4-(4-nitrophenylazo)benzoyl chloride | 22286-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-(4-nitrophenylazo)benzoyl chloride
• 英文别名: 4-(4-nitro-phenylazo)-benzoyl chloride；4-(4-Nitro-phenylazo)-benzoylchlorid；4'-Nitro-azobenzol-carbonsaeure-(4)-chlorid；4-(4'-Nitrophenylazo)-benzoylchlorid；4-(4-Nitro-benzolazo)-benzoylchlorid；Benzoyl chloride, 4-[(4-nitrophenyl)azo]-；4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]benzoyl chloride
• CAS: 22286-74-4
• 化学式: C₁₃H₈ClN₃O₃
• 分子量: 289.678
• InChiKey: MAOOYMBTNQRNKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-nitrophenylazo)benzoyl chloride 在 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氢溴酸 作用下， 生成 2-溴-1-[4-(4-硝基-苯偶氮基)-苯基]-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Amin; Hecker, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1496,1499

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of l,2-dihydro-3<i>H</i>-pyrrolo[1,2-<i>a</i>]pyrrole-1-carboxylic acids and homologous pyridine and azepine analogues thereof
  作者：Humberto Carpio、Edvige Galeazzi、Robert Greenhouse、Angel Guzmán、Esperanza Velarde、Yulia Antonio、Fidencio Franco、Alicia Leon、Virginia Pérez、Raquel Salas、David Valdés、Jack Ackrell、Diane Cho、Pasquale Gallegra、Otto Halpern、Richard Koehler、Michael L. Maddox、Joseph M. Muchowski、Anthony Prince、Derek Tegg、T. Craig Thurber、Albert R. Van Horn、Doug Wren

  DOI：10.1139/v82-328

  日期：1982.9.15

  Several syntheses of the previously unknown 1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid and various 5- and 6-substituted derivatives thereof have been devised. Some of these processes have been extended to the heretofore unreported 5,6,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyridine-8-carboxylic acid and 5,6,7,8-tetrahydro-9H-pyrrolo[1,2-a]azepine-9-carboxylic acid derivatives.Two new processes were

  已经设计了多种先前未知的 1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其各种 5-和 6-取代衍生物的合成方法。其中一些过程已经扩展到迄今为止未报道的 5,6,7,8-四氢吡咯并[1,2-a]吡啶-8-羧酸和5,6,7,8-四氢-9H-吡咯并[1, 2-a]氮杂-9-羧酸衍生物。开发了两种将吡咯转化为相应吡咯-2-乙酸酯的新工艺。这两种方法都基于使用容易获得的乙二酰吡咯衍生物作为起始材料。一个序列涉及α-酮酯的皂化，然后是粗α-酮酸盐的Wolff-Kishner 还原和随后由此产生的乙酸衍生物的酯化。
• Partialsynthese von Wirkstoffen des Crotonöls
  作者：Horst Bresch、Gert Kreibich、Hugo Kubinyi、Hans-U. Schairer、Heinz W. Thielmann、Erich Hecker

  DOI：10.1515/znb-1968-0422

  日期：1968.4.1

  Partial syntheses of mixed functional phorbol- (12,13) -diesters with acetic acid and long-chain fatty acids at the α-glycol group of phorbol are described. Six of the phorbol diesters synthesized are identical with the irritant and tumorpromoting acetyl-phorbol-acylates A1 — A4, B4 and B7 isolated from croton oil. The isomeric phorbol- (12,13) -diesters A2 and B7 as well as A3 and B4 are pairs of

  描述了在佛波醇的 α-二醇基团与乙酸和长链脂肪酸混合功能性佛波醇-(12,13)​​-二酯的部分合成。合成的六种佛波二酯与具有刺激性和促肿瘤作用的乙酰佛波酰化物 A 相同1- 一种4, 乙4和乙7从巴豆油中分离。异构佛波醇-(12,13)​​-二酯 A2和乙7以及ASA3和乙4是关于脂肪酸残基的位置异构体对。对于迄今为止从巴豆油中分离出来的所有 11 种佛波醇·(12,13)​​-二酯，A 基团的化合物在 C-13 处带有长链脂肪酸残基，在 C-13 处带有短链脂肪酸残基，这可以概括为-12。B组化合物显示这些脂肪酸残基的相反位置。A 型和 B 型的异构佛波二酯可以通过它们在薄层色谱中的 Rf 值、它们的 IR 和质谱以及它们的 20-[4'-硝基苯基偶氮苯甲酸-(4)]-酯的熔点来区分. 通过所描述的合成路线，具有确定化学结构的佛波醇-(12,13)​​-二酯现在很容易获得。
• Synthese des Moenocinols, des Lipoidteils von Moenomycin
  作者：Rudolf Tschesche、Jürgen Reden

