(1S,3S,4R)-4-<(triphenylmethoxy)methyl>cyclopentane-1,3-diyl sulfate | 151212-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1S,3S,4R)-4-<(triphenylmethoxy)methyl>cyclopentane-1,3-diyl sulfate
• 英文别名: (1S,5S,6R)-6-(trityloxymethyl)-2,4-dioxa-3lambda6-thiabicyclo[3.2.1]octane 3,3-dioxide；(1S,5S,6R)-6-(trityloxymethyl)-2,4-dioxa-3λ6-thiabicyclo[3.2.1]octane 3,3-dioxide
• CAS: 151212-98-5
• 化学式: C₂₅H₂₄O₅S
• 分子量: 436.529
• InChiKey: UASKGYXYSCHFPQ-YGOYIFOWSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.8±19.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,4R)-4-<(triphenylmethoxy)methyl>cyclopentane-1,3-diyl sulfate 在 氨 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1S,2R,4R)-4-(2,6-diamino-9H-purin-9-yl)-2-<(triphenylmethoxy)methyl>cyclopent-1-yl triethylammonium sulfate
  参考文献：
  名称：

  碳环2'-脱氧核糖核苷的有效全合成

  摘要：

  本工作描述了一种新的高效方法，用于制备外消旋或对映体纯的碳环2'-脱氧核糖核苷1。关键步骤是外消旋碳环2'-脱氧核糖核心（±）-12的有效组装，酶促拆分以及通过环硫酸盐（+）- 19将嘌呤和嘧啶碱基与环戊烷部分共价连接的新方法。对映体纯的和外消旋的碳环2'-脱氧核糖核苷1的总合成代表了迄今为止报道的最有效的方法之一。从环戊二烯开始，对应于天然存在的2'-脱氧核糖核苷的四个碳环可以十二个步骤制备，总产率为9-12％。对于相应的外消旋化合物，使用了10个步骤，总收率在22％至30％之间。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770608
• 作为产物：
  描述：

  在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,3S,4R)-4-<(triphenylmethoxy)methyl>cyclopentane-1,3-diyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  碳环2'-脱氧核糖核苷的有效全合成

  摘要：

  本工作描述了一种新的高效方法，用于制备外消旋或对映体纯的碳环2'-脱氧核糖核苷1。关键步骤是外消旋碳环2'-脱氧核糖核心（±）-12的有效组装，酶促拆分以及通过环硫酸盐（+）- 19将嘌呤和嘧啶碱基与环戊烷部分共价连接的新方法。对映体纯的和外消旋的碳环2'-脱氧核糖核苷1的总合成代表了迄今为止报道的最有效的方法之一。从环戊二烯开始，对应于天然存在的2'-脱氧核糖核苷的四个碳环可以十二个步骤制备，总产率为9-12％。对于相应的外消旋化合物，使用了10个步骤，总收率在22％至30％之间。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770608

文献信息

• An Efficient Total Synthesis of Carbocyclic 2?-Deoxyribonucleosides
  作者：Hanspeter Lang、Heinz E. Moser

  DOI：10.1002/hlca.19940770608

  日期：1994.9.21

  purine and pyrimidine bases with the cyclopentane moiety via the cyclic sulfate (+)-19. This total synthesis of enantiomerically pure and racemic carbocyclic 2′-deoxyribonucleosides 1 represents one of the most efficient approaches reported to date. Starting from cyclopentadiene, the four carbocycles corresponding to the naturally occurring 2′-deoxyribonucleosides could be prepared in 12 steps and

  本工作描述了一种新的高效方法，用于制备外消旋或对映体纯的碳环2'-脱氧核糖核苷1。关键步骤是外消旋碳环2'-脱氧核糖核心（±）-12的有效组装，酶促拆分以及通过环硫酸盐（+）- 19将嘌呤和嘧啶碱基与环戊烷部分共价连接的新方法。对映体纯的和外消旋的碳环2'-脱氧核糖核苷1的总合成代表了迄今为止报道的最有效的方法之一。从环戊二烯开始，对应于天然存在的2'-脱氧核糖核苷的四个碳环可以十二个步骤制备，总产率为9-12％。对于相应的外消旋化合物，使用了10个步骤，总收率在22％至30％之间。