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2005035502A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  Die Erfindung betrifft substituierte Pentanole, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Entzündungshemmer.

  这项发明涉及取代的戊醇，其制备方法以及它们作为抗炎药物的用途。
• Tertiary Amine Mediated Tandem Cross-Rauhut-Currier/Acetalization Reactions: Access to Functionalized Spiro-3,4-Dihydropyrans
  作者：Weijun Yao、Yihua Wu、Gang Wang、Yiping Zhang、Cheng Ma

  DOI：10.1002/anie.200905091

  日期：2009.12.14

  γ‐Proton transfer furnished the highly selective title reaction in which cyclic β‐haloenals 1 react with β,γ‐unsaturated α‐ketoesters 2 to generate functionalized spiro‐3,4‐dihydro‐2H‐pyrans 3 having an α‐quaternary carbon center and an adjacent vinyl halide group in skeleton. DBU=1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene, Tos=4‐toluenesulfonyl.

  γ-质子传递布置，其中环状β-haloenals高度选择性标题反应1与β，γ不饱和α酮酯反应2来生成官能螺-3,4-二氢-2 ħ -pyrans 3具有α-季碳中心和骨架中相邻的乙烯基卤化物基团。DBU ＝ 1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一月-7-烯，Tos ＝ 4-甲苯磺酰基。