  DOI：10.1002/jlac.197419740603

  日期：1974.7.26

  Moenocinol (1) wurde aus den Homogeraniumsäurederivaten 2g oder 2h, aus 4-Chlor-2,2-dimethylbutanal (3) sowie cis-6-Chlor-3-methyl-2-hexenyl-tetrahydropyranyläther (cis-4b) aufgebaut. Die Verknüpfung von cis-4b mit 3 führte stereospezifisch über 5b zum c-2,t-6-Decadienderivat 6b, aus dem man in drei weiteren Reaktionsschritten den Alkohol 1 erhielt. Die Identität von synthetischem mit genuinem 1 wurde

  Moenocinol（1）由2g或2h的高ger酸衍生物，4-氯2,2-二甲基丁醛（3）和顺-6-氯3-甲基-2-己烯基-四氢吡喃醚（cis - 4b）合成）。联动顺-图4b与3通过立体特异性导致图5b到Ç -2，吨-6-癸二烯衍生物6b中，从该醇1是在三个另外的反应步骤中获得。带有真实身份的合成1经光谱证明。所述顺式-Δ 2配置可以证明直接通过1 H-NMR测量用Eu（TMHD）3 ***） 。
• Gamboge. Part V. Synthesis of 2′-isopropyl-5′-methylbiphenyl-2,4,6-triol
  作者：W. Rigby

  DOI：10.1039/j39710000765

  日期：——

  A degradation product of gambogic acid is identified as 2′-isopropyl-5′-methylbiphenyl-2,4,6-triol by comparison with synthetic material. Some related terphenyls and quaterphenyls, and 1,3-dimethoxy-6,6,9-trimethyl-6H-dibenzo[bd]pyran are described.

  通过与合成材料比较，藤黄酸的降解产物被鉴定为2'-异丙基-5'-甲基联苯-2,4,6-三醇。描述了一些相关的三联苯和四联苯以及1,3-二甲氧基-6,6,9-三甲基-6 H-二苯并[ bd ]吡喃。
• Polybenzoate und -acetate des Phorbols und Phorbol-3-ols und funktionelle Derivate der Allylgruppierung des Phorbols
  作者：Hans Ulrich Schairer、Heinz Walter Thielmann、Michael Gschwendt、Gert Kreibich、Rainer Schmidt、Erich Hecker

  DOI：10.1515/znb-1968-1106

  日期：1968.11.1

  Base catalysed transesterification of phorbol-12,13,20-tribenzoate yields phorbol-12,13-dibenzoate. By base catalysed transesterification of phorbol-pentaacetate phorbol-9,12,13-triacetate is obtained. This can be re-acetylated to give phorbol-9,12,13,20-tetraacetate which is also obtained by treatment of phorbol-12,13,20-triacetate with acetic anhydride/p-toluene-sulfonic acid.

  Reduction of phorbol-12,13,20-triacetate with LiAlH₄ yields phorbol-3-ol which reduces Fehling's and Tollen's reagent. Reduction of the 3-keto group alone can be accomplished with sodium borohydride. From all phorbol-esters investigated only in phorbol-pentaacetate an acetyl migration is observed during the sodium borohydride reduction leading to phorbol-3-ol-3,9,12,13,20-pentaacetate. By these findings those two tertiary hydroxyl groups of phorbol which are not acetylated with acetic anhydride/pyridine at room temperature were further characterized.

  Oxidation of phorbol-12,13-diacetate with activated manganese dioxide yields phorbol-20-al-12,13-diacetate. By evaluation of nmr-spectra of this aldehyde and of some of its derivatives as well as of the epoxide of phorbol-12,13-diacetate and of 6-oxo-7-hydroxy- and 6,7-diacetoxy-20-nor-phorbol-12,13-diacetate the sequence of C-atoms around the allylic alcohol group of phorbol is further characterized.

  苯丙二酸酯的碱催化转酯化反应可得到苯丙二酸酯。苯丙五酸酯的碱催化转酯化反应可得到苯丙-9,12,13-三乙酸酯。这可以重新乙酰化以得到苯丙-9,12,13,20-四乙酸酯，该化合物也可以通过苯丙-12,13,20-三乙酸酯与乙酸酐/对甲苯磺酸的处理获得。 用LiAlH4还原苯丙-12,13,20-三乙酸酯可得到苯丙-3-醇，该化合物可还原费林试剂和托伦试剂。仅还原3-酮基团可使用硼氢化钠完成。在所有研究的苯丙酯中，仅在苯丙五酸酯中观察到钠硼氢化物还原过程中的乙酰迁移，导致苯丙-3-醇-3,9,12,13,20-五乙酸酯的形成。通过这些发现，苯丙醇中未被乙酸酐/吡啶在室温下乙酰化的两个三级羟基进一步被表征。 用活性二氧化锰氧化苯丙-12,13-二乙酸酯可得到苯丙-20-醛-12,13-二乙酸酯。通过评估该醛及其某些衍生物、苯丙-12,13-二乙酸酯的环氧化物以及6-氧代-7-羟基-和6,7-二乙酰氧基-20-去甲基苯丙-12,13-二乙酸酯的nmr光谱，进一步表征了苯丙烯醇羟基周围的C原子序列。